Adenosina

compost químic

L'adenosina és un nucleòsid format de la unió de l'adenina amb un anell de ribosa (també anomenada ribofuranosa) per mitjà d'un enllaç glucòsid de β-N9. És una purina endògena sintetitzada de la degradació d'aminoàcids com la metionina, la treonina, la valina, la isoleucina o l'AMP.

Infotaula de compost químicAdenosina
Substància químicacompost químic i medicament Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular267,097 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonHomo sapiens Modifica el valor a Wikidata
Rolantiarítmic, vasodilator agent (en) Tradueix, analgèsic i Purinergic P1 Receptor Agonists (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₃N₅O₄ Modifica el valor a Wikidata
Adenosin.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa3,6 (a 25 °C)
12,4 (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat5,1 g/kg (aigua, 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió235,5 °C
235 °C Modifica el valor a Wikidata

L'adenosina té un paper important en els processos bioquímics de transferència d'energia, en què intervé en forma d'ATP i d'ADP i també com a transductor de senyal, en forma de monofosfat cíclic d'adenosina, AMP. També és un neurotransmissor inhibidor, que té un paper en promoure el son i la vigília, ja que se n'incrementa el nivells a mesura que passa el temps estant despert.

L'adenosina sovint s'abreuja Ado.

Efectes farmocològicsModifica

L'adenosina modula molts processos fisiològics. El senyalament cel·lular per adenosina ocorre a través de quatre subtipus coneguts de receptors (A1, A2A, A2B, and A3).[1]

Les concentracions d'adenosina extracel·lular en cèl·lules normals són d'uns 300 nM; tanamteix en resposta a danys cel·lulars (o teixit isquèmic), aquestes concentracions s'eleven (600–1,200 nM), ja que té la funció de protegir del dany en teixits de la cèl·lula.

ReferènciesModifica

  1. Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P «Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases». Nat Rev Drug Discov, 7, 9, September 2008, pàg. 759–70. DOI: 10.1038/nrd2638. PMC: 2568887. PMID: 18758473.

Enllaços externsModifica