Àcid mevalònic

Àcid mevalònic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	148,073558864 Da
Trobat en el tàxon	Streptomyces lividans, ésser humà, Espàrrec, Santalum album, Streptomyces anthocyanicus, Caenorhabditis elegans, espinac, escheríchia coli, artemísia anual, regalèssia, pèsol i tomàquet
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₂O₄
SMILES canònic	Model 2D; CC(CCO)(CC(=O)O)O
SMILES isomèric	; C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid mevalònic, o àcid (R)-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoic, de fórmula molecular ${\ce {C6H12O4}}$ , és un àcid orgànic fonamental en bioquímica.

L'àcid mevalònic fou aïllat per primer cop el 1956 pel grup liderat pel químic estatunidenc Karl August Folkers (1906-1997) a partir del Lactobacillus acidophilus.^[1]^[2] El mateix any fou aïllat també pel químic japonès G. Tamura^[3] de l'Aspergillis oryzae que l'anomenà àcid hiochic, ja que és essencial pel creixement dels bacteris Lactobacillus homohiochi i Lactobacillus heterohiochi. Posteriorment Folkers i Tamura confirmaren que es tractava del mateix compost.^[4]

És molt soluble en aigua i en dissolvents orgànics polars. De forma espontània el grup hidroxil terminal es condensa amb el grup carboxil i forma una lactona, un èster cíclic, anomenada mevalolactona. Ambdós composts es troben en equilibri químic.

És sintetitzat en els organismes vius per condensació de tres molècules d'acetilcoenzim A i és el precursor en la ruta del mevalonat, la ruta biosintètica a partir de la qual es formen els terpens i els esteroides. Mitjançant diferents reaccions metabòliques, l'àcid mevalònic forneix la unitat estructural de l'isoprè a les diverses classes de terpens i derivats, com els carotenoides, el tocoferol, la ubiquinona, el cautxú, i l'esqualè.^[5]

Referències modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid mevalònic

↑ Wright, Lemuel D.; Cresson, Emlen L.; Skeggs, Helen R.; MacRae, Gloria D. E.; Hoffman, Carl H. «Isolation of a New Acetate-replacing Factor». Journal of the American Chemical Society, 78, 20, 01-10-1956, pàg. 5273–5275. DOI: 10.1021/ja01601a033. ISSN: 0002-7863.
↑ «Karl August Folkers | American chemist» (en anglès). Encyclopedia Britannica.
↑ Tamura, G. «Hiochic acid, a new growth factor for Lactobacillus homohiochii and Lactobacillus heterohiochii». J. Gen. Appl. Microbiol., 2, 4, 1956, pàg. 431-434.
↑ Meister, Alton. Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-09-10. ISBN 9780470123461.
↑ «àcid mevalònic | enciclopèdia.cat». [Consulta: 24 gener 2018].

[1] Wright, Lemuel D.; Cresson, Emlen L.; Skeggs, Helen R.; MacRae, Gloria D. E.; Hoffman, Carl H. «Isolation of a New Acetate-replacing Factor». Journal of the American Chemical Society, 78, 20, 01-10-1956, pàg. 5273–5275. DOI: 10.1021/ja01601a033. ISSN: 0002-7863.

[2] «Karl August Folkers | American chemist» (en anglès). Encyclopedia Britannica.

[3] Tamura, G. «Hiochic acid, a new growth factor for Lactobacillus homohiochii and Lactobacillus heterohiochii». J. Gen. Appl. Microbiol., 2, 4, 1956, pàg. 431-434.

[4] Meister, Alton. Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-09-10. ISBN 9780470123461.

[5] «àcid mevalònic | enciclopèdia.cat». [Consulta: 24 gener 2018].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]