Cistamina

compost químic

La cistamina és un disulfur orgànic que es forma com a resultat de la descarboxilació de la cistina. En ser un líquid inestable, normalment s'utilitza en forma de sal dihidroclorur C₄H₁₂N₂S₂ + 2HCl, ja que és estable entre 203-214 °C. També se'l pot trobar amb el nom de cistineamina, decarboxicistina o diaminodietilsulfur.

Infotaula de compost químicCistamina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular152,044 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolinhibidor enzimàtic, sulfhydryl reagent (en) Tradueix i radiation protection agent (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₁₂N₂S₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CSSCCN)N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Ruta metabòlica

modifica
 
Metabolisme de la cistamina en el fetge.

La ruta metabòlica de la cistamina es desenvolupa al fetge i dona diversos productes:

Estudis recents

modifica

La cistamina es pot utilitzar com a fàrmac degut ha que segons alguns estudis, ha demostrat tenir un efecte neuroprotector en malalties neurodegeneratives causades per l'aparició d'agregats proteics a conseqüència de la presència de poliglutamina en les proteïnes. L'efecte protector que inhibeix la mort neuronal provocada pels agregats de polyQ-huntingtina és la l'increment de BDNF i a més a més sembla que inhibeix la caspasa-3 i per tant, evita l'apoptosi i augmenta el nivells de L-cisteïna que actua com a precursor de l'antioxidant glutiatió (GSH).[1]

En un estudi fet el 1994[2] s'ha descrit que la cistamina pot actuar com a inhibidor de la replicació i la infecció del virus VIH en limfòcits i macròfags, tant la primera infecció com les cèl·lules cròniques. Estudis amb cèl·lules humanes, la Cistamina, ha demostrat que interfereix en l'ensemblatge normal dels virions actuant postranscripcionalment, ja que, oxida els grups SH de la cisteïna i per tant, no permet la formació de proteïnes funcionals. A part, s'ha descrit que, a altes concentracions, bloqueja la formació del DNA viral.

A nivell dermatològic, s'ha descrit[3] que la cistamina/cisteamina inhibeixen la síntesi de melanina en els melanòcits, perquè inhibeixen l'enzim tirosinasa.

Referències

modifica
  1. Maria Borrell-Pagès, Josep M. Canals, Fabrice P. Cordelières, J. Alex Parker, José R. Pineda, Ghislaine Grange, Elzbieta A. Bryson, Martine Guillermier, Etienne Hirsch, Philippe Hantraye, Michael E. Cheetham, Christian Néri, Jordi Alberch, Emmanuel Brouillet, Frédéric Saudou, and Sandrine Humbert. Cystamine and cysteamine increase brain levels of BDNF in Huntington disease via HSJ1b and transglutaminase. J Clin Invest. 2006 May 1; 116(5): 1410–1424
  2. Bergamini, A, Capozzi, M, Ghibelli, L et al. Cystamine potently suppresses in vitro HIV replication in acutely and chronically infected human cells. J Clin Invest 1994 93: 2251–2257
  3. Ling Qiu, Mei Zhang, Rick A Sturm, Brooke Gardiner, Ian Tonks, Graham Kay and Peter G Parsons. Inhibition of Melanin Synthesis by Cystamine in Human Melanoma Cells. Journal of Investigative Dermatology (2000) 114, 21–27; doi:10.1046/j.1523-1747.2000.00826.x

Enllaços externs

modifica
  • Cystagon Arxivat 2010-10-15 a Wayback Machine. (anglès)