Àcid araquidònic

compost químic

L'àcid araquidònic, i de nom sistemàtic àcid (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per AA (de l'anglès arachidonic acid),[1] C20:4 n-6, C20:4 ω-6, que fa referència al fet que té en total quatre enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis, disposats de forma alternada.

Infotaula de compost químicÀcid araquidònic
Substància químicacompost químic, eicosatetraenoic acid (en) Tradueix i àcid gras insaturat Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular304,24 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
sèsam, Salvia fruticosa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Nannochloropsis, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Populus balsamifera, Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina, Brachystegia nigerica, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Racomitrium canescens, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Dipteryx lacunifera, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, àloe vera, Ptilota filicina, Nyam, Abies pinsapo subsp. marocana, Arbre del catxú, Agaricus blazei, all, Cystoclonium purpureum, Epilobium parviflorum, Eurhynchium striatum, Gossypium hirsutum, pebreta, Phlebodium aureum, Phlebodium decumanum, Serpocaulon loriceum, Serpocaulon triseriale, Rhytidiadelphus squarrosus, Schlotheimia grevilleana, Tornabea scutellifera, Hedlundia hybrida, Rhytidiadelphus triquetrus, Sarcophyton crassocaule, Sarcophyton trocheliophorum, Stellaria dichotoma, Undaria pinnatifida, Staphisagria macrosperma, ésser humà, Niphotrichum canescens, Leptomitus lacteus (en) Tradueix, Stereodon fujiyamae, Hylocomium brevirostre, Rhizogonium spiniforme, Cassia roxburghii, Chamaenerion dodonaei, Verdolaga, Epilobium dodonaei i Chamerion dodonaei Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₃₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
Arachidonsäure2.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,922 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
PKa4,752 Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−49,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Perill
Punt d'inflamabilitat113 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Dibuix d'un fetge humà

A temperatura ambient és un líquid, el qual punt de fusió és de –49,5 °C i que a només 1 mm Hg bull a 163 °C. La seva densitat és de 0,9082 g/cm³ a 20 °C i el seu índex de refracció val 1,4824 a 20 °C. És soluble en acetona, metanol, dietilèter i èter de petroli.[2] Fou aïllat per primera vegada el 1907 a partir de teixits de mamífers per Percival Hartley[3] i anomenat el 1913 per part de J. Lewkowitsch com àcid araquidònic per la seva relació amb l'àcid araquídic (C20:0).[4]

àcid araquidònic

És un constituent de molts fosfolípids d'animals i també d'algunes falgueres i molses. Hom el troba en els greixos d'animals terrestres, lípids cerebrals, hepàtics, glandulars i òvuls.

ReferènciesModifica

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en anglès). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0213)». [Consulta: 13 abril 2018].
  3. Hartley, P. «On the nature of the fat contained in the liver, kidney, and heart». The Journal of Physiology, 36, 1, 27-08-1907, pàg. 17–26. ISSN: 0022-3751. PMC: PMC1533729. PMID: 16992880.
  4. Martin, Sarah A.; Brash, Alan R.; Murphy, Robert C. «The discovery and early structural studies of arachidonic acid» (en anglès). Journal of Lipid Research, 57, 7, 01-07-2016, pàg. 1126–1132. DOI: 10.1194/jlr.r068072. ISSN: 0022-2275. PMID: 27142391.