Teanina
La teanina, comunament coneguda com a L-teanina i de vegades L-gamma-glutamiletilamida o N5-etil- L-glutamina, és un anàleg d'aminoàcids dels aminoàcids proteinogènics L -glutamat i L -glutamina. i es troba principalment en espècies particulars de plantes i fongs.[1] Va ser descobert com a constituent del te verd el 1949 i aïllat de les fulles de gyokuro el 1950, convertint-lo així en un producte natural.[2] Constitueix al voltant de l'1-2% del pes sec de les fulles de te verd.[1] La teanina proporciona un sabor caldo o salat (umami) únic a les infusions de te verd.
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Risc per l'embaràs | categoria A per a l'embaràs als EUA  |
| Grup farmacològic | compost químic |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C7H14N2O3 |
| Massa molecular | 174,100442308 Da |
| Identificadors | |
| Número CAS | 3081-61-6 |
| PubChem (SID) | 228398 |
| DrugBank | 12444 |
| ChemSpider | 388498 |
| UNII | 8021PR16QO |
| ChEBI | 17394 |
| PDB ligand ID | 85G |
| AEPQ | 100.019.436 |
El nom teanina sense prefix generalment implica l'enantiòmer, L-teanina, que és la forma que es troba a les fulles de te i com a ingredient de suplement dietètic.[3] L'enantiòmer dretà, D -teanina, s'ha estudiat comparativament menys.
La teanina es ven com a suplement dietètic i es considera segura a dosis de fins a 250 mil·ligrams (mg) per la Food and Drug Administration dels EUA.[4][5] L'Autoritat Europea de Seguretat Alimentària va trobar que no hi havia prou evidència d'una relació causal entre el consum de teanina i la millora de la funció cognitiva, l'alleujament de l'estrès psicològic, el manteniment del son normal o la reducció de les molèsties menstruals.[6]
Malgrat això, es consumeix àmpliament en forma de càpsules de gelatina, comprimits i pols com a ansiolític suau i sedant. Sovint es ven en suplements de marca amb cafeïna.
Estructura i propietats modifica
El nom químic N5-etil-L-glutamina [7] i altres sinònims (vegeu el quadre) de teanina reflecteixen la seva estructura química. El nom teanina, sense prefix, s'entén generalment que implica l'enantiòmer L-(S-), derivat de l' àcid glutàmic L-aminoàcid proteinogènic relacionat. La teanina és un anàleg d'aquest aminoàcid i la seva amida primària, L-glutamina (també un aminoàcid proteïnogènic). La teanina és un derivat de la glutamina que s'etil·la en el nitrogen de l'amida (com el nom descriu N5-etil-L-glutamina), o alternativament, a l'amida formada a partir d'etilamina i àcid L -glutàmic en el seu γ- (5-) grup d'àcid carboxílic de cadena lateral (com descriu el nom γ-L-glutamiletilamida).
En relació a la teanina, l'enantiòmer oposat (D -, R-) està en gran part absent de la literatura,[8] excepte implícitament. Tot i que es suposa que els extractes naturals que no es tracten amb duresa només contenen la forma enantiomèrica L biosintètica, els aïllats mal manipulats i les preparacions químiques racèmiques de teanines contenen necessàriament tant teanina com el seu enantiòmer D (i de síntesis racèmiques, en igual proporció) i estudis. han suggerit que l'isòmer D pot predominar en algunes preparacions de suplements comercials.[9][10] La racemització d'aminoàcids en medis aquosos és un procés químic ben establert promogut per una temperatura elevada i valors de pH no neutres; S'ha informat que l'escalfament prolongat d'extractes de camèlia, possible per a tes exagerats i en processos preparatius comercials no revelats, ha donat lloc a una racemització creixent de la teanina per donar proporcions creixents de la D-teanina no natural, fins a proporcions iguals de cada enantiòmer.[10]
Descobriment i distribució modifica
La teanina es troba principalment en espècies de plantes i fongs. Es va descobrir com a constituent del te (Camellia sinensis) l'any 1949, i el 1950 un laboratori de Kyoto [11] l'aïlla amb èxit de la fulla de gyokuro, que té un alt contingut de teanina.[12] La teanina està substancialment present en els tes negres, verds i blancs de Camellia sinensis en quantitats d'aproximadament l'1% del pes sec.[13][14] L'ombra deliberada de les plantes de te de la llum solar directa, com es fa amb el te verd matcha i gyokuro, augmenta el contingut de L-teanina.[15] L' enantiòmer L [16] és la forma que es troba en els tes acabats de preparar i alguns suplements dietètics humans.[17]
Digestió i metabolisme modifica
Com a anàleg estructural del glutamat i la glutamina, la teanina en preparats (te, suplements purs, etc.) s'absorbeix a l'intestí prim després de la ingestió oral; la seva hidròlisi a L -glutamat i etilamina es produeix tant a l'intestí com al fetge, per la qual cosa es pot considerar que la teanina funciona com a donant que subministra glutamat al cos.[18] El glutamat es pot metabolitzar en glutamina als astròcits, un procés catalitzat per la glutamina sintetasa i també es pot descarboxilar a GABA per glutamat descarboxilasa, de manera que la teanina pot subministrar els neurotransmissors d'aminoàcids.[19] També pot travessar la barrera hematoencefàlica intacta i registrar directament els efectes farmacològics.[20]
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 «L-Theanine» (en anglès). Drugs.com, 20-02-2023. [Consulta: 16 maig 2023].
