Viquipèdia

Verbascòsid

compost químic

Verbascòsid, en anglès: Verbascoside, és un glucòsid feniletanoide cafeoli[1] en el qual el fenilpropanoide àcid cafeic i el feniletanoide hidroxitirosol formen un enllaç èster i èter respectivament a la part ramnosa d'un disacàrid.[2]

Infotaula de compost químicVerbascòsid
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular624,205420452 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Conillets, Orobanche rapum-genistae, berbena, Scrophularia scorodonia, malrubí negre, Cistanche deserticola, Cistanche salsa, Stachys albens, Stachys rigida, Barleria prionitis, digital, foixarda, Jacaranda caucana, Ligustrum robustum, Markhamia lutea, Marrubium velutinum, Penstemon linarioides, Phlomis samia, Lantana fucata, Lippia, olivera, Forsythia suspensa, Tynanthus panurensis, Buddleja salviifolia, Abeliophyllum, Acanthus ebracteatus, Acanthus montanus, Aeginetia indica, Asystasia intrusa, Avicennia germinans, Santisukia kerrii, Brandisia hancei, budleia, Callicarpa dichotoma, Callicarpa nudiflora, trompeta xinesa, Carex distachya, Caryopteris incana, Cassytha filiformis, Clerodendrum formicarum, Cordylanthus kingii, Duranta erecta, Fernandoa adenophylla, Forsythia europaea, Forsythia giraldiana, Forsythia japonica, Forsythia ovata, Forsythia viridissima, Fraxinus americana, freixe de flor, Fraxinus uhdei, Globularia bisnagarica, Globularia trichosantha, herba del pobre home, Hygrophila erecta, Incarvillea arguta, Incarvillea diffusa, Isodon sculponeatus, Jasminum mesnyi, gessamí d'hivern, Arbre de les botifarres, Phlomoides rotata, ortiga morta, Lamium purpureum, Lantana camara, Lantana trifolia, Leonurus glaucescens, Lippia dulcis, marialluïsa, Lycopus asper, Lycopus lucidus, Magnolia officinalis, Magnolia salicifolia, Markhamia stipulata, Marrubium alysson, Millingtonia hortensis, Bontia bontioides, Newbouldia laevis, Phlomoides hamosa, Panzerina lanata, Paulownia coreana, Paulònia, Pedicularis condensata, Pedicularis densispica, Pedicularis lasiophrys, Pedicularis rex, Pedicularis spicata, Pedicularis striata, Pedicularis torta, Penstemon crandallii, Penstemon gentianoides, Phlomis armeniaca, Phlomis aurea, Phlomis brunneogaleata, Phlomis grandiflora, Gresolera del vent, Picconia excelsa, Pinguicula moranensis, saragatona, Plantago alpina, Plantago asiatica, plantatge de fulla estreta, Plantago myosuros, Plantago nivalis, Plantago serraria, Plantago subspathulata, Plantago uniflora, Premna corymbosa, Premna odorata, Prostanthera melissifolia, Rehmannia glutinosa, Ruellia patula, Scrophularia nodosa, Scrophularia scopolii, Scutellaria albida, Scutellaria baicalensis, sèsam, Sideritis brevibracteata, Sideritis ozturkii, Sideritis trojana, Stachys lavandulifolia, Stachys macrantha, betònica, Strobilanthes cusia, Teca, timó blanc, Triaenophora rupestris, Verbascum macrurum, Verbena brasiliensis, Verònica austríaca, Veronica persica, Acanthus ilicifolius, Aegiphila obducta, Ajuga incisa, Ajuga japonica, Ajuga nipponensis, Aloysia triphylla, Avicennia officinalis, Barleria lupulina, Barleria strigosa, Bartsia alpina, Buddleja cordata, Buddleja parviflora, Buddleja scordioides, Buddleja yunnanensis, Byblis liniflora, Calceolaria andina, Calceolaria biflora, Calceolaria corymbosa, Calceolaria glandulosa, Calceolaria hypericina, Calceolaria integrifolia, Calceolaria purpurea, Calceolaria thyrsiflora, Callicarpa japonica, Callitriche stagnalis, Cassinopsis madagascariensis, Castilleja indivisa, Castilleja integra, Castilleja linariaefolia, Castilleja purpurea, Castilleja wightii, Chelone obliqua, Cistanche mongolica, Clerodendrum brachyanthum, Clerodendrum bungei, Clerodendrum infortunatum, Clerodendrum trichotomum, Deplanchea speciosa, Dolichandrone serrulata, Echinacea pallida, Echinacea