Salicina

compost químic

La salicina és un glicòsid[1] considerat el precursor natural de l'aspirina. Té un paper com a profàrmac, antipirètic, analgèsic no narcòtic, antiinflamatori no esteroidal, inhibidor EC 1.14.99.1 (prostaglandina-endoperòxid sintasa) i metabòlit.[2]

Infotaula de fàrmacSalicina
Salicin-perspective-2D-skeletal.png
Dades químiques i físiques
FórmulaC13H18O7 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular286,105 Da Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió199 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS138-52-3 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)439503 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider388601 Modifica el valor a Wikidata
UNII4649620TBZ Modifica el valor a Wikidata
KEGGC01451 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI17814 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL462997 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDSA0 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.004.847

Aspectes químics i físicsModifica

La salicina pura té una forma de pols cristal·lina blanca, de sabor molt amarga. Per hidròlisi perd la molècula de glucosa i es forma el seu aglicó, la saligenina.[cal citació]

  • Pes molecular: 286,28
  • Punt d'ebullició: 159-164 °C.
  • Solubilitat:

1g en 23ml d'aigua, en 3ml d'aigua en ebullició, 90ml d'etanol o 30ml d'etanol a 60 °C. Soluble en àlcalis, piridina, àcid acètic. Gairebé insoluble en éter i cloroform.

Noms científics i sinònims[3]Modifica

  • α-hydroxy-o-tolyl β-D-glucopyranoside
  • Salicilaldèhid-B-D-glucòsid
  • 2-(Hidroximetil)fenil-ß-D-glucopiranòsid
  • Salicil alcohol glucòsid
  • Saligenin-B-D-glucòsid

ToxicitatModifica

Pot provocar una reacció al·lèrgica en la pell.[2]

Informació farmacològicaModifica

FabricacióModifica

El principi actiu s'extreu de l'escorça del salze i de l'àlber, això n'explica el nom, derivat del nom llatí llatí de l'arbre: salix, genitiu salicis.[4] La salicina, transformada en àcid, es fa reaccionar amb l'anhídrid acètic per formar l'àcid acetilsalicílic més conegut com a l'aspirina.

L'escorça trossejada del salze se submergeix en aigua molt calenta o amb mescles hidroalcohòliques. S'evapora el líquid obtingut fins a sequetat. El sòlid molt dona una pols de color groc-marronenca. El contingut de salicina pot variar entre un 12% i un 25%, segons la primera matèria utilitzada. Finalment, s'estandarditza amb excipients farmacèutics.

Es troba entre d'altres en l'escorça del salze dafnoide, saulic, vimetera, salze blanc, gatsaule i Salix tetrasperma així com en el pollancre ver, àlber i trèmol i encara en la reina dels prats.

ReferènciesModifica

  1. «Salicina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  2. 2,0 2,1 «Salicin» (en anglès). PubChem. National Center for Biotechnology Information - National Library of Medicine. [Consulta: 16 gener 2022].
  3. «Substance Infocard: α-hydroxy-o-tolyl β-D-glucopyranoside» (en anglès). Substance Information. Agència Europea de Productes Químics. [Consulta: 16 gener 2022].
  4. Seva i Llinares, Antoni. «salix». A: Diccionari Llatí-Català, 1993 (2007), p. 1304. ISBN 978-84-7739-631-4.