Cafeïna

compost químic

La cafeïna, teïna o guaranina és un compost químic estimulant del sistema nerviós central de la classe de les metilxantines.[1] És la droga psicoactiva més consumida al món,[2] ja que, a diferència de moltes altres substàncies psicoactives, no està regulada i és legal a pràcticament tot el món. Es coneixen diversos mecanismes d’acció per explicar els efectes de la cafeïna. El més destacat és que evita els efectes de somnolència induits per l’adenosina, bloquejant reversiblement l’acció de l’adenosina sobre els seus receptors. La cafeina és, a més, estimulant de certes regions del sistema nerviós autònom.

Infotaula de fàrmacCafeïna
Koffein - Caffeine.svg
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria A per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Grup farmacològicxanthines (en) Tradueix i methylxanthine (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCN06BC01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC8H10N4O2 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular194,08 Da Modifica el valor a Wikidata
Densitat1,23 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió234 °C i 235 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS58-08-2 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)2519 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS407 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank00201 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider2424 Modifica el valor a Wikidata
UNII3G6A5W338E Modifica el valor a Wikidata
KEGGD00528 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI27732 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL113 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDCFF Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.329

La cafeïna és una substància cristal·lina blanca i amb un gust amarg. És una purina, ja que està formada de dos anells, un amb tres àtoms de carboni i dos de nitrogen i un altre amb quatre de carboni i dos de nitrogen. És també un alcaloide de metilxantina, i està químicament relacionada amb les bases de l’àcid desoxiribonucleic (DNA) i l’àcid ribonucleic (RNA) adeninai guanina. Es troba a les llavors, fruits, o fulles de diverses plantes originàries d'Àfrica, Àsia Oriental i Amèrica del Sud tals com el cafè, el cacau, la cola nitida, el te i el guaranà.[3] En aquestes plantes ajuda a protegir-les contra els herbívors, així com també i contra la competència interespecífica d’altres plantes, evitant la germinació de llavors properes.[4] A més, també fomenta el consum d’alguns animals selectes beneficiosos com les abelles melíferes.[5] Les  fonts més conegudes de cafeïna són els grans de cafè, llavors de les plantes de Coffea arabica, i les fulles del te (Camellia sinensis). Els humans solen beure begudes que contenen cafeïna per alleujar o prevenir la somnolència i millorar el rendiment cognitiu. Per elaborar aquestes begudes, s’extreu cafeïna submergint el producte vegetal en aigua, un procés anomenat infusió. Aquestes begudes amb contingut de cafeïna, com poden ser el cafè, el te i els refrescos de cola, es consumeixen a nivell mundial en grans volums. El 2020, es van consumir gairebé 10 milions de tones de grans de cafè a nivell mundial.[6]

La cafeïna pot tenir efectes tan positius i negatius sobre la salut. Pot tractar i prevenir trastorns respiratoris prematurs de nadons com la displàsia broncopulmonar i la apnea de prematuritat. El citrat de cafeïna figura a la llista model de Medicaments essencials de l'OMS.[7] Pot conferir un lleuger efecte protector contra algunes malalties,[8] com el Parkinson.[9] Algunes persones experimenten trastorns del son o ansietat si consumeixen cafeïna, mentre d’altres mostren poca molèstia. Es sospita que el consum excessiu de cafeina pot produir un risc durant l’embaràs, pel que algunes autoritats recomanen que les dones embarassades limitin la cafeïna a l'equivalent a dues tasses de cafè per dia o menys.[10][11] La cafeïna pot produir una forma lleu de dependència de les drogues, associada a síndrome d'abstinència, com somnolència, mal de cap i irritabilitat, quan un individu deixa d'utilitzar cafeïna després d'una ingesta diària repetida.[12][13][14] La tolerància als efectes com evitar la somnolència, l’augment de la pressió arterial i de la freqüència cardíaca i de l’augment de la producció d’orina es desenvolupa amb l’ús crònic (és a dir, aquests símptomes són menys significatius o no es produeixen després d’un ús consistent.[15]

La cafeïna està classificada per la Food and Drug Administration dels EUA com a "generalment reconeguda com a segura". Les dosis tòxiques, superiors a 10 grams al dia per a un adult, són molt superiors a la dosi típica de menys de 500 mil·ligrams al dia.[16] L’Autoritat Europea de Seguretat Alimentària va reportar que la ingesta de fins a 400 mg de cafeïna al dia (al voltant de 5,7 mg/ g de massa corporal al dia) no planteja problemes de seguretat per a adults no embarassats, mentre que fins a 200 mg al dia per a dones embarassades i en període de lactància no planteja problemes de salut pel fetus ni pels nadons lactants.[17] Una tassa de cafè conté 80–175 mg de cafeïna, depenent de quins grans de cafè s'utilitzin s'utilitzis, de com es torri (els grans més torrats tenen menys cafeïna) i de com es prepari (per exemple, degoteig, percolació o cafè exprés). Per tant, es necessiten aproximadament entre 50-100 tasses de cafè ordinàries per assolir la dosi tòxica. No obstant això, la cafeïna en pols pura, pot ser letal en quantitats molt més petites.

