Esqualè

compost químic

L'esqualè és un lípid orgànic produït per tots els animals i plantes, inclosos els humans, i que és present, entre altres teixits, al fluix vaginal de la dona.[1] Es pot obtenir nutricional o industrialment del germen de blat, de les olives o de l'oli de fetge de tauró, d'on li ve el nom. En medicina es pot utilitzar com a coadjuvant per a potenciar els efectes d'algunes vacunes contra la grip i el paludisme.[2] Sembla que la pressència d'esqualè a la dieta mediterrània, sobretot gràcies al consum d'oli d'oliva, podria ser un dels elements que fan baixar l'índex de casos de càncer en aquesta població.[3][4]

Infotaula de compost químicEsqualè
Substància químicacompost químic, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene (en) Tradueix, squalane triterpenoid (en) Tradueix, hidrocarbur alifàtic biogènic i classe d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular410,391 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Psidium guajava, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Panax, Trichilia claussenii, Nostoc muscorum, Liabum solidagineum, Dryopteris expansa, Dryopteris assimilis, Dryopteris carthusiana, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Salvia fruticosa, Agave decipiens, Asclepias speciosa, Asclepias syriaca, Hoya naumannii, Daphne odora, Solanum aviculare, Radula perrottetii, Monteverdia ilicifolia, Hamamelis virginiana, Oryza sativa, Scaevola spinescens, caiman comú, Neofinetia falcata, Monteverdia aquifolium, Thujopsis dolabrata, Chamaecyparis obtusa, Chamaecyparis pisifera, Tuia, Cheiropleuria bicuspis, Plagiochila trabeculata, marxant vermell, ametller de l'Índia, Disynaphia multicrenulata, Porella cordaeana, Boerhavia repens, Sphaeranthus bullatus, Pteronia camphorata, Baccharis heterophylla, Milleria quinqueflora, Psiadia ceylanica, Leucoblepharis subsessilis, Smallanthus uvedalia, Hyptis capitata, Sideritis canariensis, espina-xoca, Blepharispermum zanguebaricum, Terminalia glabrescens, Cinnamomum kotoense, Alsophila podophylla, Aster koraiensis, Ceriops tagal, Pandanus tectorius, Callicarpa pilosissima, Garcinia multiflora, Sideritis candicans, Sideritis discolor, Sideritis lotsyi, Sideritis soluta, Wedelia bishoplecta, Koanophyllon albicaulis, Rudbeckia mollis, Croton cortesianus, Minquartia guianensis, great ragweed (en) Tradueix, Morera de paper, Bidens pilosa, Aleuritopteris agetae, Rosa transmorrisonensis, Inula salsoloides, Scutellaria discolor, Tripterygium wilfordii, Calophyllum gracilipes, Melaleuca leucadendra, Azolla nilotica, Teca, Bupleurum acutifolium, Corymbia citriodora, Phoradendron reichenbachianum, Lindera glauca, Ficus septica, Hydrangea chinensis, Neoboutonia mannii, Goupia glabra, genciana groga, Pseudognaphalium gaudichaudianum, Salacia chinensis, Casearia membranacea, Nauclea latifolia, Mondia whitei, olivera, Tetradium glabrifolium, Gustavia longifolia, Drypetes indica, Moscharia pinnatifida, Onoseris gnaphalioides, Gerbera ambigua, Gutierrezia solbrigii, Tessaria integrifolia, Chromolaena laevigata, Dendrophorbium usgorense, Sideritis taurica, Erigeron philadelphicus, Calea harleyi, Perymenium klattianum, Helichrysum reflexum, Calea prunifolia, Salmea scandens, Helichrysum nudifolium, Helichrysum mimetes, Jungia axillaris, Gutierrezia spathulata, Conyza aegyptiaca, Artemisia schmidtiana, Maackia amurensis, Zanthoxylum zanthoxyloides, Podolepis hieracioides, Centaurea calcitrapa, Cnestis ferruginea, Lasiolaena morii, Làrix de Gmelin, Greenmaniella resinosa, Isocoma coronopifolia, Ginseng americà, Ageratina anisochroma, Critonia quadrangularis, Botryococcus braunii, Rutidosis murchisonii, Polemannia montana, Geigeria ornativa, Salvia palaefolia, Senecio othonnaeflorus, Cassinia subtropica, Cassinia uncata, Sideritis dendro-chahorra, Neomirandea angularis, Olearia brachyphylla, Olearia pimeleoides, Liabum floribundum, Methylomonas methanolica, Euphorbia tirucalli, api, Phycomyces blakesleeanus, Rhizopus arrhizus, pèsol, civada, Aspergillus giganteus, Fusarium fujikuroi, Qualea grandiflora, Rubia yunnanensis, Streptomyces collinus, Terminalia chebula, altimira, Cinnamomum subavenium, Eriocephalus scariosus, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Nidorella auriculata, Sabal palmetto, trèmol, Ekebergia capensis, Bacillus, Daphne papyracea, Sarcocephalus latifolius, Pseudomonas, Oedera squarrosa, Abrus precatorius, Acacia pennatula, Vachellia pennatula, Achyrocline alata, Acritopappus prunifolius, cua de guineu, Etlingera philippinensis, Cota triumfettii, Antidesma montanum var. montanum, Antidesma pentandrum var. barbatum, gasela saltadora, Artocarpus heterophyllus, Aster scaber, Doellingeria scabra, Athrixia elata, Austroeupatorium chaparense, Barringtonia asiatica, Bauhinia purpurea, Beilschmiedia tsangii, Bidens rubifolia, Calea sickii, Calea pilosa, Calea rotundifolia, Cineraria parvifolia, Cinnamomum philippinense, Cleistanthus indochinensis, Clibadium armanii, Coccinella septempunctata, Nidorella podocephala, Cryptocarya chinensis, Dactylanthus taylorii, Dictyota dichotoma, Mabolo, Mabolo, Diospyros maritima, Erythrophleum fordii, Galeopsis bifida, Garcinia linii, Geigeria brevifolia, Geigeria burkei, Geigeria burkei var. burkei, Heliopsis longipes, Duhaldea cappa, Ligularia fischerii (en) Tradueix, Litsea acutivena, Lychnophora bahiensis, menta verda, Mikania grazielae, tabaquera, Nidorella hottentotica, Osteospermum muricatum, caiman nan de Cuvier, Paleosuchus trigonatus, Piptolepis leptospermoides, Pleurosigma strigosum, Porophyllum angustissimum, Rhododendron formosanum, Schistostephium crataegifolium, negret xato, Kleinia galpinii, Solidago nemoralis, Stilpnopappus glomeratus, Teucrium heterophyllum, Trachyrhamphus serratus, Damiana, Eremanthus brasiliensis, Verbesina macrophylla, Gymnanthemum corymbosum, Polydora poskeana, Zanthoxylum ailanthoides, Koanophyllon albicaule, Calea jamaicensis, Biancaea decapetala, Gibberella fujikuroi, Amaranthus hybridus, Amaranthus hypochondriacus, Amaranthus tricolor, Allium, Dendrophorbium elatum, Desmonostoc muscorum, Aleuritopteris krameri, Nidorella aegyptiaca, Vanda falcata, Pseudogynoxys pohlii, Aleuritopteris mexicana (en) Tradueix, Vernonia poskeana, Erigeron aegyptiacus, Streptomyces, Cardiagyris scabra, Monteverdia truncata, Aleuritopteris farinosa, Sideritis lotsyi var. mascaensis, Sideritis syriaca, Symphyotrichum undulatum, Lathyrus oleraceus, Salvia triloba, Halimium viscosum, Dryopteris affinis, Avena byzantina, Blumea obliqua, Pleopeltis polypodioides polypodioides, Melicope lunu-ankenda i Cyathea kalbreyeri Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃₀H₅₀ Modifica el valor a Wikidata
Squalene.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−75 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

