Cisteïna

compost químic

La cisteïna (simbolitzat Cys o C) és un dels vint aminoàcids que utilitzen les cèl·lules per sintetitzar proteïnes. El seu nom sistemàtic és àcid 2-amino-3-mercaptopropiònic o àcid (2R)-2-amino-3-sulfanil-propanoic.[1] Codificat en ARNm és: UGU UGC.

Infotaula de compost químicCisteïna
Substància químicacompost químic, medicament, L-amino acid (en) Tradueix, aminoàcid proteïnogen, dispensable amino acids (en) Tradueix i DL-cysteine (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular121,02 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonHomo sapiens Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₇NO₂S Modifica el valor a Wikidata
L-Cystein - L-Cysteine.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(C(C(=O)O)N)S Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

N[C@@H](CS)C(O)=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa1,96 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat1,5 g/100 g (etanol, 19 °C) Modifica el valor a Wikidata

La cisteïna és un aminoàcid no essencial. El sofre de la seva estructura química es pot oxidar i donar lloc a cistina, que és un dímer format per dos cisteïnes unides per un pont disulfur. Es sintetitza a partir de la metionina, que és un aminoàcid essencial, per mitjà de dues reaccions: transmetilació, en la qual la metionina es transforma en homocisteïna i transulfuració, en la qual l'homocisteïna passa a ser cisteïna.[2] Té la propietat de formar ponts disulfur amb altres cisteïnes, fet que ajuda a la formació de l'estructura terciària. També s'utilitza com a additiu alimentari amb el nom E920.[3]

La n-acetilcisteïna (un derivat de la cisteïna natural obtingut de la seva acetilació) s'utilitza per tractar diferents tipus d'intoxicacions.[4] Tot i les recomanacions que apareixen en publicacions poc serioses o en Internet, els suplements amb cisteïna ni prevenen ni milloren la ressaca.[5]

FontsModifica

A partir d'alimentsModifica

Tot i que està classificada com a aminoàcid no essencial, en alguns casos, la cisteïna podria ser essencial per nadons, ancians[6] i persones amb certes malalties metabòliques o que sofreixen síndromes de malabsorció.[7] La cisteïna normalment és sintetitzada pel cos humà en condicions fisiològiques normals, sempre que hi hagi metionina suficient, i es catabolitza a l'aparell digestiu i al plasma de la sang.[8] La cisteïna es troba en la majoria dels aliments amb alt contingut proteic, com són:

  • Recursos animals: porc, embotits, pollastre, gall dindi, ànec, ous, llet, mató, iogurt.
  • Recursos vegetals: pebrots vermells, alls, cebes, bròquil, col de Brussel·les, muesli, germen de blat.

Producció industrialModifica

La major part de la l-cisteïna s'obté industrialment per hidròlisi de materials animals, com plomes d'aviram o cerres de porc. Aquesta hidròlisi es fa a través de la fermentació i la bioconversió microbiana, emprant bacteris com Corynebacterium glutamicum, Salmonella typhimurium, Pantoea ananatis o soques mutades d'Escherichia coli, per exemple.[9][10]

ReferènciesModifica

  1. PubChem «Cysteine» (en anglès). Compound Summary. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine, 2020 Maig 30; CID 5862 (rev), pàgs: 65 [Consulta: 6 juny 2020].
  2. Wirtz, M; Droux, M «Synthesis of the Sulfur Amino Acids: Cysteine and Methionine» (en anglès). Photosynth Res, 2005 Des; 86 (3), pp: 345-362. ISSN 0166-8595. DOI: 10.1007/s11120-005-8810-9. PMID: 16307301 [Consulta: 8 juny 2020].
  3. Jukes, D. «EU Food Additives: Listing by E Number» (en anglès). Foodlaw-Reading, 2018; Oct 9 (rev). [Consulta: 6 juny 2020].
  4. Pereira Blanco, O «Prevención y tratamiento de intoxicaciones por n-acetilcisteína -Treball de Fi de Grau-» (en castellà). Facultad de Farmacia, UCM, 2015; Juny 30, ID48827, págs: 20 [Consulta: 23 juny 2020].
  5. Pittler, MH; Verster, JC; Ernst, E «Interventions for preventing or treating alcohol hangover: systematic review of randomised controlled trials» (en anglès). BMJ, 2005 Des 24; 331 (7531), pp: 1515–1518. PMID: 16373736. DOI: 10.1136/bmj.331.7531.1515. PMC: 1322250 [Consulta: 8 juliol 2020].
  6. McCarty, MF; DiNicolantonio, JJ «An Increased Need for Dietary Cysteine in Support of Glutathione Synthesis May Underlie the Increased Risk for Mortality Associated With Low Protein Intake in the Elderly» (en anglès). Age (Dordr), 2015 Oct; 37 (5), pp: 96. PMID: 26362762. DOI: 10.1007/s11357-015-9823-8. PMC: 5005830 [Consulta: 6 juny 2020].
  7. Clemente Plaza, N; Reig García-Galbis, M; Martínez-Espinosa, RM «Effects of the Usage of l-Cysteine (l-Cys) on Human Health» (en anglès). Molecules, 2018 Mar; 23 (3), pp: 575. PMID: 29510494. DOI: 10.3390/molecules23030575. PMC: 6017824 [Consulta: 11 juny 2020].
  8. Stipanuk, MH; Dominy Jr, JE; Lee, JI; Coloso, RM «Mammalian Cysteine Metabolism: New Insights into Regulation of Cysteine Metabolism» (en anglès). J Nutr, 2006 Jun; 136 (6 Supl), pp: 1652S-1659S. ISSN 1541-6100. DOI: 10.1093/jn/136.6.1652S. PMID: 16702335 [Consulta: 6 juny 2020].
  9. Has-Yun Hashim, YZ; Ismail, II; Othman, R «Production of Cysteine: Approaches, Challenges and Potential Solution» (en anglès). Int J Biotechnol Wellness Ind, 2014 Oct; 3 (3), pp: 95-101. ISSN 1927-3037. DOI: 10.6000/1927-3037.2014.03.03.3 [Consulta: 8 juliol 2020].
  10. Takumi, K; Ziyatdinov, MK; Samsonov, V; Nonaka, G «Fermentative Production of Cysteine by Pantoea ananatis» (en anglès). , 2017 Feb 15; 83 (5), pp: e02502-16. PMID: 28003193. DOI: 10.1128/AEM.02502-16. PMC: 5311407 [Consulta: 8 juliol 2020].

Vegeu tambéModifica

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cisteïna



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns.Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.