purpurea, Eremophila clarkei, Eremophila decipiens, Eremophila denticulata, Eremophila drummondii, Eremophila forrestii, Eremophila gilesii, Eremophila glabra, Eremophila viscida, Fontanesia fortunei, Forsythia koreana, freixe de fulla gran, Fraxinus formosana, Fraxinus malacophylla, Globularia dumulosa, Globularia orientalis, Halleria lucida, Harpagophytum procumbens, Harpagophytum zeyheri, Hippuris vulgaris, xicranda, Jasminum amplexicaule, Jasminum azoricum, Jasminum fluminense, Jasminum grandiflorum, Jasminum officinale, Jasminum polyanthum, Jasminum sambac, Lagotis stolonifera, Lamium garganicum, Lancea tibetica, Lantana radula, Leonotis nepetifolia, Comanthosphace japonica, Ligustrum expansum, Lippia alba, Lippia multiflora, Lupinus mutabilis, Marrubí, Momordica charantia, Monochasma savatieri, Nepeta ucranica, Mitraria coccinea, Frare del panical, Orobanche crenata, Orobanche hederae, Orobanche ramosa, Osmanthus x fortunei, Osmanthus fragrans, Pedicularis artselaeri, Pedicularis longiflora, Pedicularis nordmanniana, Pedicularis sibthorpii, Pedicularis verticillata, Pedicularis wilhelmsiana, Peltanthera floribunda, Penstemon albidus, Penstemon ambiguus, Penstemon auriberbis, Penstemon cyathophorus, Penstemon hirsutus, Penstemon nitidus, Penstemon roseus, Penstemon rydbergii, Penstemon secundiflorus, Penstemon serrulatus, aladern de fulla ampla, Phlomoides tuberosa, Phtheirospermum japonicum, Plantago altissima, Plantago arborescens, Plantago atrata, Plantago australis, Plantago bellardii, Plantago crassifolia, Plantago cretica, Plantago hookeriana, Plantago lundborgii, saragatona de l'Índia, Plantago patagonica, Plantago raoulii, Plantago reniformis, apagafoc, Plantago subulata, Plantago webbii, Premna microphylla, Retzia capensis, Rogeria adenophylla, Scrophularia cryptophila, Scrophularia ningpoensis, Scutellaria orientalis, Scutellaria pekinensis var. pekinensis, Scutellaria prostrata, Scutellaria repens, Scutellaria salviifolia, Sesamum alatum, Sesamum angolense, Sideritis lyciae, Sideritis perfoliata, Stachys riederi, Stachys schtschegleevii, Stachytarpheta cayennensis, Strobilanthes, Syringa josikaea, Syringa reflexa, lilà comú, Syringa yunnanensis, Tecoma fulva, Tecoma stans var. sambucifolia, Tetrachondra hamiltonii, alzineta, Verbascum phlomoides, Verbascum spinosum, Verbascum undulatum, Verbascum wiedemannianum, Verbena litoralis, Recordia reitzii, Plantago lagopus, Rhytidophyllum onacaense, Teucrium, Castilleja sessiliflora, Castilleja minor, Bacopa crenata, Calceolaria adscendens, Lysionotus pauciflorus, Bacopa monnieri, Oxera morieri, Premna subscandens, Castilleja minor var. exilis, Castilleja angustifolia var. dubia, Cistanche tubulosa, Cistanche phelypaea, Buddleja officinalis, Plantago depressa, Avicennia marina, Buddleja globosa, Syringa reticulata, Syringa komarowii, Orobanche variegata, Ruellia tuberosa, Tecoma stans var. velutina, Amphilophium paniculatum, freixe de fulla petita, Ixora undulata, Phlomis crinita, equinàcia, Fraxinus griffithii, Plantago unibracteata, Leonurus cardiaca, Betonica macrantha, plantatge gros, Jasminum elongatum, Stachys byzantina, herba blenera, Castilleja attenuata, Volkameria inermis, cervina, Stachys palaestina, Aloysia citriodora, Calceolaria plectranthifolia, escrofulariàcies, Littorella uniflora i Phyla nodiflora minor Modifica el valor a Wikidata
Rolquelant, antiinfecciós, agents antineoplàstics fitògens, antioxidant i immunosupressor Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₉H₃₆O₁₅ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
O=C(OC1C(OC(OCCC2=CC=C(O)C(O)=C2)C(O)C1OC3OC(C)C(O)C(O)C3O)CO)C=CC4=CC=C(O)C(O)=C4 Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/c3ccc(c(c3)O)O)CO)OCCc4ccc(c(c4)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Presentacions

