Obre el menú principal

L'àcid araquidònic, i de nom sistemàtic àcid (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per AA (de l'anglès arachidonic acid),[1] C20:4 n-6, C20:4 ω-6, que fa referència al fet que té en total quatre enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis, disposats de forma alternada.

Infotaula de compost químicÀcid araquidònic
Substància compost químic, eicosatetraenoic acid Tradueix i unsaturated fatty acid Tradueix
Massa molecular 304,24 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₃₂O₂
Arachidonsäure2.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,922 g/cm³
Acidesa (pKa) 4,752
Punt de fusió -49,5 °C
Perills
Punt d'inflamabilitat 113 °C
Modifica les dades a Wikidata
Dibuix d'un fetge humà

A temperatura ambient és un líquid, el qual punt de fusió és de –49,5 °C i que a només 1 mm Hg bull a 163 °C. La seva densitat és de 0,9082 g/cm3 a 20 °C i el seu índex de refracció val 1,4824 a 20 °C. És soluble en acetona, metanol, dietilèter i èter de petroli.[2] Fou aïllat per primera vegada el 1907 a partir de teixits de mamífers per Percival Hartley[3] i anomenat el 1913 per part de J. Lewkowitsch com àcid araquidònic per la seva relació amb l'àcid araquídic (C20:0).[4]

àcid araquidònic

És un constituent de molts fosfolípids d'animals i també d'algunes falgueres i molses. Hom el troba en els greixos d'animals terrestres, lípids cerebrals, hepàtics, glandulars i òvuls.

ReferènciesModifica

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en en). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0213)». [Consulta: 13 abril 2018].
  3. Hartley, P. «On the nature of the fat contained in the liver, kidney, and heart». The Journal of Physiology, 36, 1, 27-08-1907, pàg. 17–26. ISSN: 0022-3751. PMC: PMC1533729. PMID: 16992880.
  4. Martin, Sarah A.; Brash, Alan R.; Murphy, Robert C. «The discovery and early structural studies of arachidonic acid» (en en). Journal of Lipid Research, 57, 7, 01-07-2016, pàg. 1126–1132. DOI: 10.1194/jlr.r068072. ISSN: 0022-2275. PMID: 27142391.