Furfural

compost químic

Furfural és un compost orgànic derivat de diversos subproductes agrícoles incloent-hi el gira-sol, blat de moro, segó i serradures de fusta. El seu nom prové del llatí furfur que significa segó.

Infotaula de compost químicFurfural
Substància químicaClass IIIA combustible liquid (en) Tradueix, aldehid, metabòlit, compost heterocíclic i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular96,021 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
Furfural.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=COC(=C1)C=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,16 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat8 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió-37 °C
-38 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició162 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor2 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2,1 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat19,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició promig ponderat en el temps20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat140 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH393 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata

El furfural és un aldehid aromàtic amb estructura en anell. La seva fórmula química és OC4H3CHO. És un líquid incolor, amb olor d'ametlles, exposat a l'aire ràpidament es torna groc.

HistòriaModifica

El furfural va ser aïllat primer el 1832 per Johann Wolfgang Döbereiner, a través de la síntesi de l'àcid fòrmic.[1] El 1840 John Stenhouse el va obtenir de la destil·lació de materials de l'agricultura amb àcid sulfúric aquós.

Excepte ocasionalment per a perfums el furfural es va utilitzar poc fins que el 1922 la Quaker Oats Company el va produir en massa de la civada.

ProduccióModifica

Molts materials de plantes tenen hemicel·lulosa, quan s'escalfa amb àcid sulfúric l'hemicel·lulosa per hidròlisi es transforma en sucres, principalment xilosa per deshidratació passa a ser furfural:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Un 10% de la massa de residus agrícoles es pot convertir en furfural. Al món se'n produeixen unes 450,000 tones (2004). El principal productor és la Xina.[2]

ÚsModifica

És un solvent en la indústria petroquímica per produir goma sintètica i altres hidrocarburs. Serveix també per produir resines amb les quals es fa fibra de vidre. També se'n produeix furà i derivats.

ToxicitatModifica

És tòxic, la LD50 és de 400–500 mg/kg (oral, en ratolí).[2] Irrita la pell.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Furfural


  1. J. W. Döbereiner «Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3, 2, 1832, pàg. 141–146. DOI: 10.1002/jlac.18320030206.
  2. 2,0 2,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

5. p.k.n.panicker, Furfural and Other Furan Compounds, Encyclopedia of Chemical Processing & Design -Vol.24, Marcel Deckker Inc., Edtd. J.J.McKetta. 6. p.k.n.panicker. Pilot Plant Studies on Manufacture of Furfural from Cane Bagasse, Chem.Age of India, Vol.30.No.8, August 1979. p.733