Àcid cafeic

compost químic

L'àcid cafeic és un compost orgànic, no relacionat amb la cafeïna, que ocorre de manera natural. La seva fórmula química és:C9H8O₄ És un sòlid groc compost de grups funcionals d'àcid fenòlic i àcid acrílic. Es troba en totesles plantes perquè és un intermediari clau en la biosíntesi de la lignina.

Infotaula de compost químicÀcid cafeic
Substància químicacompost químic, Xanthine oxidase inhibitor (en) Tradueix i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular180,042 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Haematoxylum brasiletto, Fumaria agraria, Fumaria capreolata, Fumaria densiflora, Fumaria muralis, Fumdeterra, Fumaria parviflora, Fumaria vaillantii, Seseli mucronatum, Festuca rubra, festuca alta, festuca de prat, Festuca ovina, Artemisia capillaris, Sanicula graveolens, Croton menthodorus, Geum rivale, riber negre, olivera, gira-sol, Buddleja asiatica, Euphorbia hirta, Herniaria, pota de gat, Urospermum picroides, Crataegus oxyacantha, arç blanc, pollancre ver, Marrubium alysson, Marrubium incanum, Marrubium leonuroides, Marrubium peregrinum, Marrubium supinum, Marrubium thessalum, Marrubí, Moluccella laevis, Physostegia virginiana, Scutellaria altissima, Scutellaria baicalensis, herba de la feridura, herba del bàlsam, Stachys macrantha, Stachys menthifolia, Stachys sylvatica, Agastache foeniculum, Agastache mexicana, Agastache urticifolia, Dracocephalum peregrinum, Dracocephalum ruyschiana, hisop, melissa, menta verda, Monarda bradburiana, Monarda citriodora, Monarda didyma, Monarda fistulosa, Monarda punctata, Nepeta bucharica, herba gatera, Nepeta grandiflora, Nepeta nepetoides, Nepeta faassenii, orenga, Origanum onites, Origanum virens, Salvia aethiopis, Salvia africana-lutea, Salvia africana-lutea, Salvia amplexicaulis, Salvia argentea, Salvia austriaca, Salvia brachyantha, Salvia deserta, Salvia dumetorum, Salvia fruticosa, Salvia fugax, Salvia glutinosa, Salvia jurisicii, Salvia kuznetzovii, Salvia nemorosa, Salvia sylvestris, Salvia nilotica, Salvia nubicola, Salvia nutans, sàlvia, Salvia pratensis, Salvia przewalskii, Salvia sclarea, Salvia simonkaiana, Salvia somalensis, Coral·lí, Salvia tomentosa, Salvia transsylvanica, tàrrec, Salvia verticillata, Salvia virgata, Salvia viscosa, sajolida silvestre, Serpoll, peu de llop, Ranunculus ficaria, Helleborus atrorubens, Filipendula ulmaria, Hypericum ternum, canabassa, Lactuca viminea, cua de cavall petita, vara d'or, Solidago canadensis, Solidago gigantea, Euthamia graminifolia, alfals, Cordiera macrophylla, Col, espinac, blat xeixa, colza, mostassa blanca, trèvol d'aigua, avellaner americà, Pinus edulis, Juglans cinerea, noguera blanca americana, Juglans nigra, Castanea mollissima, Castanea dentata, Pollancre perera, Populus yunnanensis, Populus ciliata, Populus tristis, Populus laurifolia, Populus violascens, milfulles, Populus suaveolens, Populus koreana, Populus maximowiczii, pinastre, carxofera, Vaccinium macrocarpon, Populus cathayana, Typha domingensis, Populus deltoides, Populus euphratica, Populus tremuloides, malví, cebera, anet, Tecoma stans, Galinsoga parviflora, Ajania fruticulosa, Astragalus circassicus, Astragalus levieri, Astragalus onobrychis, Astragalus