modifica

Presentació natural

modifica

Els verbascòsids es poden trobar en totes les espècies de plantes de l'ordre Lamials (sinònim: Scrophulariales).[3] Només es coneixen dos exemples fora de l'ordre lamials,[4] en el clade Asterids.

en les lamials

Dins la família Lamiàcia, es poden trobar en les plantes medicinals del gènere Phlomis,[5] a Verbascum phlomoides,[6] Verbascum mallophorum,[7] o, en la família Buddlejaceae en Buddleja globosa[8] o Buddleja cordata,[9] en les Bignoniaceae a Pithecoctenium sp i Tynanthus panurensis, en les Orobanchaceae, a Cistanche sp i Orobanche rapum-genistae,[2] a les Plantaginaceae, a Plantago lanceolata,[10] dins Verbenaceae, a Verbena officinalis,[11] Aloysia citriodora i Lantana camara,[12] dins les Oleaceae, a Olea europaea (olivera),[13] en les Lentibulariaceae, a la planta carnívora Pinguicula lusitanica,[4] i, dins les Byblidaceae, a Byblis liniflora.[3]

Derivats

modifica

Els derivats verbascòsids es poden troba a Verbascum undulatum[14] i apiòsids a Verbascum sp.[15]

En cultiu in vitro

modifica

Es poden produir in vitro a partir de Leucosceptrum sp (Lamiaceae) i Syringa sp (Oleaceae).[16] També en cultiu d'arrels de Paulownia tomentosa.[17]

Activitat biològica

modifica

Els verbascòsids tenen activita antimicrobiana,[8] notablement contra Staphylococcus aureus.[9] També poden tenir propietats antiinflamatòries.[7]

