Quinina

compost químic

La quinina és un alcaloide cristal·lí blanc de gust amargant, que s'extreu de l'escorça de diverses espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona. S'usa com a antipirètic, anti-malària i té propietats analgèsiques i antiinflamatòries.

Infotaula de fàrmacQuinina
Chinin.svg
Malaltia objectebabesiosis (en) Tradueix, rampa i paludisme per Plasmodium falciparum modifica
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria D per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA modifica
Grup farmacològicbactericida i profilaxi del paludisme modifica
Codi ATCP01BC01 modifica
Dades químiques i físiques
FórmulaC₂₀H₂₄N₂O₂ modifica
Massa molecular324,184 u modifica
Punt de fusió177 °C modifica
Identificadors
Número CAS130-95-0 modifica
PubChem (SID)3034034 modifica
IUPHAR/BPS2510 modifica
DrugBank00468 modifica
ChemSpider84989 modifica
UNIIA7V27PHC7A modifica
KEGGD08460 modifica
ChEBI15854 modifica
ChEMBLCHEMBL170 modifica
PDB ligand IDQI9 modifica
AEPQ100.004.550

La quinina és un trihidrat cristal·lí soluble en alcohol i èter i poc soluble en aigua, i un estereoisòmer de la quinidina.

Es tracta d'un verí per a certs tipus de microorganismes responsables de malalties com el paludisme i a la vegada actua com neurotònic i estimulant. Tot i que per al tractament de la malària es va deixar d'usar per la utilització de la cloroquina, actualment torna a augmentar el seu ús per l'augment de la resistència de la malària a la cloroquina. També s'ha usat per prevenir la caiguda del cabell, les rampes nocturnes i l'artritis i ha estat usada (amb un èxit relatiu) per al tractament de persones infectades per prions.

ObtencióEdit

La quinina d'origen vegetal, s'obté de les següents espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona, que són pràcticament l'única font de quinina actual.

  • Quinina Groga extreta de Cinchona calisaya
  • Quinina Loja extret de Cinchona officinalis
  • Quinina Roja extret de Cinchona succirubra

Tanmateix, a causa de la pressió de les guerres, s'incrementà la recerca dels processos de producció artifical de la quinina. La síntesi formal de la quinina s'aconseguí el 1944 pels químics americans R.B. Woodward i W.E. Doering.[1] des de llavors, s'han trobat formes més eficients de producció,[2] però cap d'aquestes pot competir en termes econòmics amb l'obtenció de l'alcaloide d'origen natural.

Usos no mèdicsEdit

La quinina és l'ingredient que dóna el gust amarg a la tònica. Es creu que el gust amargant de la tònica anti-malària amb quinina que es donava com a medicament a l'exèrcit britànic, van fer que els seus membres la barregessin amb ginebra, iniciant així la popularització del gin tònic.

ReferènciesEdit

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinina
  1. Woodward R, Doering W «The Total Synthesis of Quinine». J Am Chem Soc, 66, 849, 1944.
  2. vegeu l'article de revisió a Angewandte Chemie, Int. Ed., 2005, 44, p. 854 ff