Àcid palmitoleic

compost químic

L'àcid palmitoleic, anomenat de forma sistemàtica àcid (Z)-hexadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal m amb fórmula . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-7. És un constituent comú dels glicèrids del teixit adipós humà; es presenta en tots els teixits, però generalment es troba en les més altes concentracions al fetge. És biosintetitzat a partir de l'àcid palmític per l'acció de l'enzim delta-9 desaturasa.

Infotaula de compost químicÀcid palmitoleic
Substància químicacompost químic i àcid gras insaturat Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular254,225 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
sèsam, Carex capillifolia, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Dryopteris assimilis, Dryopteris expansa, Dryopteris spinulosa, Dryopteris carthusiana, falguera mascle, Papaier, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, Nannochloropsis, Agave decipiens, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Oenothera argillicola, Bella de nit, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Oenothera glazioviana, Eulobus californicus, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia koraiensis, Scrophularia kakudensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes orientale, Ribes montigenum, Suaeda aegyptiaca, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Garcinia dulcis, Garcinia xanthochymus, Jaspis stellifera, Sterculia foetida, olivera, Leptolyngbya tenuis, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Racomitrium canescens, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Lepidium meyenii, Pterodon emarginatus, Kenaf, Oenothera missouriensis, Oenothera strigosa, Ribes cereum var. cereum, Abies pinsapo subsp. marocana, margaridoia perenne, Stuckenia pectinata, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha, Schedonorus arundinaceus, festuca alta, Festuca rubra, Mitracarpus hirtus, Canavalia ensiformis, Taonia atomaria, Acioa longipendula, Ganoderma tornatum, Ganoderma applanatum, Bryonia alba, Gossypium hirsutum, Cleistanthus collinus, Inula grandis, pistatxer, Talaromyces flavus, nou de Queensland, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Erigeron alpinus, Cachrys sicula, càlam, castanyer d'Índia comú, Anisophyllea laurina, Epilobium parviflorum, Treculia africana, Momordica charantia, Astragalus hamosus, ocra, Agaricus blazei, mango comú, Alpinia oxyphylla, llorer d'Alexandria, Calophyllum calaba, herba del pastell, abella de la mel asiàtica, Chlamydomonas reinhardtii, Pseudomonas putida, Pseudo-nitzschia multistriata, Salmonella enterica, Trypanosoma brucei, anet, Callyspongia fallax, lletimó, Echinacea purpurea, Scolochloa festucacea, Lactuca saligna, Maerua oblongifolia, Schlotheimia grevilleana, Scrophularia alata, Sideritis taurica, Trifolium alexandrinum, Turnera ulmifolia, Escherichia coli, Streptomyces, Aquilaria sinensis, cua de guineu, Asclepias syriaca, coloquinta, arbre del paradís, Fumaria vaillantii, Jodina rhombifolia, menta verda, Oecophylla smaragdina, Penicillium oxalicum, pi insigne, Zygosaccharomyces rouxii, bis, Stellaria dichotoma, Ziziphora pedicellata, ésser humà, Niphotrichum canescens, Iodina rhombifolia, Moquilea tomentosa, Oenothera depressa, àloe vera, magraner, Stereodon fujiyamae, Carex myosuroides, Talaromyces vermiculatus, Aeromonas veronii, Ganoderma adspersum, Lithospermum fruticosum, Oenothera tetragona, Hylocomium brevirostre, Rhizogonium spiniforme, Sterculia tomentosa, Lithodora fruticosa, Cassia roxburghii, Canavalia gladiata, Cannabis sativa, Phormidium tenue, Oenothera macrocarpa, Chylismia brevipes, Chylismia cardiophylla, Cynoglossum nervosum, Cynoglossum microglochin, Kobresia myosuroides, Cassia javanica var. javanica, Acorus calamus var. americanus, taronger agre i Amsinckia menziesii var. intermedia Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₆H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
Palmitoleic acid.png
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

FontsModifica

 
Grup de catxalots

Fou descobert pel naturalista austríac P. Gotthard Hofstädter (1826-1864) el 1854 a l'oli de catxalot.[1] Les fonts dietètiques de l'àcid palmític inclou una varietat d'olis animals i vegetals (entre ells l'oli d'oliva) i olis marins. L'oli de macadàmia (Macadamia integrifolia) i l'oli de Hippophae rhamnoides en són fonts botàniques amb altes concentracions, contenen el 17%[2] i el 40%[3] d'àcid palmitoleic, respectivament.

En un estudi examinà que els efectes de les dietes altes en diverses concentracions d'àcids grassos, colesterol total i lipoproteïnes de baixa densitat (LDL "Colesterol dolent") eren similars amb àcid palmitoleic i àcid palmític i significativament més altes que amb àcid oleic.[4] Les lipoproteïnes d'alta densitat (HDL, "colesterol bo") eren significativament més baixes amb àcid palmitoleic que amb àcid palmític. l'estudi confirma que, com amínim en homes amb alt colesterol, un increment modest d'àcid palmític fa pujar el Colesterol LDL en relació a l'àcid oleic, fins i tot quan el colesterol de la dieta és baix.

BioquímicaModifica

Els àcids grassos omega-7 com l'àcid palmitoleic es descomponen per oxidació en la pell a2-nonenal, i causen el fenomen d'olor de vell.[5]

Els estudis suggereixen que l'àcid palmitoleic seria una molècula senyalitzadora que pot actuar contra guanyar pes.[6] Sembla que gràcies a enzims controla l'oxidació.[7]

ReferènciesModifica

  1. Hofstädter, P.G. «Untersuchung des Fettes des Kopfes des Pottwals (Physeter macrocephalus Shaw)». Ann. Chem. Liebigs, 91, 1854, pàg. 177-185.
  2. «Nutrition Facts and Analysis for Nuts, macadamia nuts, raw».
  3. Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge. Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press, 2003, p. 54–55. ISBN 0-660-19007-9 [Consulta: 20 desembre 2010]. 
  4. Nestel P, Clifton P, Noakes M. «Effects of increasing dietary palmitoleic acid compared with palmitic and oleic acids on plasma lipids of hypercholesterolemic men». Journal of Lipid Research, 35, 4, 1994, pàg. 656–662. PMID: 8006520.
  5. S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki «2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging». Journal of Investigative Dermatology, 116, 4, 2001, pàg. 520–524. DOI: 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x. PMID: 11286617.
  6. Fat Molecule Fights Weight Gain
  7. Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37.