Papaverina

compost químic

La papaverina o 1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-6,7-dimetoxiïsoquinolina és un alcaloide altament tòxic extret de l'opi, l'estructura del qual fou establerta per Goldschmidt el 1888.[1] La papaverina és emprada en medicina com a antiespasmòdic musculotròpic (relaxació del múscul llis) i com a vasodilatador en el tractament de les trombosis.[1] De fórmula química C20H21NO4, és un sòlid cristal·lí òpticament inactiu que es fon a 147 °C, soluble en cloroform, acetona i alcohol calent, i insoluble en l'aigua.[1] És el segon alcaloïde amb un major percentatge en pes a l'opi, després de la morfina, però al contrari que aquesta no produeix dependència i la seva toxicitat també és menor.[2]

Infotaula de fàrmacPapaverina
Papaverin - Papaverine.svg
Malaltia objectecardiopatia isquèmica, disfunció erèctil, malaltia de Raynaud, isquèmia cerebral, arrítmia, embòlia pulmonar, còlic, angina de pit i malaltia vascular perifèrica Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria A per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCG04BE02 i A03AD01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC₂₀H₂₁NO₄ Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular339,147 u Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió147 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS58-74-2 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)4680 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank01113 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider4518 Modifica el valor a Wikidata
UNIIDAA13NKG2Q Modifica el valor a Wikidata
KEGGD07425 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI28241 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL19224 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDEV1 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.361

La papaverina va ser el primer fàrmac que es va utilitzar per al tractament intracavernós contra la disfunció erèctil, i s'ha utilitzat també combinada amb fentolamina i alprostadil. L'administració de fàrmacs via intracavernosa consisteix a injectar amb una agulla de calibre petit una determinada dosi del fàrmac a la base del penis. El fàrmac activa els processos normals que inicien i mantenen una erecció espontània. El pacient s'injecta la dosi deu o quinze minuts abans de mantenir relacions sexuals, i la dosi s'ajusta per tal que l'erecció duri aproximadament una hora.[3]

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 1,2 «papaverina». L'Enciclopèdia.cat. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  2. Estructura de compostos orgànics i biomolècules, de Josep Centelles i Serra, Jaume Farràs Soler, Santiago Imperial Ródenas i Maria Dolors Velasco Castrillo. Edicions Universitat de Barcelona. ISBN 8447534278
  3. Tractament de la disfunció erèctil Institut Marquès de Barcelona, 2003