Àcid palmitoleic

compost químic

L'àcid palmitoleic, anomenat de forma sistemàtica àcid (Z)-hexadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal m amb fórmula . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-7. És un constituent comú dels glicèrids del teixit adipós humà; es presenta en tots els teixits, però generalment es troba en les més altes concentracions al fetge. És biosintetitzat a partir de l'àcid palmític per l'acció de l'enzim delta-9 desaturasa.

Infotaula de compost químicÀcid palmitoleic
Substància químicacompost químic i àcid gras insaturat Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular254,225 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Cannabis sativa, sèsam, Sesamum orientale, Carex capillifolia (en) Tradueix, Salix herbacea, salenca retusa, Salix uva-ursi, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica (en) Tradueix, Geum reptans (en) Tradueix, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa (en) Tradueix, espinac, ordi, Dryopteris assimilis (en) Tradueix, Dryopteris expansa, Dryopteris spinulosa (en) Tradueix, Dryopteris carthusiana, falguera mascle, Papaier, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya (en) Tradueix, Verdolaga, Nannochloropsis, Agave decipiens, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum formosissimum (en) Tradueix, Hypericum olympicum, Cratoxylum sumatranum, Hypericum adenotrichum (en) Tradueix, Glandora prostrata (en) Tradueix, Oenothera argillicola, Bella de nit, Camissonia brevipes (en) Tradueix, Chylismia brevipes (en) Tradueix, Camissonia cardiophylla, Chylismia cardiophylla, Oenothera clavaeformis (en) Tradueix, Oenothera villosa (en) Tradueix, Oenothera drummondii, Oenothera elata (en) Tradueix, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana (en) Tradueix, Camissonia californica, Oenothera glazioviana, Eulobus californicus (en) Tradueix, Oenothera macrocarpa, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala (en) Tradueix, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata (en) Tradueix, Oenothera fruticosa, Cynoglossum coelestinum (en) Tradueix, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia intermedia (en) Tradueix, Amsinckia menziesii (en) Tradueix, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa (en) Tradueix, Brunnera orientalis (en) Tradueix, Johnstonella grayi (en) Tradueix, Cynoglossum microglochin, Echium glomeratum, Echium boissieri (en) Tradueix, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma (en) Tradueix, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia frutescens (en) Tradueix, Scrophularia grayana (en) Tradueix, Scrophularia koraiensis (en) Tradueix, Scrophularia kakudensis (en) Tradueix, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica (en) Tradueix, Scrophularia rubricaulis (en) Tradueix, cirerola, Ribes orientale (en) Tradueix, Ribes cereum, Ribes montigenum, Suaeda aegyptiaca, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum (en) Tradueix, mandariner, Garcinia dulcis, Garcinia xanthochymus, Jaspis stellifera (en) Tradueix, Rhabdastrella globostellata, Sterculia foetida (en) Tradueix, olivera, Phormidium tenue (en) Tradueix, Leptolyngbya tenuis (en) Tradueix, herba freixurera, Bartramia pomiformis (en) Tradueix, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii (en) Tradueix, Pylaisiadelpha henonii (en) Tradueix, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum (en) Tradueix, Amblystegium filicinum (en) Tradueix, Ctenidium percrassum (en) Tradueix, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia (en) Tradueix, Grimmia pilifera (en) Tradueix, Fissidens nobilis (en) Tradueix, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre (en) Tradueix, Hypnum fujiyamae (en) Tradueix, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii (en) Tradueix, Oncophorus crispifolius (en) Tradueix, Plagiomnium maximoviczii (en) Tradueix, Plagiothecium euryphyllum (en) Tradueix, Pogonatum inflexum (en) Tradueix, Racomitrium canescens, Pyrrhobryum spiniforme (en) Tradueix, Rhizomnium tuomikoskii (en) Tradueix, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum (en) Tradueix, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx (en) Tradueix, Thuidium recognitum (en) Tradueix, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei (en) Tradueix, Wijkia concavifolia (en) Tradueix, Lepidium meyenii, pinsap, Pterodon emarginatus (en) Tradueix, Kenaf, Cassia siamea, Moltkia suffruticosa, Oenothera missouriensis (en) Tradueix, Oenothera strigosa (en) Tradueix, Cynoglossum nervosum (en) Tradueix, Ribes cereum var. cereum, Ribes cereum pedicellare, Abies pinsapo subsp. marocana, margaridoia perenne, Llapó negre, Stuckenia pectinata (en) Tradueix, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha (en) Tradueix, Schedonorus arundinaceus (en) Tradueix, festuca alta, Festuca rubra, Mitracarpus hirtus, Musa × paradisiaca, Canavalia ensiformis, Taonia atomaria, Acioa longipendula (en) Tradueix, Ganoderma tornatum (en) Tradueix, Ganoderma applanatum, Bryonia alba (en) Tradueix, Gossypium hirsutum, Cleistanthus collinus (en) Tradueix, Inula grandis, pistatxer, Talaromyces flavus (en) Tradueix, nou de Queensland, Abutilon ramosum, pebreta, Senegalia polyacantha, Arbre del catxú, Erigeron caucasicus, Erigeron alpinus, Cachrys sicula, càlam, castanyer d'Índia comú, Anisophyllea laurina (en) Tradueix, Epilobium parviflorum, Treculia africana, Momordica charantia, Astragalus hamosus, ocra, Agaricus blazei (en) Tradueix, mango comú, Alpinia oxyphylla, llorer d'Alexandria, Calophyllum calaba (en) Tradueix, herba del pastell, abella de la mel asiàtica, Chlamydomonas reinhardtii, Pseudomonas putida, Pseudo-nitzschia multistriata (en) Tradueix, Salmonella enterica, Trypanosoma brucei, anet, Callyspongia fallax (en) Tradueix, cítric, lletimó, Echinacea purpurea, Scolochloa festucacea, Lactuca saligna, Licania tomentosa (en) Tradueix, Maerua oblongifolia, Chylismia (en) Tradueix, Enotera, Oenothera stricta (en) Tradueix, Schlotheimia grevilleana (en) Tradueix, Scrophularia alata (en) Tradueix, Sideritis taurica (en) Tradueix, Trifolium alexandrinum, Turnera ulmifolia, Escherichia coli, Streptomyces, Aquilaria sinensis (en) Tradueix, cua de guineu, Asclepias syriaca, coloquinta, arbre del paradís, Fumaria vaillantii, Iodina rhombifolia ex (en) Tradueix, Jodina rhombifolia (en) Tradueix, menta verda, Oecophylla smaragdina, Penicillium oxalicum (en) Tradueix, pi insigne, Zygosaccharomyces rouxii (en) Tradueix, bis, Stellaria dichotoma, Ziziphora pedicellata (en) Tradueix, Homo sapiens, Lolium arundinaceum, Niphotrichum canescens (en) Tradueix, Iodina rhombifolia, Clarkia tenella (en) Tradueix, Moquilea tomentosa, Oenothera depressa (en) Tradueix, Acacia catechu (en) Tradueix, Cachrys libanotis, àloe vera i magraner Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₆H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
Palmitoleic acid.png
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

