Violaxantina

compost químic

La violaxantina (5,6:5′,6′-diepoxi-5,5′,6,6’-tetrahidro-β-carotè-3,3′-diol) és un pigment natural de color taronja i pertanyent al grup de les xantofil·les.[1] El produeixen diversos grups d'algues feòfites, plantes del gènere Viola (com ara els pensaments) i diverses flors grogues i cítrics.[1][2]

Infotaula de compost químicViolaxantina
Substància químicacompost químic, metabòlit i compost heterocíclic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular600,418 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Nannochloropsis oculata (en) Tradueix, Nannochloropsis salina (en) Tradueix, Microchloropsis salina (en) Tradueix, mandariner, Cladonia, Capsicum annuum, Llebre de mar negre, Licopodi annotí, Lycopodium clavatum, Lycopodium complanatum (en) Tradueix, Licopodi selago, Lycopodium tristachyum (en) Tradueix, cua de cavall petita, Equisetum hyemale (en) Tradueix, Equisetum fluviatile, Equisetum palustre, Equisetum pratense, Equisetum sylvaticum (en) Tradueix, cua de cavall grossa, capil·lera, Adiantum venustum (en) Tradueix, Coniogramme japonica (en) Tradueix, Cyrtomium falcatum (en) Tradueix, Dryopteris carthusiana, Dryopteris dilatata (en) Tradueix, Dryopteris expansa, Dryopteris borreri (en) Tradueix, Dryopteris wallichiana (en) Tradueix, Thelypteris palustris var. pubescens (en) Tradueix, Thelypteris palustris, Gymnocarpium dryopteris (en) Tradueix, Polystichum, Asplenium australasicum (en) Tradueix, Asplenium aethiopicum (en) Tradueix, Asplenium nidus, falzia roja, Asplenium scolopendrium var. scolopendrium (en) Tradueix, Athyrium, Cystopteris bulbifera (en) Tradueix, Cystopteris fragilis (en) Tradueix, Cystopteris sudetica (en) Tradueix, Blechnum occidentale (en) Tradueix, Blècnum, Nephrolepis exaltata, Microlepia speluncae (en) Tradueix, Onoclea sensibilis (en) Tradueix, Drynaria linnaei (en) Tradueix, Platycerium alcicorne (en) Tradueix, Phlebodium aureum (en) Tradueix, Polypodium vulgare, Polypodium virginianum (en) Tradueix, Pellaea atropurpurea (en) Tradueix, Pteris longifolia (en) Tradueix, Pteris tremula (en) Tradueix, Oreopteris limbosperma (en) Tradueix, falguera, Metasequoia, julivert, Cladonia rangiferina, Cladonia cornuta (en) Tradueix, Cladonia deformis (en) Tradueix, Cladonia furcata, Cladonia scabriuscula (en) Tradueix, Spinulum annotinum (en) Tradueix, Diphasiastrum complanatum (en) Tradueix, Diphasiastrum tristachyum (en) Tradueix, melsera, Cladonia stellaris, Cladonia furcata furcata (en) Tradueix, Marimo (en) Tradueix, Arabidopsis thaliana, Ascophyllum nodosum (en) Tradueix, Basicladia (en) Tradueix, Bathycoccus prasinos (en) Tradueix, Botryococcus braunii (en) Tradueix, Chaetomorpha linum (en) Tradueix, Chara aspera (en) Tradueix, Chara contraria (en) Tradueix, Chara globularis (en) Tradueix, Chara hispida (en) Tradueix, Chara polyacantha (en) Tradueix, Chara rudis (en) Tradueix, Chara tomentosa (en) Tradueix, llapó pudent, Chlamydomonas reinhardtii, Chlorella pyrenoidosa (en) Tradueix, Chlorococcum citriforme (en) Tradueix, Cladophora albida (en) Tradueix, Cladophora coelothrix (en) Tradueix, Cladophora glomerata (en) Tradueix, Cladophora pellucida (en) Tradueix, Cladophora sericea (en) Tradueix, Cladophora vagabunda (en) Tradueix, Cladophoropsis membranacea (en) Tradueix, Coelastrum proboscideum (en) Tradueix, Coffea arabica, cafè robust, caquier, Fucus serratus (en) Tradueix, Fucus, Laminaria digitata (en) Tradueix, mango comú, Mantoniella squamata (en) Tradueix, Muriella decolor (en) Tradueix, Muriellopsis (en) Tradueix, Neospongiococcum gelatinosum (en) Tradueix, Nephroselmis olivacea (en) Tradueix, Nephroselmis pyriformis (en) Tradueix, Nephroselmis rotunda (en) Tradueix, Nitella opaca (en) Tradueix, Pelvetia canaliculata (en) Tradueix, Pithophora (en) Tradueix, Prasinococcus capsulatus (en) Tradueix, Protousnea (en) Tradueix, Pyramimonas parkeae (en) Tradueix, Rhizoclonium grande (en) Tradueix, Siphonocladus tropicus (en) Tradueix, espinac, Tetracystis (en) Tradueix, Tetraselmis marina (en) Tradueix, Tetraselmis (en) Tradueix, Tetraselmis subcordiformis (en) Tradueix, Tetraselmis suecica (en) Tradueix, Tetraselmis tetrathele (en) Tradueix, Wittrockiella lyallii (en) Tradueix, Wittrockiella amphibia (en) Tradueix, pensament silvestre, Orobanche owerinii (en) Tradueix, maracujà, Acer palmatum, Agastache foeniculum (en) Tradueix, Asplenium, mostassa bruna, Col, Camellia oleifera (en) Tradueix, Camellia sasanqua (en) Tradueix, Papaier, Celastrus orbiculatus (en) Tradueix, yuzu, Rangpur, taronger, Citrus taitensis (en) Tradueix, Cladonia foliacea (en) Tradueix, Crepis tectorum (en) Tradueix, Pastanaga, rosella de Califòrnia, Evònim del Japó, Ginkgo biloba, soia, Impatiens noli-tangere (en) Tradueix, Lactuca serriola, Laminaria saccharina (en) Tradueix, Saccharina latissima (en) Tradueix, Mimosa aculeaticarpa var. biuncifera (en) Tradueix, Momordica charantia, Nephroma laevigatum (en) Tradueix, Perilla frutescens, Pittosporum tobira, Polystichum luctuosum (en) Tradueix, Polystichum tsus-simense, presseguer, Prunus ×yedoensis, Ramalina capitata (en) Tradueix, rave, Satsuki azalea (en) Tradueix, Sticta canariensis (en) Tradueix, ametlla de l'Índia, Thelypteris quelpaertensis (en) Tradueix, Ortiga gran, vesc, Vitis vinifera, dacsa, Zostera marina (en) Tradueix, Allium rotundum, Aloe arborescens, Swan mussel (en) Tradueix, Asparagus falcatus, carabassa, Dunaliella tertiolecta (en) Tradueix, Haematococcus pluvialis (en) Tradueix, lliri groc, Panzerina lanata (en) Tradueix, Perera europea i patatera Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄₀H₅₆O₄ Modifica el valor a Wikidata
Violaxanthin.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC12C(CC(CC1(O2)C)O)(C)C)C=CC=C(C)C=CC34C(CC(CC3(O4)C)O)(C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C/C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\[C@@]12O[C@@]1(C[C@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C)/C=C/C=C(/C=C/[C@@]34O[C@@]3(C[C@H](CC4(C)C)O)C)\C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Estructura, síntesi i propietats químiquesModifica