Investigadors del Departament de Psiquiatria i Psicobiologia Clínica de la Universitat de Barcelona han conclòs que combinar cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció, l'aprenentatge i la consolidació de la memòria verbal, efecte que no es percep en ingerir aquestes dues substàncies per separat.[18]

Propietats químiquesModifica

La cafeïna és un alcaloide de la família metilxantina, que també inclou els compostos teofil·lina i teobromina, amb estructura química semblant.[19] En estat pur és una pols blanca molt amarga. Va ser descoberta el 1819 per Ruge i descrita el 1821 per Pierre Joseph Pelletier i Pierre Jean Robiquet.[20]

La seua fórmula química és C8H10N4O2, el seu nom sistemàtic és 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona i la seua estructura pot veure's als diagrames inclosos.[16]

La cafeïna és una substància molt poc soluble en H2O a temperatura ambient, això dificulta la seva lliure mobilitat pels diferents teixits de la planta, si no fos així, la cafeïna resultaria tòxica per a les cèl·lules de les plantes. La cafeïna és molt soluble en H2O bullint, el seu punt de fusió va dels 234 als 238 °C.[21]

 
Molècula 3D de cafeïna

Una tassa de café conté de 100 a 200 mg de cafeïna. Un café exprés conté a prop de 100 mg, el café descafeïnat, a Espanya, ha de contenir una quantitat de cafeïna no superior al 0,3%. La cafeïna es pot aconseguir també en píndoles estimulants de fins a 200 mg.

Efectes de la cafeïnaModifica

La cafeïna inhibeix la fosfodiesterasis, que és responsable de la desactivació de la AMPc.[22] El creixement de la taxa de AMPc intracel·lular, amplifica les seues accions de «segon missatger», la qual cosa la fa responsable de les principals conseqüències farmacològiques de la cafeïna. La cafeïna produeix vasoconstricció; presenta efectes en els sistemes cardiovasculars, respiratori i gastrointestinal. Addicionalment, actua en els músculs esquelètics, del flux sanguini renal, la glicogenolisa i de la lipolisa.[23]

El consum en quantitats molt grans pot provocar una intoxicació. Els seus símptomes són insomni, nerviosisme, excitació, cara rogenca, augment de la diüresi i problemes gastrointestinals.[24] En algunes persones els símptomes apareixen consumint quantitats molt reduïdes, com 250 mg per dia. Més enllà d'un gram al dia pot produir contraccions musculars involuntàries, desvaris, arrítmia cardíaca, i agitacions psicomotrius. Els símptomes de la intoxicació amb cafeïna són semblants als del pànic i d'ansietat generalitzada. La LD50 estimada de la cafeïna és de 10 g, l'equivalent de la qual és d'una mitjana de 100 tasses de café.

