Dihidrostreptomicina
compost químic
La dihidrostreptomicina és un derivat de l'estreptomicina que té propietats bactericides.[1] És un antibiòtic aminoglucòsid semisintètic utilitzat en el tractament de la tuberculosi.[2]
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| AHFS/Drugs.com | Noms internacionals de fàrmacs |
| Grup farmacològic | compost químic  |
| Codi ATC | S01AA15 QA07</spaQA07AA90 AA90 QJ01</spaQJ01GA90 GA90 QJ51</spaQJ51GA90 GA90S01AA15 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C21H41N7O12 |
| Massa molecular | 583,60 g·mol−1 |
| Model 3D (Jmol) | Imatge interactiva |
C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)NC(=N)N)O)NC(=N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(CO)O | |
InChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Key:ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N | |
| Identificadors | |
2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(Diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)- 4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylaminooxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)- 5-methyloxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine
| |
| Número CAS | 128-46-1 |
| PubChem (CID) | 439369 |
| DrugBank | 11512 |
| ChemSpider | 388489 |
| UNII | P2I6R8W6UA  |
| KEGG | D07840 |
| ChEBI | 38291 |
| ChEMBL | CHEMBL1950576 |
| PDB ligand ID | 71R |
| AEPQ | 100.004.445 |
Actua unint irreversiblement la proteïna S12 a la subunitat ribosòmica bacteriana 30S, després de ser transportat activament a través de la membrana cel·lular, la qual cosa interfereix amb el complex d'iniciació entre l'ARNm i el ribosoma bacterià. Això condueix a la síntesi de proteïnes defectuoses i no funcionals, que provoca la mort de la cèl·lula bacteriana.[1]
Provoca ototoxicitat,[3] motiu pel qual ja no s'utilitza en humans.
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 «Dihydrostreptomycin (Code C61724) - NCI Thesaurus». [Consulta: July 7, 2016].
- ↑ «Dihydrostreptomycin Sulfate - MeSH - NCBI». [Consulta: July 7, 2016].
- ↑ Quarterly Bulletin. Northwestern University, 28, 3, 1954, pàg. 271–3. PMC: 3803976. PMID: 13186082.