Violaxantina

La violaxantina (5,6:5′,6′-diepoxi-5,5′,6,6’-tetrahidro-β-carotè-3,3′-diol) és un pigment natural de color taronja i pertanyent al grup de les xantofil·les. El produeixen diversos grups d'algues feòfites, plantes del gènere Viola (com ara els pensaments) i diverses flors grogues i cítrics.

Violaxantina

Substància química	compost químic, metabòlit, compost heterocíclic, Carotenoide i tipus d'entitat química
Massa molecular	600,418 Da
Trobat en el tàxon	Nannochloropsis oculata, Nannochloropsis salina (en) , Microchloropsis salina, mandariner, Capsicum annuum, Llebre de mar negre, Licopodi annotí, Lycopodium clavatum, cua de cavall petita, Equisetum hyemale, Equisetum fluviatile, Equisetum palustre, Equisetum pratense, Equisetum sylvaticum, cua de cavall grossa, capil·lera, Adiantum venustum, Coniogramme japonica, Cyrtomium falcatum, Dryopteris carthusiana, Dryopteris dilatata, Dryopteris wallichiana, Thelypteris palustris var. pubescens, Thelypteris palustris, Asplenium australasicum, Asplenium nidus, falzia roja, Athyrium, Cystopteris bulbifera, Cystopteris fragilis, Cystopteris sudetica, Blechnum occidentale, Blècnum, Nephrolepis exaltata, Microlepia speluncae, Onoclea sensibilis, Platycerium alcicorne, Phlebodium aureum, Polypodium vulgare, Polypodium virginianum, Pellaea atropurpurea, Pteris longifolia, Pteris tremula, Oreopteris limbosperma, falguera, Metasequoia, julivert, Cladonia rangiferina, Cladonia cornuta, Cladonia deformis, Cladonia scabriuscula, Diphasiastrum tristachyum, Marimo (en) , Arabidopsis thaliana, Ascophyllum nodosum, Bathycoccus prasinos, Botryococcus braunii, Chaetomorpha linum, Chara aspera, Chara contraria, Chara globularis, Chara hispida, Chara polyacantha, Chara rudis, Chara tomentosa, llapó pudent, Chlamydomonas reinhardtii, Chlorella pyrenoidosa, Chlorococcum citriforme, Cladophora albida, Cladophora coelothrix, Cladophora glomerata, Cladophora sericea, Cladophora vagabunda, Cladophoropsis membranacea, Coelastrum proboscideum, Coffea arabica, cafè robust, caquier, Fucus serratus, Fucus, Laminaria digitata, mango comú, Mantoniella squamata, Muriella decolor, Muriellopsis, Neospongiococcum gelatinosum, Nephroselmis olivacea, Nephroselmis pyriformis, Nephroselmis rotunda, Nitella opaca, Pelvetia canaliculata, Pithophora, Prasinococcus capsulatus, Protousnea, Pyramimonas parkeae, Rhizoclonium grande, Siphonocladus tropicus, espinac, Tetraselmis marina (en) , Tetraselmis, Tetraselmis subcordiformis, Tetraselmis suecica, Tetraselmis tetrathele, Wittrockiella lyallii, Wittrockiella amphibia, pensament silvestre, Orobanche owerinii, maracujà, Acer palmatum, Agastache foeniculum, mostassa bruna, Col, Camellia sasanqua, Papaier, Celastrus orbiculatus, Cladonia foliacea, Crepis tectorum, Pastanaga, rosella de Califòrnia, Evònim del Japó, Ginkgo biloba, soia, Impatiens noli-tangere, Lactuca serriola, Saccharina latissima, Momordica charantia, Nephroma laevigatum, Perilla frutescens, Pittosporum tobira, Polystichum tsus-simense, presseguer, Ramalina capitata, rave, Satsuki azalea, Sticta canariensis, ametller de l'Índia, Ortiga gran, vesc, Vitis vinifera, dacsa, Zostera marina, Allium rotundum, Aloe arborescens, Swan mussel (en) , Asparagus falcatus, carabassa, Dunaliella tertiolecta, Haematococcus pluvialis, lliri groc, Panzerina lanata, Perera europea, patatera, Aglaomorpha sparsisora, Chlorella vulgaris, Dryopteris paleacea, Basicladia okamurae, Chaetomorpha crassa, Chara intermedia, Pyramimonas amylifera, Tetraselmis rubens, aspleniàcies, Aronia melanocarpa, Lychaete pellucida, Chaetomorpha aerea, Chara aculeolata, Chara subspinosa, Polyblepharides amylifera, Haematococcus lacustris, Tetracystis tetraspora, Chromochloris zofingiensis, Pseudomuriella aurantiaca, Desmodesmus abundans, Pseudocladophora horii, Arnoldiella kosterae, Pseudocladophora conchopheria, Lychaete japonica, Lychaete ohkuboana, Fibrocapsa japonica, Cladophoropsis fasciculata, Tetraselmis chui, Cladonia furcata, Pteris vittata, Citrus × deliciosa, Cladonia, Laminaria saccharina, Cladophora pellucida (en) , Espàrrec, llapó punxenc, alfàbrega, Auxenochlorella pyrenoidosa, Dryopteris expansa, Dryopteris borreri, Dryopteris affinis, Polystichum luctuosum, Camellia oleifera, Gymnocarpium dryopteris, Asplenium sulcatum i Cladonia stellaris
Estructura química
Fórmula química	C₄₀H₅₆O₄
SMILES canònic	Model 2D CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC12C(CC(CC1(O2)C)O)(C)C)C=CC=C(C)C=CC34C(CC(CC3(O4)C)O)(C)C
SMILES isomèric	C/C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\[C@@]12O[C@@]1(C[C@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C)/C=C/C=C(/C=C/[C@@]34O[C@@]3(C[C@H](CC4(C)C)O)C)\C
Identificador InChI	Model 3D

Estructura, síntesi i propietats químiques

La violaxantina és un pigment del grup dels carotenoides i de la subcategoria de les xantofil·les. A nivell estructural es tracta del diepòxid de la zeaxantina, de manera que es sintetitza de manera natural o industrial a través de la oxidació d'aquest altre pigment.

Una de les propietats més notables de la violaxantina és la seva baixa termoestabilitat; la seva exposició a la calor pràcticament la degrada per complet i té com a conseqüència la producció de compostos secundaris com furans i isòmers cis.

Usos industrials i terapèutics

La violaxantina s'utilitza com a colorant alimentari amb la nomenclatura E161e, malgrat que no està aprovada ni a la Unió Europea ni als Estats Units –únicament a Austràlia i a Nova Zelanda (amb el codi INS 161e). A més a més, té descrits diversos efectes antiinflamatoris en macròfags.