goktschaicus, Astragalus bungeanus, Astragalus captiosus, Astragalus arguricus, Alstonia scholaris, Catalpa, Jacaranda acutifolia, xicranda, Markhamia platycalyx, Markhamia lutea, arbre del cotó, Bombax malabaricum, Papaier, Terminalia bentzoe, Cordia myxa, Ehretia alba, Pyrethrum corymbosum, Amelanchier sanguinea, Potentilla fruticosa, nabiu, Eucommia, Actaea racemosa, equinàcia, Echinacea pallida, Echinacea purpurea, ananàs, Aronia melanocarpa, Vaccinium vitis-idaea, Salvia miltiorrhiza, Actaea simplex, Cimicifuga simplex, Actaea japonica, Actaea heracleifolia, Actaea cimicifuga, Actaea dahurica, Coffea arabica, cafè robust, jute d'Aràbia, jute, alzina surera, prunera, alga dels vidriers, Vitis vinifera, cirerer, pericó, Leucanthemum maximum, Glebionis segetum, cacau, orval, blat dur, Helichrysum italicum, Achillea cartilaginea, Herba d'orenetes, Capsicum annuum var. annuum, patatera, Cajanus cajan, Zostera marina, murtra, Ginkgo biloba, bedoll pubescent, Secamone afzelii, herba presseguera, Fallopia convolvulus, Persicaria lapathifolia, Persicaria amphibia, pebre de l'aigua, passacamins, Schedonorus arundinaceus, sègol, eleuterococ, ordi, bambú negre, Bella de nit, Oenothera grandiflora, Oenothera lamarckiana, Hypericum maculatum, magraner, Balbisia calycina, moniato, Astragalus trimestris, Astragalus membranaceus, soia, alvocat, Pomera, Althaea armeniaca, malví canemer, Althaea narbonensis, Althaea broussonetiifolia, Rhodiola rosea, Heliopsis helianthoides var. scabra, Cymbaria daurica, Artemisia rubripes, Linaria macroura, cacauet, Astragalus quisqualis, Hydrophyllum tenuipes, Hydrophyllum virginianum, Campanula rotundifolia, campaneta blava, Salvia limbata, Androsace septentrionalis, xicoira, Artemisia siversiana, Anthoceros punctatus, Artemisia gmelinii, Davallia mariesii, Aralia continentalis, Osmanthus x fortunei, Oxyphyllum ulicinum, Cassia obtusifolia, bruguerola, Artemisia santolinifolia, Brickellia californica, Lepidaploa remotiflora, Pyrrosia petiolosa, Silphium integrifolium, Halocharis hispida, Lactuca formosana, prunel·la vulgar, troana, Wikstroemia lanceolata, Nardostachys jatamansi, Solidago altissima, Aleuritopteris formosana, Solanum lyratum, Ligularia pleurocaulis, Glehnia littoralis, Lychnophora pohlii, Salvia chinensis, Artemisia minor, Tropicoporus linteus, Securidaca longepedunculata, Geum japonicum, freixe de flor, plàtan d'orient, Olinia usambarensis, Ligularia nelumbifolia, Cuscuta chinensis, card girgoler, murta de Brabant, Ceratostigma willmottianum, Forsythia suspensa, llepassa, Eschenbachia blinii, Petasites formosanus, Aristolochia heterophylla, Aristolochia kaempferi, Protea obtusifolia, Symplocarpus renifolius, Scrophularia buergeriana, Cotoneaster orbicularis, Orthosiphon grandiflorus, Centaurea bracteata, Clinopodium laxiflorum, Solanum incanum, Reseda muricata, Balanophora japonica, Taraxacum formosanum, Isodon sculponeatus, Salvia trijuga, Anchusa strigosa, Harpagophytum zeyheri, Streptocaulon juventas, Hypericum laricifolium, Lespedeza bicolor, Begonia nantoensis, Hibiscus taiwanensis, Stachys palustris, heura, Galium palustre, Scrophularia frutescens, Larix sibirica, Artemisia jacutica, Artemisia absinthium, Colchicum