Obre el menú principal

L'enllaç carboni-hidrogen (enllaç C-H) és un enllaç entre els àtoms de carboni i hidrogen que pot ser trobat en molts compostos orgànics.[1] Aquest enllaç és un enllaç covalent, que vol dir que el carboni comparteix els seus electrons de valència exteriors amb fins a quatre àtoms d'hidrogen. Això completa les seves capes exteriors i el fa estable.[2]

Els enllaços carboni-hidrogen tenen una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,09 Å (1,09 × 10−10 m) i una energia d'enllaç d'aproximadament 413 kJ/mol (vegeu la taula següent). Utilitzant l'escala de Pauling, C (2,55) i H (2,2), la diferència d'electronegativitat entre aquests dos àtoms és de 0,35. A causa d'aquesta petita diferència en electronegativitat, l'enllaç C-H és generalment considerat com apolar.

En les fórmules estructurals de les molècules, els àtoms d'hidrogen sovint s'ometen. Les classes de compostos que consisteixin només en enllaços C-H i enllaços C-C són alcans, alquens, alquins i hidrocarburs aromàtics. En conjunt es coneixen com hidrocarburs.

ReaccionsModifica

Vegeu també: Activació de l'enllaç C-H

En general, l'enllaç C-H és molt fort, pel que és relativament no reactiu. En diverses classes de compostos, col·lectivament anomenats àcids de carboni, l'enllaç C-H pot ser prou àcid com per a eliminar protons. Els enllaços C-H no activats es troben en alcans i no són adjacents a un heteroàtom (O, N, Si, etc.). En general, aquests enllaços només participen en la substitució radicalària. Són coneguts molts enzims que afecten aquestes reaccions.[3]

Encara que l'enllaç C-H és un dels més forts, varia per sobre del 30% en magnitud en bastants compostos orgànics estables, fins i tot en absència de heteroàtoms.[4][5]

Enllaç Radical hidrocarbur Energia de dissociació d'enllaç (kcal/mol) Energia de dissociació d'enllaç molar
CH3−H Metil 104 440 kJ
C2H5−H Etil 98 410 kJ
(CH3)2HC−H Isopropil 95 400 kJ
(CH3)3C−H t-Butil 93 390 kJ
CH2=CH−H Vinil 112 470 kJ
HC≡C−H Etinil 133 560 kJ
C6H5−H Fenil 110 460 kJ
CH2=CHCH2−H Al·lil 88 370 kJ
C6H5CH2−H Benzil 85 360 kJ
OC4H7−H Tetrahidrofuranil 92 380 kJ
CH3C(O)CH2−H Acetonil 96 400 kJ

ReferènciesModifica

  1. March, 1985.
  2. «Life Sciences Cyberbridge». [Consulta: 19 setembre 2016].
  3. Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. doi:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
  4. Bond Dissociation Energies
  5. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

BibliografiaModifica

  • March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en anglès). New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.