Rol en la síntesi d'esteroidesModifica

L'esqualè és el precursor bioquímic de tota la família d'esteroides.[5] L'oxidació (mitjançant l'esqualè monooxigenasa) d'un dels dobles enllaços de l'esqualè produeix el 2,3-epoxiesqualè, que mitjançant una ciclació enzimàtica es converteix en lanosterol, precursor del colesterol i altres esteroides.

BiosíntesiModifica

L'esqualè s'obté mitjançant la condensació de dues molècules de pirofosfat de farnesil per reducció amb NADPH, en una reacció que és catalitzada per l'esqualè sintasa.

ReferènciesModifica

  1. Fluids corporals femenins extracte del llibre The RE/Search Guide to Body Fluids, de Paul Spinrad. 1994, RE/Search Publications. ISBN 0-940642-28-X (anglès)
  2. Benefit and Doubt in Vaccine Additive, article de Andrew Pollack publicat a The New York Times, el 21 de setembre de 2009. (anglès)
  3. Squalene: potential chemopreventive agent, de TJ Smith, en agost de 2000. Expert Opin Investig Drugs 9 (8): 1841–8. doi:10.1517/13543784.9.8.1841. PMID: 11060781. (anglès)
  4. Olives and olive oil in cancer prevention. Agost de 2004. Eur. J. Cancer Prev. 13 (4): 319–26. doi:10.1097/01.cej.0000130221.19480.7e. PMID: 15554560. (anglès)
  5. Bloch, Konrad E. «Sterol, Structure and Membrane Functio» (en anglès). Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 14, 1983, pàg. 47–92. DOI: 10.3109/10409238309102790.