speciosum, Colchicum bornmuelleri, Endivieta de séquia, lletsó punxós, Kalanchoe tubiflora, Kalanchoe delagoensis, Kalanchoe pinnata, mate, Artemisia scoparia, Perilla frutescens, Antennaria microphylla, Amargot, Hypochoeris radicata, Aster salignus, Alchemilla tianschanica, Astragalus eximius, Arum maculatum, Reichardia tingitana, vesc, Chondrilla juncea, Acalypha australis, Ilex chinensis, Hedera rhombea, Centaurea pseudomaculosa, Chrozophora gracilis, Achyrocline alata, Alsophila spinulosa, Lamium amplexicaule, Lamium moschatum, Rooibos, Verdolaga, Pavetta indica, violer bord, Angelica pubescens, Porophyllum obscurum, Coniza canadenca, Tapioca, Ipomoea nil, Haematoxylum campechianum, Tragopogon pratensis, Tragopogon orientalis, Phyllanthus sellowianus, Scrophularia nodosa, Isodon japonicus, Salvia albimaculata, heura de terra, Colchicum kotschyi, Phlomoides tuberosa, card coler, Cynara cornigera, herba de les mamelles, Rhodiola sacra, Scutellaria columnae, Ocimum tenuiflorum, Arbre de l'oli de ben, Hieracium gymnocephalum, Hieracium naegelianum, Hieracium rotundatum, Hieracium coloriscapum, Hieracium guentheri-beckii, Dipsacus asper, Dichrocephala bicolor, Thalictrum atriplex, Taraxacum sinicum, Geranium pusillum, Taraxacum scariosum, Ostericum grosseserratum, Uncaria sinensis, Osmanthus heterophyllus, Osmanthus ilicifolius, Arbre de les tulipes, Calliandra haematocephala, Tetrapleura tetraptera, Glebionis coronarium, Taraxacum mongolicum, Lonicera bournei, Achyrocline flaccida, Osmanthus fragrans, Galinsoga ciliata, Salix pantosericea, Valeriana rossica, Astragalus floccosifolius, Artemisia cina, Mosla chinensis, Onobrychis tanaitica, blavet, Aruncus dioicus, Adenocaulon himalaicum, Acanthospermum australe, coralet, Berberis koreana, Berberis sieboldii, Berberis integerrima, Berberis heteropoda, Dolichlasium lagascae, Astragalus ciceroides, Astragalus saganlugensis, Astragalus sevangensis, Ligustrum obtusifolium, Syringa reticulata, bedoll comú, Betula obscura, Tephrosia candida, Poa huecu, Hypericum hirsutum, Ephedra foeminea, Ephedra campylopoda, arbre del paradís, Achyrocline tomentosa, Thymus bashkiriensis, Potentilla tormentilla, Ixora javanica, Astragalus wagneri, Vellozia nanuzae, Vincetoxicum scandens, Valeriana amurensis, pi roig, pi de Sibèria, camamilla, Gasó alpí, Vaccinium angustifolium, salicària, alfàbrega, Maianthemum canadense, Hortènsia de fulla gran, Gaultheria procumbens, Teucrium lusitanicum, Tocoyena formosa, Gardenia jasminoides, Pulsatilla cernua, Kandelia candel, Hedeoma drummondii, civada, palmera datilera, nabiu uliginós, Vaccinium deliciosum, móra vermella, Vaccinium oxycoccos, Vaccinium ovatum, nabiu blau, Vaccinium ovalifolium, Vaccinium parvifolium, Rubus, Fragaria, noguer comú, Erigeron breviscapus, Thalassia hemprichii, Abella de la mel, Ferulago lutea, coriandre, Populus szechuanica, Ligularia dentata, Gonocaryum calleryanum, Erodium moschatum, Euonymus alatus, Cyamopsis tetragonoloba, Andrographis paniculata, Arabidopsis thaliana, Boehmeria holosericea, Calligonum leucocladum, Dipsacus inermis, Eryngium yuccifolium, Evolvulus alsinoides, cotoner Pima, Inonotus obliquus, Monascus pilosus, Orthosiphon aristatus var. aristatus, Pellia