Flavonoide

(S'ha redirigit des de: Flavonoides)

Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament.[1] Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citocines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

Infotaula de compost químicFlavonoide
Substància químicaimprecise class of chemical compounds (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon

Estructura general i classificacióModifica

 
Estructura i numeració dels flavonoides

Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C6-C3-C6 segons la nomenclatura de la IUPAC.[2][3] La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.[4]

ClassificacióModifica

  • Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
  • Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
  • Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
  • Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
  • Calcones: Tenen l'anell C obert (entre C2 i O).
  • Isoflavonoides: L'anell B està unit a la posició 3 en comptes de la posició 2.

Propietats físicoquímiquesModifica

Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.

Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:

  • Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
  • Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.

Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl3 o AlCl3, etc.

IdentificacióModifica

Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:

  • Reacció de la cianidina (amb Mg2+/HCl):
    • Color taronja: Flavones.
    • Color roig cirera: Flavonols.
    • Color violeta: Flavanones.
  • Reacció de Constantinescu (amb AlCl3): Color groc.
  • Reacció amb FeCl3: Color blau-verdós.
  • Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH3): Groc intens.

Propietats farmacològiquesModifica

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.

  • Acció vitamina P
  • Antihemorràgics
  • Antiarrítmics
  • Proctectors de la paret vascular o capil·lar
  • Antiespasmòdics
  • Diürètics i antiurèmics
  • Antiinflamatoris
  • Antiradicals lliures i antihepatotòxics
  • Antibacterians, antivírics i antifúngics

Drogues i aliments amb flavonoidesModifica

Els flavonoides, i en concret les catequines, són "el grup més comú de compostos polifenòlics en la dieta humana i es troben de manera omnipresent a les plantes".[5] Els flavonols, les bioflavonoides originals com la quercetina, també es troben de manera ubiqua, però en menors quantitats. La distribució generalitzada de flavonoides, la seva varietat i la seva toxicitat relativament baixa en comparació amb altres compostos vegetals actius (per exemple, alcaloides) fan que molts animals, ingereixin quantitats importants en la seva dieta, com artròpodes, insectes[6] i crustacis.[7]

Els aliments amb un alt contingut en flavonoides inclouen el julivert,[8] ceba,[8] nabius i altres baies,[8] te negre,[8] te verd i te oolong,[8] plàtans, tots els cítrics, Ginkgo biloba, vi vermell, aladerns, blat sarraí[9] i xocolata negra amb un contingut de cacau del 70% o més.

Planta Droga
Sòfora (Sophora japonica)
Botons florals
Blat sarraí (Fagopyrum esculentum)
Fulles
Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha)
Fulles
Ginkgo (Ginkgo biloba)
Fulles
Card marià (Silybum marianum)
Fruit

ReferènciesModifica

  1. «flavonoide». Gran Enciclopèdia Catalana, 01-09-1987. [Consulta: 22 gener 2022].
  2. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) (F02424)». DOI: 10.1351/goldbook.f02424. [Consulta: 22 gener 2022].
  3. «flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)». A: The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. DOI 10.1351/goldbook. 
  4. de Souza Farias, Sergio Antônio; da Costa, Kauê Santana; Martins, João B. L. «Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol». ACS Omega, 6, 13, 06-04-2021, pàg. 8908–8918. DOI: 10.1021/acsomega.0c06156. PMC: PMC8028018. PMID: 33842761.
  5. Spencer, Jeremy P. E. «Flavonoids: modulators of brain function?» (en anglès). British Journal of Nutrition, 99, E-S1, 2008-05, pàg. ES60–ES77. DOI: 10.1017/S0007114508965776. ISSN: 1475-2662.
  6. Wigglesworth, V. B. «The source of lipids and polyphenols for the insect cuticle: The role of fat body, oenocytes and oenocytoids» (en anglès). Tissue and Cell, 20, 6, 01-01-1988, pàg. 919–932. DOI: 10.1016/0040-8166(88)90033-X. ISSN: 0040-8166.
  7. Dennell, Ralph; Cannon, Herbert Graham «The occurrence and significance of phenolic hardening in the newly formed cuticle of Crustacea Decapoda». Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences, 134, 877, 30-09-1947, pàg. 485–503. DOI: 10.1098/rspb.1947.0027.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 «Sources of Flavonoids in the U.S. Diet Using USDA’s Updated- Database on the Flavonoid Content of Selected Foods.». USDA - Agricultural Research Service. [Consulta: 22 gener 2022].
  9. Oomah, B. Dave; Mazza, Giuseppe «Flavonoids and Antioxidative Activities in Buckwheat». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 7, 01-01-1996, pàg. 1746–1750. DOI: 10.1021/jf9508357. ISSN: 0021-8561.

Vegeu tambéModifica


Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Anàlegs d'àcids nucleics :


A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Flavonoide