Referències

modifica
  1. ↑ Taskova, Rilka Mladenova; Gotfredsen, Charlotte Held; Jensen, Søren Rosendal «Chemotaxonomic markers in Digitalideae (Plantaginaceae)». Phytochemistry, 66, 12, 2005, pàg. 1440–7. DOI: 10.1016/j.phytochem.2005.04.020. PMID: 15907957.
  2. ↑ 2,0 2,1 Andary, C; Wylde, R; Laffite, C; Privat, G; Winternitz, F «Structures of verbascoside and orobanchoside, caffeic acid sugar esters from Orobanche rapum-genistae». Phytochemistry, 21, 5, 1982, pàg. 1123–7. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)82429-2.
  3. ↑ 3,0 3,1 Schlauer, Jan; Budzianowski, Jaromir; Kukułczanka, Krystyna; Ratajczak, Lidia «Acteoside and related phenylethanoid glycosides in Byblis liniflora Salisb. Plants propagated in vitro and its systematic significance». Acta Societatis Botanicorum Poloniae, 73, 1, 2011, pàg. 9–15. DOI: 10.5586/asbp.2004.002.
  4. ↑ 4,0 4,1 Grevenstuk, Tomás; Van Der Hooft, Justin J.J; Vervoort, Jacques; De Waard, Pieter; Romano, Anabela «Iridoid and caffeoyl phenylethanoid glycosides of the endangered carnivorous plant Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)». Biochemical Systematics and Ecology, 37, 4, 2009, pàg. 285–9. DOI: 10.1016/j.bse.2009.05.003.
  5. ↑ Sarkhail, Parisa; Nikan, Marjan; Sarkheil, Pantea; Gohari, Ahmad R; Ajani, Yousef; Hosseini, Rohollah; Hadjiakhoondi, Abbass; Saeidnia, Soodabeh «Quantification of verbascoside in medicinal species of Phlomis and their genetic relationships». DARU Journal of Pharmaceutical Sciences, 22, 1, 2014, pàg. 32. DOI: 10.1186/2008-2231-22-32. PMC: 3998186. PMID: 24650578.
  6. ↑ Gvazava, L. N; Kikoladze, V. S «Verbascoside from Verbascum phlomoides». Chemistry of Natural Compounds, 43, 6, 2007, pàg. 710–1. DOI: 10.1007/s10600-007-0240-9.
  7. ↑ 7,0 7,1 ; Franceschelli, S; Pesce, M; Menghini, L; Patruno, A; Vinciguerra, I; De Lutiis, M. A; Felaco, M; Felaco, P «Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum». Journal of biological regulators and homeostatic agents, 23, 3, 2009, pàg. 189–95. PMID: 19828096.
  8. ↑ 8,0 8,1 Pardo, F; Perich, F; Villarroel, L; Torres, R «Isolation of verbascoside, an antimicrobial constituent of Buddleja globosa leaves». Journal of Ethnopharmacology, 39, 3, 1993, pàg. 221–2. DOI: 10.1016/0378-8741(93)90041-3. PMID: 8258981.
  9. ↑ 9,0 9,1 Guillermo Avila, José; De Liverant, Juliana G; Martı́Nez, Andrés; Martı́Nez, Gabriel; Muñoz, José Luis; Arciniegas, Amira; Romo De Vivar, Alfonso «Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus». Journal of Ethnopharmacology, 66, 1, 1999, pàg. 75–8. DOI: 10.1016/S0378-8741(98)00203-7. PMID: 10432210.
  10. ↑ Murai, Michiko; Tamayama, Yasuhiko; Nishibe, Sansei «Phenylethanoids in the Herb of Plantago lanceolataand Inhibitory Effect on Arachidonic Acid-Induced Mouse Ear Edema1». Planta Medica, 61, 5, 2007, pàg. 479–80. DOI: 10.1055/s-2006-958143. PMID: 7480214.
  11. ↑ Deepak, Mundkinajeddu; Handa, Sukhdev Swami «Antiinflammatory activity and chemical composition of extracts of Verbena officinalis». Phytotherapy Research, 14, 6, 2000, pàg. 463–5. DOI: 10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G. PMID: 10960904.
  12. ↑ Herbert, J. M; Maffrand, J. P; Taoubi, K; Augereau, J. M; Fouraste, I; Gleye, J «Verbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C». Journal of Natural Products, 54, 6, 1991, pàg. 1595–600. DOI: 10.1021/np50078a016. PMID: 1812212.
  13. ↑ Cardinali, Angela; Pati, Sandra; Minervini, Fiorenza; d'Antuono, Isabella; Linsalata, Vito; Lattanzio, Vincenzo «Verbascoside, Isoverbascoside, and Their Derivatives Recovered from Olive Mill Wastewater as Possible Food Antioxidants». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60, 7, 2012, pàg. 1822–9. DOI: 10.1021/jf204001p. PMID: 22268549.
  14. ↑ Magiatis, P; Mitaku, S; Tsitsa, E; Skaltsounis, A. L; Harvala, C «Verbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides from Verbascum Undulatum». Natural Product Letters, 12, 2, 1998, pàg. 111–5. DOI: 10.1080/10575639808048278.
  15. ↑ «6'-0-apiosyl-verbascoside in the flowers of mullein (Verbascum species)». Acta poloniae pharmaceutica, 53, 2, 1996, pàg. 137–40. PMID: 8960288.
  16. ↑ Inagaki, Nobuyuki; Nishimura, Hiroaki; Okada, Minoru; Mitsuhashi, Hiroshi «Verbascoside production by plant cell cultures». Plant Cell Reports, 9, 9, 1991. DOI: 10.1007/BF00232101.
  17. ↑ Wysokiińska, H; Rózga, M «Establishment of transformed root cultures of Paulownia tomentosa for verbascoside production». Journal of Plant Physiology, 152, 1, 1998, pàg. 78–83. DOI: 10.1016/S0176-1617(98)80105-3.
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Verbascòsid&oldid=33423298»