Adenosina

Adenosina
Substància química	compost químic i medicament
Massa molecular	267,097 Da
Trobat en el tàxon	Homo sapiens, Cynomorium coccineum, Cynomorium songaricum (en) , Acanthus ebracteatus, Acanthus ilicifolius, Adiantum lunulatum (en) , cibulet de la Xina, Arabidopsis thaliana, Atractylodes lancea (en) , Capparis flavicans (en) , Cassytha filiformis, Codonopsis pilosula (en) , Safrà, Cucumis sativus, Dioscorea oppositifolia (en) , Gastrodia elata (en) , Junceella juncea, Oxytropis myriophylla (en) , Strychnos lucida (en) , Subergorgia suberosa (en) , dacsa, Chlamydomonas reinhardtii, Daphnia pulex, Hyacinthoides non-scipta, Whistling tree frog (en) , lot corniculat, Mycoplasma bovis (en) , Mycoplasma gallisepticum (en) , Pseudomonas putida, Salmonella enterica, Schizosaccharomyces pombe, tomàquet, Synechococcus elongatus, Synechocystis, Trypanosoma brucei, Nigrospora oryzae (en) , Nigrospora sphaerica (en) , Oligomeris linifolia, Eleutherococcus giraldii (en) , Alangium platanifolium (en) , Allium chinense, cebera, all, Angelica acutiloba (en) , herba de l’Esperit Sant, Angelica dahurica (en) , Ashitaba (en) , Argemone mexicana (en) , Asterias forbesi (en) , Carthamus tinctorius, Trachyspermum ammi (en) , Cassia obtusifolia, Senna tora (en) , Cliona celata, Paralepista flaccida (en) , Cnidium officinale (en) , api bord, llàgrimes de Job, Ophiocordyceps sinensis, coriandre, melonera, Dioscorea polystachya (en) , Melicope semecarpifolia (en) , Longan, fonoll, Fritillaria yuminensis, Ganoderma japonicum (en) , pipa, Glehnia littoralis (en) , Helichrysum arenarium, Hemerocallis fulva, Ilex cornuta (en) , herba del pastell, noguer comú, Lactarius subplinthogalus (en) , Conioselinum anthriscoides, Ligusticum chuanxiong (en) , Ligusticum sinense (en) , Lilium mackliniae, Lilium pumilum, Lilium tenuifolium, herba freixurera, alfals, Neptunea antiqua, Castilleja (en) , Castilleja densiflora (en) , Paeonia suffruticosa, Paeonia obovata, Panax, Phaseolus vulgaris, Phoebe formosana, Polygonatum sibiricum (en) , Phlebodium decumanum (en) , Verdolaga, Pseudomyrmex triplarinus, Chinese parsnip (en) , Smilax bracteata, Solanum incanum (en) , Scaphium affine (en) , Tethya aurantia (en) , Tethya aurantium (en) , Tetradium glabrifolium, Torilis japonica, Daphnia magna, Escherichia coli, Streptomyces antibioticus (en) , Streptomyces mutabilis (en) , Streptomyces piomogenus (en) , Streptomyces, Alangium platanifolium var. trilobum, Albugo candida, Alternaria alternata, Aplysia kurodai, nim, Brachystemma calycinum (en) , Brassica rapa, Morera de paper, Clitoria ternatea, Eria parviflora, Eurycoma longifolia (en) , Glinus oppositifolius (en) , Gnaphalium polycaulon, Hortènsia de fulla gran, Kaempferia parviflora, Gymnosporia oxyphylla (en) , Maytenus hookeri, Mikania laevigata (en) , Arbre de l'oli de ben, morera blanca, Morus alba var. multicaulis (en) , Serp tigre, Oryza aristata, Oxytropis racemosa (en) , Pachliopta aristolochiae, Panax japonicus (en) , àlber, Prunus amygdalus, Prunus dulcis, Breynia androgyna (en) , Sauropus androgynus (en) , Tuber indicum, Ulva pertusa (en) , Paralepista flaccida, Ardisia crenata, Psychotria punctata, mosca del vinagre, Lotus japonicus (en) i Ginseng americà
Rol	antiarítmic, vasodilatador, analgèsic i Purinergic P1 Receptor Agonists (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₃N₅O₄
SMILES canònic	Model 2D; C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
SMILES isomèric	; C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
PKa	3,6 (a 25 °C); 12,4 (a 25 °C)
Solubilitat	5,1 g/kg (aigua, 25 °C)
Punt de fusió	235,5 °C ; 235 °C

L'adenosina és un nucleòsid format de la unió de l'adenina amb un anell de ribosa (també anomenada ribofuranosa) per mitjà d'un enllaç glucòsid de β-N₉. És una purina endògena sintetitzada de la degradació d'aminoàcids com la metionina, la treonina, la valina, la isoleucina o l'AMP.

L'adenosina té un paper important en els processos bioquímics de transferència d'energia, en què intervé en forma d'ATP i d'ADP i també com a transductor de senyal, en forma de monofosfat cíclic d'adenosina, AMP. També és un neurotransmissor inhibidor, que té un paper en promoure el son i la vigília, ja que se n'incrementa el nivells a mesura que passa el temps estant despert.

L'adenosina sovint s'abreuja Ado.

Efectes farmocològicsModifica

L'adenosina modula molts processos fisiològics. El senyalament cel·lular per adenosina ocorre a través de quatre subtipus coneguts de receptors (A1, A2A, A2B, and A3).^[1]

Les concentracions d'adenosina extracel·lular en cèl·lules normals són d'uns 300 nM; tanamteix en resposta a danys cel·lulars (o teixit isquèmic), aquestes concentracions s'eleven (600–1,200 nM), ja que té la funció de protegir del dany en teixits de la cèl·lula.

ReferènciesModifica

↑ Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P «Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases». Nat Rev Drug Discov, 7, 9, setembre 2008, pàg. 759–70. DOI: 10.1038/nrd2638. PMC: 2568887. PMID: 18758473.

Enllaços externsModifica

Sleep chemical central to effectiveness of deep brain stimulation Arxivat 2011-07-08 a Wayback Machine.

[pmid18758473-1] Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P «Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases». Nat Rev Drug Discov, 7, 9, setembre 2008, pàg. 759–70. DOI: 10.1038/nrd2638. PMC: 2568887. PMID: 18758473.

[1]