FontsModifica

 
Grup de catxalots

Fou descobert pel naturalista austríac P. Gotthard Hofstädter (1826-1864) el 1854 a l'oli de catxalot.[1] Les fonts dietètiques de l'àcid palmític inclou una varietat d'olis animals i vegetals (entre ells l'oli d'oliva) i olis marins. L'oli de macadàmia (Macadamia integrifolia) i l'oli de Hippophae rhamnoides en són fonts botàniques amb altes concentracions, contenen el 17%[2] i el 40%[3] d'àcid palmitoleic, respectivament.

En un estudi examinà que els efectes de les dietes altes en diverses concentracions d'àcids grassos, colesterol total i lipoproteïnes de baixa densitat (LDL "Colesterol dolent") eren similars amb àcid palmitoleic i àcid palmític i significativament més altes que amb àcid oleic.[4] Les lipoproteïnes d'alta densitat (HDL, "colesterol bo") eren significativament més baixes amb àcid palmitoleic que amb àcid palmític. l'estudi confirma que, com amínim en homes amb alt colesterol, un increment modest d'àcid palmític fa pujar el Colesterol LDL en relació a l'àcid oleic, fins i tot quan el colesterol de la dieta és baix.

BioquímicaModifica

Els àcids grassos omega-7 com l'àcid palmitoleic es descomponen per oxidació en la pell a2-nonenal, i causen el fenomen d'olor de vell.[5]

Els estudis suggereixen que l'àcid palmitoleic seria una molècula senyalitzadora que pot actuar contra guanyar pes.[6] Sembla que gràcies a enzims controla l'oxidació.[7]

ReferènciesModifica

  1. Hofstädter, P.G. «Untersuchung des Fettes des Kopfes des Pottwals (Physeter macrocephalus Shaw)». Ann. Chem. Liebigs, 91, 1854, pàg. 177-185.
  2. «Nutrition Facts and Analysis for Nuts, macadamia nuts, raw».
  3. Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge. Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press, 2003, p. 54–55. ISBN 0-660-19007-9.  Arxivat 2010-12-30 a Wayback Machine.
  4. Nestel P, Clifton P, Noakes M. «Effects of increasing dietary palmitoleic acid compared with palmitic and oleic acids on plasma lipids of hypercholesterolemic men». Journal of Lipid Research, 35, 4, 1994, pàg. 656–662. PMID: 8006520.
  5. S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki «2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging». Journal of Investigative Dermatology, 116, 4, 2001, pàg. 520–524. DOI: 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x. PMID: 11286617.
  6. Fat Molecule Fights Weight Gain
  7. Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37.