Enllaç C-H
L'enllaç carboni-hidrogen (enllaç C-H) és un enllaç entre els àtoms de carboni i hidrogen que pot ser trobat en molts compostos orgànics.[1] Aquest enllaç és un enllaç covalent, que vol dir que el carboni comparteix els seus electrons de valència exteriors amb fins a quatre àtoms d'hidrogen. Això completa les seves capes exteriors i el fa estable.[2]
Els enllaços carboni-hidrogen tenen una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,09 Å (1,09 × 10−10 m) i una energia d'enllaç d'aproximadament 413 kJ/mol (vegeu la taula següent). Utilitzant l'escala de Pauling, C (2,55) i H (2,2), la diferència d'electronegativitat entre aquests dos àtoms és de 0,35. A causa d'aquesta petita diferència en electronegativitat, l'enllaç C-H és generalment considerat com apolar.
En les fórmules estructurals de les molècules, els àtoms d'hidrogen sovint s'ometen. Les classes de compostos que consisteixin només en enllaços C-H i enllaços C-C són alcans, alquens, alquins i hidrocarburs aromàtics. En conjunt es coneixen com a hidrocarburs.
Reaccions modifica
En general, l'enllaç C-H és molt fort, pel que és relativament no reactiu. En diverses classes de compostos, col·lectivament anomenats àcids de carboni, l'enllaç C-H pot ser prou àcid com per a eliminar protons. Els enllaços C-H no activats es troben en alcans i no són adjacents a un heteroàtom (O, N, Si, etc.). En general, aquests enllaços només participen en la substitució radicalària. Són coneguts molts enzims que afecten aquestes reaccions.[3]
Encara que l'enllaç C-H és un dels més forts, varia per sobre del 30% en magnitud en bastants compostos orgànics estables, fins i tot en absència de heteroàtoms.[4][5]
| Enllaç | Radical hidrocarbur | Energia de dissociació d'enllaç (kcal/mol) | Energia de dissociació d'enllaç molar |
|---|---|---|---|
| CH₃−H | Metil | 104 | 440 kJ |
| C₂H₅−H | Etil | 98 | 410 kJ |
| (CH₃)₂HC−H | Isopropil | 95 | 400 kJ |
| (CH₃)₃C−H | t-Butil | 93 | 390 kJ |
| CH₂=CH−H | Vinil | 112 | 470 kJ |
| HC≡C−H | Etinil | 133 | 560 kJ |
| C₆H₅−H | Fenil | 110 | 460 kJ |
| CH₂=CHCH₂−H | Al·lil | 88 | 370 kJ |
| C₆H₅CH₂−H | Benzil | 85 | 360 kJ |
| OC₄H₇−H | Tetrahidrofuranil | 92 | 380 kJ |
| CH₃C(O)CH₂−H | Acetonil | 96 | 400 kJ |
Referències modifica
- ↑ March, 1985.
- ↑ «Life Sciences Cyberbridge». [Consulta: 19 setembre 2016].
- ↑ Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. doi:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
- ↑ «Bond Dissociation Energies». Arxivat de l'original el 2016-11-21. [Consulta: 25 setembre 2016].
- ↑ Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition
Bibliografia modifica
- March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en anglès). Nova York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.