La violaxantina és un pigment del grup dels carotenoides i de la subcategoria de les xantofil·les. A nivell estructural es tracta del diepòxid de la zeaxantina, de manera que es sintetitza de manera natural o industrial a través de la oxidació d'aquest altre pigment.[1][2]

Una de les propietats més notables de la violaxantina és la seva baixa termoestabilitat; la seva exposició a la calor pràcticament la degrada per complet[3] i té com a conseqüència la producció de compostos secundaris com furans i isòmers cis.[4]

Usos industrials i terapèuticsModifica

La violaxantina s'utilitza com a colorant alimentari amb la nomenclatura E161e, malgrat que no està aprovada ni a la Unió Europea ni als Estats Units –únicament a Austràlia i a Nova Zelanda (amb el codi INS 161e). A més a més, té descrits diversos efectes antiinflamatoris en macròfags.[1]

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Torregrosa-Crespo, Javier; Montero, Zaida; Fuentes, Juan; Reig García-Galbis, Manuel; Garbayo, Inés «Exploring the Valuable Carotenoids for the Large-Scale Production by Marine Microorganisms» (en anglès). Marine Drugs, 16, 6, 08-06-2018, pàg. 203. DOI: 10.3390/md16060203.
  2. 2,0 2,1 Primo Yúfera, Eduardo. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria (en castellà). Barcelona: Reverté, 1995, p. 866. ISBN 9788429179552. 
  3. Krinsky, Norman I. Carotenoids in Health and Disease (en anglès). CRC Press, 2004, p. 218. ISBN 9780203026649. 
  4. Bartosz, Grzegorz. Food Oxidants and Antioxidants: Chemical, Biological, and Functional Properties (en anglès). CRC Press, 2014, p. 307. ISBN 9781439882412.