- ↑ «Components of Gyokuro｜ IPPODO» (en anglès). Ippodo-tea.co.jp. Arxivat de l'original el 2015-12-23. [Consulta: 7 maig 2015].
- ↑ Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry, 89, març 2019, pàg. 263–274. DOI: 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005. PMID: 30213684 [Consulta: lliure].
- ↑ «L-Theanine» (en anglès). Drugs.com, 20-02-2023. [Consulta: 16 maig 2023].
- ↑ «GRAS notice for L-theanine» (en anglès). US Food and Drug Administration, 05-02-2007. [Consulta: 1r maig 2023].
- ↑ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies; European Food Safety Authority EFSA Journal, 9, 6, 2011, pàg. 2238. DOI: 10.2903/j.efsa.2011.2238 [Consulta: lliure].
- ↑ «D-theanine | C7H14N2O3» (en anglès). ChemSpider.com. [Consulta: 21 maig 2015].
- ↑ «D-theanine | C7H14N2O3» (en anglès). ChemSpider.com. [Consulta: 21 maig 2015].
- ↑ Journal of the Science of Food and Agriculture, 91, 11, agost 2011, pàg. 1931–1939. Bibcode: 2011JSFA...91.1931V. DOI: 10.1002/jsfa.4373. PMID: 21735448.
- ↑ 10,0 10,1 Rapid Communications in Mass Spectrometry, 18, 3, 2004, pàg. 251–256. Bibcode: 2004RCMS...18..251D. DOI: 10.1002/rcm.1319. PMID: 14755608.
- ↑ Nippon Nogeikagaku Kaishi, 23, 1949, pàg. 262–267. DOI: 10.1271/nogeikagaku1924.23.262 [Consulta: lliure].
- ↑ «How Gyokuro is Processed ｜ IPPODO» (en anglès). Ippodo-tea.co.jp. Arxivat de l'original el 2018-04-25. [Consulta: 7 maig 2015].
- ↑ Journal of Chromatography, 624, 1–2, octubre 1992, pàg. 293–315. DOI: 10.1016/0021-9673(92)85685-M. PMID: 1494009.
- ↑ (en francès) Biochimica et Biophysica Acta, 39, 3, abril 1960, pàg. 462–468. DOI: 10.1016/0006-3002(60)90199-2. PMID: 13808157.
- ↑ International Journal of Molecular Sciences, 23, 22, novembre 2022, pàg. 14169. DOI: 10.3390/ijms232214169. PMC: 9696345. PMID: 36430647 [Consulta: free].
- ↑ «D-theanine | C7H14N2O3» (en anglès). ChemSpider.com. [Consulta: 21 maig 2015].
- ↑ Rapid Communications in Mass Spectrometry, 18, 3, 2004, pàg. 251–256. Bibcode: 2004RCMS...18..251D. DOI: 10.1002/rcm.1319. PMID: 14755608.
- ↑ SpringerPlus, 2, novembre 2013, pàg. 635. DOI: 10.1186/2193-1801-2-635. PMC: 3851524. PMID: 24312747 [Consulta: free].
- ↑ Neuron Glia Biology, 6, 4, novembre 2010, pàg. 263–276. DOI: 10.1017/S1740925X11000093. PMID: 22018046.
- ↑ Neurochemical Research, 23, 5, maig 1998, pàg. 667–673. DOI: 10.1023/A:1022490806093. PMID: 9566605.