epiphylla, Phaseolus vulgaris, Phellinus igniarius, Pteris multifida, Pterocaulon virgatum, Rhodiola crenulata, Rhodiola sachalinensis, Salvia bowleyana, Salvia viridis, Salvia plebeia, Salvia sonchifolia, Salvinia molesta, Sanicula europaea, Phedimus kamtschaticus, Viscum coloratum, Lotus burttii, lot corniculat, Lot de creta, Lotus tenuis, Lotus uliginosus, Trypanosoma brucei, herbacol, Crataegus rhipidophylla, Crataegus laevigata, Eucalyptus, Ageratina glechonophylla, Geum aleppicum, Hedera hibernica, Ilex purpurea, Pomera comuna, Valeriana jatamansi, Oenothera glazioviana, Betonica macrantha, Cyanthillium patulum, Solanum campaniforme, Allium fistulosum, alcaravia, Coffea, comí, Glycine, anís estrellat, llorer, arbre de la nou moscada, Origanum majoricum, Oryza sativa, julivert, anís, pebre negre, albercoquer, guinder, presseguer, Perera europea, clavell d'espècia, Thymus, Tilia tomentosa, fenigrec, dacsa, Zingiber, Abies spectabilis, Abutilon indicum, Aloe castellorum, camamilla romana, arbocer, espunyidella d'olor, Astragalus asper, Lasthenia californica, Balanophora laxiflora, Balanophora tobiracola, Betonica officinalis, betònica, Blècnum, Cacalia hastata L. (1753), Parasenecio hastata, Callisia fragrans, Camchaya loloana, canya d'Índia, Caragana spinosa, Carthamus tinctorius, Cephalaria gigantea, Cestrum parqui, Chrysanthemum morifolium, quina roja, vidalba, Coleus forskholii, Coleus scutellarioides, Plectranthus scutellarioides, Convolvulus microphyllus, Convolvulus prostratus, Cordia sebestena, Crinum asiaticum, Cyclocarya paliurus, digital, Elsholtzia bodinieri, Eremochloa ophiuroides, Bruc boal, Euphrasia officinalis, Euphrasia stricta, Fibraurea tinctoria, fonoll, herba de Sant Robert, Hamamelis virginiana, ramell de Sant Ponç, Houttuynia cordata, Hypericum sampsonii, Ilex argentina, Ilex brevicuspis, Ilex dumosa, Ilex hainanensis, Ilex microdonta, Ilex pseudobuxus, Ilex pubescens, Ilex taubertiana, Ilex theezans, Ipomoea orizabensis, Collinsonia japonica (en) Tradueix, Keiskea japonica, Lagerstroemia speciosa, Lantana trifolia, Lithospermum erythrorhizon, Lophanthus chinensis, Lychnophora ericoides, Lychnophora pinaster, Camonea bifida, Platostoma palustre, Murraya euchrestifolia, Myosotis krylovii, Myosotis laxa, Myosotis scorpioides, Morella rubra, Myrica rubra, Odontites vulgaris, Oenothera speciosa, Ophioceras dolichostomum, Dictam de Creta, Oxalis pes-caprae, Panzerina lanata, paroníquia de roca, Paulownia coreana, Paulònia, Euphorbia tithymaloides, Pelargonium incrassatum, Pelargonium roseum, Petunia axillaris, Plantago depressa, tormentil·la, Leucanthemum coronopifolium, Piretre, Pyrus calleryana, alzina, Rhododendron ponticum, Salix cheilophila, Scorzonera latifolia, Hylotelephium populifolium, Sempervivum ruthenicum, Sibiraea angustata, Silphium perfoliatum, Smilax corbularia, Solanum angustifolium, Solanum cernuum, alberginiera, morella vera, Hedlundia thuringiaca, Stachys chinensis, Stereospermum acuminatissimum, Symphytum officinale, Tagetes lucida, Teucrium hyrcanicum, Vaccinium dunalianum, Viburnum dilatatum, fava, Heliomeris multiflora var. multiflora, Lolium pratense, Persicaria hydropiperoides, ésser humà, Astragalus mongholicus, Davallia