Salicina

compost químic

La salicina és un principi actiu (classificada com a salicilat) que s'extreu majoritàriament, de l'escorça del salze. Aquest glicòsid és considerat el precursor natural de l'aspirina. La salicina, transformada en àcid, es fa reaccionar amb l'anhídrid acètic per formar l'àcid acetilsalicílic (nom químic amb què es coneix l'aspirina).

Infotaula de fàrmacSalicina
Salicin-perspective-2D-skeletal.png
Dades químiques i físiques
FórmulaC13H18O7 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular286,105 u Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió199 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS138-52-3 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)439503 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider388601 Modifica el valor a Wikidata
UNII4649620TBZ Modifica el valor a Wikidata
KEGGC01451 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI17814 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL462997 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDSA0 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.004.847

ObtencióModifica

L'escorça trossejada del salze se submergeix en aigua molt calenta o amb mescles hidroalcohòliques. Es fa evaporar el líquid obtingut fins a sequetat; el sòlid es fa moldre fins a pols de color groc-marronenca. El contingut de salicina pot variar entre un 12% i un 25%, segons la primera matèria utilitzada. Finalment, s'estandarditza amb excipients farmacèutics.

Aspectes químics i físicsModifica

La salicina, en estat pur, és un salicilat glicòsid en forma de pols cristal·lina blanca, de sabor molt amargant. Per hidròlisi perd la molècula de glucosa i es forma el seu aglicó, la saligenina; molt soluble en etanol i metanol.

  • Pes molecular: 286,28
  • Punt d'ebullició: 159-164 °C.
  • Solubilitat:

1g en 23ml d'aigua, en 3ml d'aigua en ebullició, 90ml d'etanol o 30ml d'etanol a 60 °C Soluble en àlcalis, piridina, àcid acètic. Gairebé insoluble en éter i cloroform.

Fórmula molecularModifica

C13H18O7

Noms científics i sinònimsModifica

  • Salicilaldèhid-B-D-glucòsid
  • 2-(Hidroximetil)fenil-ß-D-glucopiranòsid
  • Salicil alcohol glucòsid
  • Saligenin-B-D-glucòsid

ToxicitatModifica

No coneguda.

Informació farmacològicaModifica

Llista de plantes que en contenenModifica

De la família del Salze:

De la família de l'Àlber:

Altres: