Àcid oxàlic

L'àcid oxàlic és el compost químic amb la fórmula H₂C₂O₄ anomenat sistemàticament com a àcid etandioic. Aquest àcid dicarboxílic està més ben descrit amb la fórmula HOOC-COOH. És un àcid orgànic relativament fort, 10.000 vegades més que l'àcid acètic. El dianió, conegut com a oxalat és un agent reductor. Les sals derivades d'aquest àcid s'anomenaran oxalats, per exemple l'oxalat de calci (CaOOC-COOCa), principal constituent de les pedres del ronyó més freqüents.

Àcid oxàlic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	89,995 Da
Trobat en el tàxon	Rhodiola rosea, Amaranthus tricolor, Penicillium oxalicum, llobí groc, àloe vera, Chlamydomonas reinhardtii, Actinidia arguta, Actinidia chinensis, Actinidia hemsleyana, Actinidia polygama, Acàcia taperera, cebera, Alocasia odora, Artemisia scoparia, Bambusa, Beta vulgaris, bedoll comú, Bulgaria inquinans, Camellia sinensis, Quenopodi, Colocasia esculenta, Dieffenbachia, acàcia de tres punxes, Glehnia littoralis, Herniaria hirsuta, Xisca, Llobí, morera negra, jabuticaba, Opuntia microdasys, Oca, Parthenium hysterophorus, Cenchrus purpureus, palmera datilera, Phyllostachys edulis, pèsol, Populus lasiocarpa, Verdolaga, cirerer, Prunus salicina, magraner, roure pènol, rave, roser espinosíssim, évol, saüc, Sclerotinia trifoliorum, Stromatinia cepivora, Setaria sphacelata, Sida veronicaefolia, patatera, espinac, Heartleaf oxeye, Tetragonia tetragonioides, espinac de Nova Zelanda, Thymus transcaucasicus, fenigrec, oma, Vaccinium macrocarpon, fava, Xanthosoma sagittifolium, Xanthosoma caracu, Xanthosoma violaceum, Zingiber mioga, gingebre, Terminalia chebula, Parasenecio hastata, aliguer, ésser humà, Tamus communis, gatmaimó, cigró, Sida cordata, Echinopsis chamaecereus, Streptomyces cattleya, Cacalia hastata L. (1753), Caenorhabditis elegans, Panax, col, sarronets de pastor, tomàquet, Aronia melanocarpa, Sophora lehmannii, Ascochyta medicaginicola i Sophora lehmanni
Rol	reductor i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₂H₂O₄
SMILES canònic	Model 2D C(=O)(C(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,9 g/cm³ (a 20 °C)
PKa	1,19
Solubilitat	14 g/100 g (aigua, 20 °C)
Moment dipolar elèctric	0 C m
Punt de fusió	189,5 °C
Punt d'ebullició	365 °C
Moment dipolar elèctric	0 C m
Entalpia estàndard de formació	−817,38 kJ/mol
Entalpia de combustió	−251,8 kJ/mol
Pressió de vapor	0,001 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	1 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició a curt termini	2 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	166 °C
IDLH	500 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
sòlid inflamable

Preparació

Encara que es pot comprar ja preparat, podem fer àcid oxàlic en laboratori oxidant sacarosa utilitzant àcid nítric amb presència d'una petita quantitat de pentaòxid de divanadi que fa de catalitzador. A gran escala, l'oxalat de sodi es fabrica mitjançant l'absorció de monòxid de carboni per part de l'hidròxid de sodi calent sota pressió.

Típicament, l'àcid oxàlic s'obté com a dihidrat. Aquest sòlid pot ser deshidratat amb calor o sota destil·lació azeotròpica. L'àcid oxàlic anhídrid existeix en forma de dos polimorfs; en un d'ells, l'enllaç d'hidrogen dona com a resultat una estructura en cadena mentre que en l'altra forma l'enllaç d'hidrogen, constitueix una estructura com un full.

Reaccions

L'àcid oxàlic és un àcid dèbil relativament fort, amb pK_a1 = 1,27 i pK_a2 = 4,28. L'àcid oxàlic exhibeix moltes de les reaccions característiques d'altres àcids carboxílics. L'oxalat és un excel·lent lligand per ions metàl·lics. Normalment, s'embolica com un lligand bidentat formant un anell MO₂C₂ de cinc membres. Un complex il·lustratiu podria ser el ferrioxalat de potassi, K₃[Fe(C₂O₄)₃]. El medicament Oxaliplatí veu millorada la seva solubilitat relativa en aigua respecte d'altres medicaments antics basats en platí, evitant l'efecte secundari de la nefrotoxicitat, que limita el nombre de dosis.

A la natura

L'àcid oxàlic i els oxalats són presents a moltes plantes, com les espècies del gènere Rumex i Oxalis. L'arrel i/o les fulles del ruibarbre, de la fallopia japonica i del fajol també presenten alts nivells d'àcid oxàlic. Altres plantes que també tenen altes concentracions d'oxàlic inclouen en ordre decreixent el caramboler, el pebre negre, el julivert, l'amarant, l'espinac, la remolatxa, el cacau, la xocolata, molts fruits secs, moltes baies i els pèsols.

Proves per l'àcid oxàlic

La valoració amb permanganat de potassi pot revelar la presència d'àcid oxàlic. L'ascorbat interfereix en aquesta prova que es basa en el poder de reducció.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid oxàlic