Compost organosulfurat
Un compost organosulforat o compost d'organosofre és un compost orgànic, que com a mínim té un àtom de sofre, enllaçats a àtoms de carboni.[1]
Els compostos organo-sulforats sovint s'associen a les pudors però molts dels compostos més dolços es deriven de compostos organo-sulforats. Dos dels vint aminoàcids són compostos organo-sulforats. Els combustibles fòssils com el carbó, el petroli i el gas natural contenen compostos organo-sulforats que es tracta d'eliminar en le procés de la refinació.
El sofre pertany al grup 16 de la taula periòdica (amfígens o calcògens) junt amb l'oxigen, i fins a cert punt els compostos organosulfurats tenen similitud amb els compostos que tenen enllaços carboni-oxigen.
Una anàlisi química clàssica per a detectar els compostos de sofre és el mètode de Carius.
Classes de compostos organosulfurats modifica
Els compostos organosulfurats es classifiquen segons el grup funcional que conté l'àtom de sofre.
- Alguns exemples de compostos organosulfurats
-
Al·licina, de l'all -
-
-
Disulfur de difenil, un disulfur -
Dibenzotiofè, un component del petroli -
Àcid perfluorooctanosulfònic, un surfactant controvertit
Tioèters, tioèsters, tioacetals modifica
Aquests compostos es caracteritzen per tenir enllaços químics C-S-C[2][3]
Els tioèters es preparen habitualment por alquilació de tiols. També es poden fer per la Reacció de Ferrario[4]
Els tioacetals i els tiocetals mostren la seqüència d'enllaços C-S-C-S-C. Representen una subclasse de tioèters.
Els tioèsters tenen una estructura general R-CO-S-R. Estan relacionats amb els èsters regulars, però són més reactius.
Els tiofens representen una classe especial de tioèters que són aromàtics.
Tiols, disulfurs, polisulfurs modifica
Els tiols contenen el grup funcional R-SH.[5]
Tiocetones, tioaldehids i compostos relacionats modifica
Els compostos amb doble enllaç entre el carboni i el sofre (C=S) són relativament poc comuns, però són compostos importants el disulfur de carboni, el sulfur de carbonil i el tiofosgen. Les tioacetones (RC(=S)R') són poc comunes amb substituents alquil, però un exemple és la tiobenzofenona. Els tioaldehids són encara més rars (el tioformaldehíid existeix com un trímer cíclic). Les tioamides, de fórmula R1C(=S)N(R₂)R₃ són més comunes.
Triples enllaços entre carboni i sofre modifica
Els triples enllaços entre sofre i carboni són rars en els sulfaalquins i es poden trobar en el monosulfur de carboni (CS)[6] >
Àcids tiocarboxílics i tioamides modifica
Els àcids tiocarboxílics (RC(O)SH) i elsàcids ditiiocarboxílics (RC(S)SH) són ben coneguts. Estructuralment són similars als àcids carboxílics, però presenten més acidesa. Les tioamides són anàlegues a les amides.
Àcids sulfònics, èsters, amides modifica
Els àcids sulfònics tenen el grup funcional RS(=O)₂OH.[7] Són àcids forts. Les sulfamides són sulfonamides derivades mitjançant sulfonació aromàtica.
Sulfurans i persulfurans modifica
Els sulfurans són un grup funcional relativament especialitzat pel fet de ser tetravalents, per tant, són compostos hipervalents de sofre, el sofre habitualment és divalent.
Compostos naturals organosulfurats modifica
Molts d'aquests productes naturals tenen propietats medicinals com la de la prevenció de l'agragació de les plaquetes en la lluita contra el càncer.
Compostos organosulfurats en la contaminació modifica
Alguns compostos organosulfurats, presents en el medi ambient, es generen com subproductes de menor importància de processos industrials com la fabricació de plàstics i pneumàtics.
Compostos organosulfurats en els combustibles fòssils modifica
També es generen substàncies sulforades que fan pudor en el processament del carbó o el petroli cru o en la indústria farmacèutica. Els compostos sulforats formen part de la pluja àcida.
Notes i referències modifica
- ↑ Block, E.. Reactions of Organosulfur Compounds. Academic Press, 1978. ISBN 0121070506.
- ↑ Organic chemistry IUPAC Blue Book. Rules C-5: Compounds Containing Bivalent Sulfur http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_25.htm
- ↑ Organic chemistry IUPAC Blue Book. Recommendation R-5.7.1.3.4 Thiocarboxylic and thiocarbonic acids.http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.485 (1943); Vol. 18, p.64 (1938). Enlace
- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4
- ↑ doi:10.1021/cr00084a003
- ↑ Organic chemistry IUPAC Blue Book.C-6 Sulfur Halides, Sulfoxides, Sulfones, and Sulfur Acids and Their Derivatives http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_26.htm
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Compost organosulfurat |