Àcid heptanoic
L'àcid heptanoic (també conegut pel nom no sistemàtic àcid enàntic), és un àcid carboxílic de cadena lineal amb set àtoms de carboni la qual fórmula molecular és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C7:0.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 130,099 Da |
| Trobat en el tàxon | Artemisia macrocephala, Rhododendron mucronulatum, Erigeron philadelphicus, Daphne odora, regalèssia, Ajania fastigiata, Evernia prunastri, Fragaria, Freesia hybrida, Iris, Pelargonium graveolens, Polygala senega, Saussurea involucrata, Scutellaria baicalensis, ésser humà, Streptomyces, Glehnia littoralis, Hansenia forbesii, Fumaria vaillantii, Oecophylla smaragdina, Rosmarinus officinalis, estafisàgria, Caenorhabditis elegans, cirerer, mango comú, Capsicum annuum, tabaquera, Magnolia obovata, Chrozophora verbascifolia, Staphisagria macrosperma, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Rhododendron sichotense i Chrozophora plicata
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₇H₁₄O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | −8 °C −7,5 °C |
| Punt d'ebullició | 222,25 °C (a 101,325 kPa) |
| Perill | |
| Identificador Kemler | 80 |
A temperatura ambient és un líquid oliós d'olor ranci desagradable.[1] La seva temperatura de fusió és de -10,5 °C i la d'ebullició 223,0 °C. Té una densitat entre 4 °C i 20 °C de 0,92215 g/cm³ i un índex de refracció a 20 °C que val 1,4230. És soluble en etanol, dietilèter, dimetilformamida i sulfòxid de dimetil.[2]
El nom no sistemàtic àcid enàntic prové del mot llatí oenanthe, «vinya», ja que fou aïllat el 1836 pel químic alemany Justus von Liebig (1803-1873) i el químic francès Théophile J. Pelouze (1807-1867) a partir dels vapors que es desprenen del vi i li donen la seva olor característica.[3][4][5]
A l'àcid heptanoic se'l troba àmpliament distribuït en la natura. Hom l'ha aïllat en plantes (llúpol, mimosa comuna, menta japonesa…); en fruites (poma, banana, kiwi, maduixa, papaia…); en productes lactis (llet, formatge, mantega); en begudes alcohòliques (vi, conyac, brandi, rom…); en infusions (te, cafè); en fruits secs (coco, cacauets…), i en altres productes naturals.[6]
Producció i usos modifica
L'èster metil de l'àcid ricinoleic el qual s'obté de l'oli de ricí, és el principal precursor de l'àcid heptanoic.[7]
L'àcid heptanoic es fa servir en la preparació d'èsters, com l'heptanoat d'etil, usat en fragàncies i en gustos artificials.
També es fa servir l'àcid heptanoic per esterificar esteroides en la preparació d'algunes drogues com l'enantat de testosterona i d'altres d'enantats. Així mateix, és un dels additius de les cigarretes.
Referències modifica
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4581
- ↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0007)». Arxivat de l'original el 2018-03-09. [Consulta: 8 març 2018].
- ↑ Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, pàg. 241.
- ↑ Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology (en anglès). Macmillan and Company, 1872.
- ↑ Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences (en anglès). Longmans, Green, and Company, 1877.
- ↑ Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition (en anglès). CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2