Papaverina
La papaverina o 1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-6,7-dimetoxiïsoquinolina és un alcaloide altament tòxic extret de l'opi, l'estructura del qual fou establerta per Goldschmidt el 1888.[1] La papaverina és emprada en medicina com a antiespasmòdic musculotròpic (relaxació del múscul llis) i com a vasodilatador en el tractament de les trombosis.[1] De fórmula química C₂0H21NO₄, és un sòlid cristal·lí òpticament inactiu que es fon a 147 °C, soluble en cloroform, acetona i alcohol calent, i insoluble en l'aigua.[1] És el segon alcaloïde amb un major percentatge en pes a l'opi, després de la morfina, però al contrari que aquesta no produeix dependència i la seva toxicitat també és menor.[2]
 | |
| Malaltia objecte | cardiopatia isquèmica, disfunció erèctil, malaltia de Raynaud, isquèmia cerebral, arrítmia, embòlia pulmonar, còlic, angina de pit i malaltia vascular perifèrica  |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Risc per l'embaràs | categoria A per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA |
| Grup farmacològic | isoquinoline alkaloid (en)  |
| Codi ATC | G04BE02 i A03AD01 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C20H21NO4 |
| Massa molecular | 339,147 Da |
| Punt de fusió | 147 °C |
| Identificadors | |
| Número CAS | 58-74-2 |
| PubChem (SID) | 4680 |
| DrugBank | 01113 |
| ChemSpider | 4518 |
| UNII | DAA13NKG2Q |
| KEGG | D07425 |
| ChEBI | 28241 |
| ChEMBL | CHEMBL19224 |
| PDB ligand ID | EV1 |
| AEPQ | 100.000.361 |
La papaverina va ser el primer fàrmac que es va utilitzar per al tractament intracavernós contra la disfunció erèctil, i s'ha utilitzat també combinada amb fentolamina i alprostadil. L'administració de fàrmacs via intracavernosa consisteix a injectar amb una agulla de calibre petit una determinada dosi del fàrmac a la base del penis. El fàrmac activa els processos normals que inicien i mantenen una erecció espontània. El pacient s'injecta la dosi deu o quinze minuts abans de mantenir relacions sexuals, i la dosi s'ajusta per tal que l'erecció duri aproximadament una hora.[3]
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 1,2 «Papaverina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ Estructura de compostos orgànics i biomolècules, de Josep Centelles i Serra, Jaume Farràs Soler, Santiago Imperial Ródenas i Maria Dolors Velasco Castrillo. Edicions Universitat de Barcelona. ISBN 8447534278
- ↑ Tractament de la disfunció erèctil[Enllaç no actiu] Institut Marquès de Barcelona, 2003