Esqualè

compost químic
(S'ha redirigit des de: Escualè)

L'esqualè és un lípid orgànic produït per tots els animals i plantes, inclosos els humans, i que és present, entre altres teixits, al flux vaginal de la dona.[1] Es pot obtenir nutricional o industrialment del germen de blat, de les olives o de l'oli de fetge de tauró, d'on li ve el nom. En medicina es pot utilitzar com a coadjuvant per a potenciar els efectes d'algunes vacunes contra la grip i el paludisme.[2] Sembla que la pressència d'esqualè a la dieta mediterrània, sobretot gràcies al consum d'oli d'oliva, podria ser un dels elements que fan baixar l'índex de casos de càncer en aquesta població.[3][4]

Infotaula de compost químicEsqualè
Squalene-from-xtal-3D-vdW-A.png
modifica
Substància químicacompost químic modifica
Massa molecular410,391 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₃₀H₅₀ modifica
Squalene.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Punt de fusió-75 °C modifica
NFPA 704.svg
1
1
0
 
modifica

Rol en la síntesi d'esteroidesModifica

L'esqualè és el precursor bioquímic de tota la família d'esteroides.[5] L'oxidació (mitjançant l'esqualè monooxigenasa) d'un dels dobles enllaços de l'esqualè produeix el 2,3-epoxiesqualè, que mitjançant una ciclació enzimàtica es converteix en lanosterol, precursor del colesterol i altres esteroides.

BiosíntesiModifica

L'esqualè s'obté mitjançant la condensació de dues molècules de pirofosfat de farnesil per reducció amb NADPH, en una reacció que és catalitzada per l'esqualè sintasa.

ReferènciesModifica

  1. Fluids corporals femenins extracte del llibre The RE/Search Guide to Body Fluids, de Paul Spinrad. 1994, RE/Search Publications. ISBN 0-940642-28-X (anglès)
  2. Benefit and Doubt in Vaccine Additive, article de Andrew Pollack publicat a The New York Times, el 21 de setembre de 2009. (anglès)
  3. Squalene: potential chemopreventive agent, de TJ Smith, en agost de 2000. Expert Opin Investig Drugs 9 (8): 1841–8. doi:10.1517/13543784.9.8.1841. PMID: 11060781. (anglès)
  4. Olives and olive oil in cancer prevention. Agost de 2004. Eur. J. Cancer Prev. 13 (4): 319–26. doi:10.1097/01.cej.0000130221.19480.7e. PMID: 15554560. (anglès)
  5. Bloch, Konrad E. «Sterol, Structure and Membrane Functio» (en anglès). Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 14, 1983, pàg. 47–92. DOI: 10.3109/10409238309102790.