trichomanoides, Salvia coccinea, Struthiopteris castanea, Takhtajaniantha austriaca, Olinia rochetiana, Vernonia patula, Psiadia viscosa, Adenocaulon adhaerescens, Erycibe hainanensis, Dimetia scandens, Streptomyces cellulosae, tomàquet, Pastanaga, Pelargonium reniforme, Murraya paniculata, arbre de fulla de curri, llúpol, rave, Momordica charantia, Magnolia denudata, Magnolia liliiflora, Persicaria mitis, calta, Leuzea carthamoides (en) Tradueix, Artemisia stechmanniana (en) Tradueix, Orthosiphon aristatus, Chrozophora sabulosa, Camonea umbellata, Salvia deserti, Securidaca longipedunculata, Terminalia travancorensis, Actaea elata, Cymbaria borysthenica, Aleuritopteris farinosa, Quetsche, American Barberry (en) Tradueix, canyeller, Salvia horminum, Aquilegia ballii, Onoclea struthiopteris, Blechnum castaneum, Platycapnos spicatus, Moringa pterygosperma, Sedum takesimense, Platycapnos spicata, Origanum heracleoticum, Helichrysum arenarium, Isotrema kaempferi (en) Tradueix, Davallia bullata, Struthiopteris spicant, Lomaridium contiguum, Blechnum contiguum, Gelasia latifolia, Tilia mandshurica (en) Tradueix, espígol, Brassica rapa, dent de lleó, Ziziphora clinopodioides, Rhaponticum carthamoides, gatassa, Matteuccia struthiopteris, Chamaenerion dodonaei, Dasiphora fruticosa, Nepeta nuda, Leontodon taraxacoides, Leontodon saxatilis, cirerer del Japó, Lotus filicaulis, Epilobium dodonaei, Aranja, Capsicum annuum var. glabriusculum, Boehmeria japonica var. tenera, Salix babylonica var. matsudana, Oenothera erythrosepala, Teucrium salviastrum, Lolium arundinaceum, bistorta, Ligustrum lucidum, margarida de prat, Coleus barbatus, Geum macrophyllum, Actaea europaea, Polygonum scabrum, Achillea aspleniifolia (en) Tradueix, Achillea virescens, Fumaria barnolae, Polygonum arenastrum, Campanula macrorhiza, Crepis vesicaria, Chamomilla recutita, Galinsoga ciliata, Nepeta mussinii, Polygonum mite, Scolochloa festucacea, Prunus angustifolia, Achillea obscura, Cynanchum boudieri, Artemisia chamaemelifolia, Epilobium prantlii, Chamerion dodonaei, Symphyotrichum salignum, Salvia superba, Coronària, Capsicum annuum, Salvia rosmarinus, romaní, Viburnum opulus sargentii, Cynanchum auriculatum amamianum i Phellodendron amurense japonicum Modifica el valor a Wikidata
Rolantioxidant Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₈O₄ Modifica el valor a Wikidata
Kaffeesäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata
Fórmula en relleu

L'àcid cafeic és biosintetitzat per hidroxilació a partir de l'àcid cumàric és precursor d'àcids que constirtueixen la lignina.[1]

En medicina tradicional i alternativaModifica

Alguns experiments mostren que inhibeix la carcinogènesi, però d'altres el mostren comun carcinogen. In vitro i in vivo és un antioxidant.[2] També té activitat immunodulatòria i antiinflamatòria.

ReferènciesModifica

  1. Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher Annual Reviews Plant Biology 2003, volume 54, 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  2. Olthof MR, Hollman PC, Katan MB «Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans». J. Nutr., 131, 1, gener 2001, pàg. 66–71. PMID: 11208940.

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cafeic