Levonorgestrel

compost químic

El levonorgestrel és un medicament hormonal que s'utilitza en diversos mètodes de control de la natalitat.[1][2] Combinada convenientment amb un estrogen (habitualment l'etinilestradiol) esdevé una píndola anticonceptiva combinada.[3][4] Com a contracepció postcoital, és útil dins de les 72 hores del coit.[1][2][5] Comercialitzat com EFG, Postinor, Navela, Norlevo, Cumbran, Levosert.[6] Com més temps hagi passat des del sexe, menys eficaç és la medicació i no funciona després de l'embaràs (implantació).[2] El levonorgestrel actua evitant que es produeixi l'ovulació o la fertilització.[7] Disminueix les possibilitats d'embaràs en 57 a 93%.[8] En un dispositiu intrauterí (DIU) (comercialitzat a Espanya com Jaydess, Kyleena, Levosert, Mirena),[6] és eficaç per a la prevenció a llarg termini de l'embaràs.[2]

Infotaula de fàrmacLevonorgestrel
Malaltia objecteendometriosi i adenomiosi Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Grup farmacològicprogesterone congener (en) Tradueix, esteroide i norgestrel (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCG03AC03 i G03AD01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC21H28O2 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular312,20893 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS797-63-7 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)13109 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS2881 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank00367 i DB00367 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider12560 Modifica el valor a Wikidata
UNII5W7SIA7YZW i 3J8Q1747Z2 Modifica el valor a Wikidata
KEGGC08153 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI6443 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL1389 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDNOG Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.011.227

Els efectes secundaris comuns inclouen nàusees, molèstia als pits, mal de cap i sagnat menstrual augmentat, disminuït o irregular.[2] Quan s'utilitza com a anticonceptiu d'emergència, si es produeix l'embaràs, no hi ha proves que el seu ús perjudiqui el fetus.[2] És segur d'utilitzar durant la lactància materna.[2] El control de la natalitat que conté levonorgestrel no canviarà el risc d'infeccions de transmissió sexual.[2] És un progestagen i té efectes semblants als de l'hormona progesterona.[2] Funciona principalment evitant l'ovulació i tancant el cèrvix per evitar el pas de l'esperma.[2]

El levonorgestrel es va patentar el 1960 i es va introduir per a ús mèdic juntament amb l'etinilestradiol el 1970.[9][10] Està a la Llista de medicaments essencials de l'OMS.[11]

Referències modifica

  1. 1,0 1,1 «Plan B One-Step- levonorgestrel tablet», 21-12-2022. [Consulta: 26 desembre 2022].
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 «Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)». The American Society of Health-System Pharmacists. Arxivat de l'original el 2015-09-07. [Consulta: Aug 21, 2015].
  3. Comercialitzat com Anaomi, Leviselle, EFG amb etinilestradiol, Loette, Ovoplex, Triagynon, Triciclor, Keriette, Levobel, Linelle, Rigevidon, Seasonique.«Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2023.
  4. Postgraduate Gynecology.. Jaypee Brothers Medical Pub, 2011, p. 159. ISBN 9789350250822. [Enllaç no actiu]
  5. «Levonorgestrel 1.5 mg Tablet Emergency Contraceptive: New Drug Application 21998, Supplement 5». U.S. Food and Drug Administration.
  6. 6,0 6,1 «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2023.
  7. «Now Is the Time to Change Label on Emergency Contraceptives» (en anglès americà). [Consulta: 16 agost 2022].
  8. «Mechanism of action of emergency contraception». Contraception, 82, 5, novembre 2010, pàg. 404–409. DOI: 10.1016/j.contraception.2010.05.004. PMID: 20933113.
  9. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, p. 479. ISBN 9783527607495 [Consulta: 5 agost 2020]. 
  10. Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, p. 77–. ISBN 978-3-527-33739-2 [Consulta: 18 abril 2018]. «[Levonorgestrel (24): el producte generat per la síntesi total de norgestrel de Smith era un racemat, de manera que la meitat de cadascun consistia en l'enantiòmer esquerre i dret. Els químics de Schering van descobrir que només l'enantiòmer levogir era efectiu [49] i van desenvolupar un procés biotecnològic per a la preparació de l'enantiòmer levogir pur. Aquest va ser el principi actiu que va néixer el levonorgestrel. Amb l'enantiòmer d'acció simple, la dosi i, per tant, la càrrega hepàtica es podrien tornar a reduir a la meitat. El Neogynon® resultant contenia 0,25 mg de levonorgestrel i 0,05 mg d'etinilestradiol i es va introduir el 1970.]» 
  11. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization, 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.