Vegeu tambéModifica

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cafeïna
  1. «Caffeine and the central nervous system: mechanisms of action, biochemical, metabolic and psychostimulant effects» (en anglès). Brain Research Reviews, 17, 2, 01-05-1992, pàg. 139–170. DOI: 10.1016/0165-0173(92)90012-B. ISSN: 0165-0173.
  2. (Anglès) Burchfield G (1997). Meredith H (ed.). "What's your poison: caffeine". Australian Broadcasting Corporation.
  3. Encyclopedia of Food and Health (en anglès). Academic Press, 2015-08-26. ISBN 978-0-12-384953-3. 
  4. Myers, Richard L. (Richard Leroy). The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn. : Greenwood Press, 2007. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  5. Wright, G. A.; Baker, D. D.; Palmer, M. J.; Stabler, D.; Mustard, J. A. «Caffeine in Floral Nectar Enhances a Pollinator's Memory of Reward» (en anglès). Science, 339, 6124, 08-03-2013, pàg. 1202–1204. DOI: 10.1126/science.1228806. ISSN: 0036-8075. PMC: PMC4521368. PMID: 23471406.
  6. «Global coffee consumption, 2020/21» (en anglès). [Consulta: 15 juliol 2021].
  7. «WHO Model List of Essential Medicines (PDF) (18th ed.)» (en anglès). World Health Organization., Octubre 2013. [Consulta: 23 desembre 2014.].
  8. Cano-Marquina, A.; Tarín, J.J.; Cano, A. «The impact of coffee on health». Maturitas, 75, 1, 2013-05, pàg. 7–21. DOI: 10.1016/j.maturitas.2013.02.002. ISSN: 0378-5122.
  9. Qi, Hui; Li, Shixue «Dose–response meta-analysis on coffee, tea and caffeine consumption with risk of Parkinson's disease» (en anglès). Geriatrics & Gerontology International, 14, 2, 2014, pàg. 430–439. DOI: 10.1111/ggi.12123. ISSN: 1447-0594.
  10. Jahanfar, Shayesteh; Jaafar, Sharifah Halimah «Effects of restricted caffeine intake by mother on fetal, neonatal and pregnancy outcomes». Cochrane Database of Systematic Reviews, 09-06-2015. DOI: 10.1002/14651858.cd006965.pub4. ISSN: 1465-1858.
  11. «Committee Opinion No. 462: Moderate Caffeine Consumption During Pregnancy» (en anglès). Obstetrics & Gynecology, 116, 2 Part 1, 2010-08, pàg. 467–468. DOI: 10.1097/AOG.0b013e3181eeb2a1. ISSN: 0029-7844.
  12. Nestler, Eric J. Molecular neuropharmacology : a foundation for clinical neuroscience. 2nd ed. Nova York: McGraw-Hill Medical, 2009. ISBN 978-0-07-164119-7. 
  13. el-Guebaly, Nady; Kim, Hyoun. Cross-Cultural Aspects of Substance-Related and Addictive Disorders. American Psychiatric Association Publishing, 2021-01-15. ISBN 1-61537-397-7. 
  14. Juliano, Laura M.; Griffiths, Roland R. «A critical review of caffeine withdrawal: empirical validation of symptoms and signs, incidence, severity, and associated features» (en anglès). Psychopharmacology, 176, 1, 01-10-2004, pàg. 1–29. DOI: 10.1007/s00213-004-2000-x. ISSN: 1432-2072.
  15. Robertson, D.; Wade, D.; Workman, R.; Woosley, R. L.; Oates, J. A. «Tolerance to the humoral and hemodynamic effects of caffeine in man.» (en anglès). The Journal of Clinical Investigation, 67, 4, 01-04-1981, pàg. 1111–1117. DOI: 10.1172/JCI110124. ISSN: 0021-9738. PMC: PMC370671. PMID: 7009653.
  16. 16,0 16,1 Heckman, Melanie A.; Weil, Jorge; Mejia, Elvira Gonzalez De «Caffeine (1, 3, 7-trimethylxanthine) in Foods: A Comprehensive Review on Consumption, Functionality, Safety, and Regulatory Matters» (en anglès). Journal of Food Science, 75, 3, 2010, pàg. R77–R87. DOI: 10.1111/j.1750-3841.2010.01561.x. ISSN: 1750-3841.
  17. «Scientific Opinion on the safety of caffeine» (en anglès). EFSA Journal, 13, 5, 2015, pàg. 4102. DOI: 10.2903/j.efsa.2015.4102. ISSN: 1831-4732.
  18. La combinació de cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció i la memòria verbal, BUC - Revista de la Xarxa Vives d'Universitats, Tardor 2010. Codi ISSN 1888-7414.
  19. Calle Aznar, Silvia. Determinación analítica de la cafeína en diferentes productos comerciales (pdf) (Tesi). Universitat Politècnica de Catalunya, 12/06/2011. 
  20. «Cafeína (el origen)». Universidad Panamericana de México. [Consulta: 1r agost 2021].
  21. Feijoo Seguin, Michael. Estudio comparativo de dos técnicas analíticas para la determinación de cafeína (Tesi). Universitat Politècnica de Catalunya, 11/01/2010. 
  22. Moratalla, R. «Neurobiología de las metilxantinas» (en castellà). Trastornos Adictivos, 10, 3, 2008-09, pàg. 201–207. DOI: 10.1016/S1575-0973(08)76368-2.
  23. «Cafeína: un nutriente, un fármaco, o una droga de abuso» (pdf). Revista Adicciones, 2007, pàg. 225-238. ISSN: 0214-4840.
  24. «Coffee Drinking Guide for People With Mental Illnesses» (en anglès americà), 12-12-2018. [Consulta: 7 març 2021].