Àcid làuric

L'àcid dodecanoic (també conegut pel nom no sistemàtic àcid làuric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb dotze àtoms de carbonis, de fórmula molecular ${\ce {C12H24O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras i se simbolitza per C12:0.

Àcid làuric

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	200,178 Da
Trobat en el tàxon	Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, Serenoa repens, Agave decipiens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, mango comú, Erigeron philadelphicus, gingebre, Brachystegia nigerica, Gibberella fujikuroi, Fusarium fujikuroi, Licaria puchury-major, Palmera d'areca, albercoquer, presseguer, prunera, Pelargonium endlicherianum, Lepidium meyenii, Dipteryx lacunifera, Leea guineense, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Kenaf, margaridoia perenne, Proiphys amboinensis, Saussurea involucrata, Guaiaber, Gymnodinium nagasakiense, Plumeria rubra, festuca alta, Etlingera elatior, Nepeta racemosa, Passiflora incarnata, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Alpinia latilabris, herba del pastell, Canavalia ensiformis, Sideritis lanata, Mandragora autumnalis, Tell de fulla grossa, Senecio adenotrichius, Senet de l'Índia, pruenga de jardí, Canarium album, Cystoclonium purpureum, fenigrec, Lumbricus terrestris, Porphyra tenera, carabassa, espinac de Ceilan, Capsicum annuum var. annuum, Inula grandis, rosa de Jamaica, Terminalia pallida, Lindera neesiana, Trichodesma zeylanicum, Erigeron alpinus, Syzygium cumini, Celastrus paniculatus, malví, Althaea broussonetiifolia, Cucurbita foetidissima, herba gatera, castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, Pentaclethra macrophylla, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Momordica charantia, Astragalus hamosus, Azima tetracantha, Narthecium ossifragum, Piptostigma fugax, Bocconia latisepala, Bocconia frutescens, Ruellia tuberosa, Ipomoea leptophylla, regalèssia, Mitracarpus hirtus, Anthemis aciphylla, Cedre del Líban, pipa, Lantana camara, Rhodiola rosea, Rubia wallichiana, Chlamydomonas reinhardtii, Acanthophora spicifera, Artemisia monosperma, Attalea colenda, Cinnamomum kotoense, Cleome amblyocarpa, Cryptostegia grandiflora, Cuphea carthagenensis, Cuphea epilobiifolia, Eryngium foetidum, Fragaria, Duhaldea cappa, Iris, Irvingia gabonensis, alfals, Pelargonium graveolens, Pinus pumila, Sideritis taurica, Trifolium alexandrinum, Turnera ulmifolia, Umbellularia, Attalea speciosa, Streptomyces, Safranera, Arisaema tortuosum, àrnica, arbre del paradís, Goupia glabra, Fernandoa adenophylla, menta de bou, Oecophylla smaragdina, Amla, pi insigne, Salpa thompsoni, aliguer, Ziziphora pedicellata, Alliaria petiolata, ésser humà, àloe vera, pebreta, magraner, Leea guineensis, Althaea armeniaca, Ventilago calyculata, Tilia rubra, Litsea involucrata, Capparis spinosa var. ovata, estafisàgria, Citrus × deliciosa, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Neolitsea sericea, Neolitsea aciculata, Caenorhabditis elegans, cor de penya, Annona squamosa, cirerer, Papaier, Garcinia dulcis, sarronets de pastor, Thymus capitatus, tabaquera, Patrinia villosa, Tetrapanax papyrifer, Iberis umbellata, Magnolia obovata, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, cocoter, xia, Lli, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Karenia mikimotoi, Staphisagria macrosperma, Litsea glutinosa, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Mandragora autumnalis, Jasminum fluminense, Monteverdia truncata, Monteverdia ilicifolia, Cyperus erectus, Tilia mandshurica, Tilia tomentosa, Persicaria minor, Thymbra capitata, Neolitsea cassia, Neolitsea zeylanica, melonera, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, Chrozophora plicata, Neolitsea foliosa, Chamaenerion dodonaei, Vitis vinifera, Epilobium dodonaei, Neolitsea umbrosa i petasita
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₂₄O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	44 ℃ 43,22 ℃
Punt d'ebullició	298,9 ℃ 91,4 ℃ (a 101,325 kPa)
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

A temperatura ambient és un sòlid pulverulent blanc amb olor de sabó.

Presentació

Coco

L'àcid làuric és un component dels triacilglicerols, que són cap a la meitat del contingut d'àcids grassos presents en l'oli de coco i de l'oli de llavor de palma (no s'ha de confondre amb l'oli de palma), En altres llocs és relativament poc comú. També es troba en la llet humana (6,2% del total del greix), la llet de vaca (2,9%), i la llet de cabra (3,1%).

Propietats

Com altres àcids grassos l'àcid làuric és barat i té una vida comercial llarga a més de no ser tòxic i segur en el maneig. Es fa servir principalment en la producció de sabons i cosmètics. Per a fer-ho es neutralitza amb hidròxid de sodi per donar laurat de sodi, el qual ja és un sabó. Més sovint s'obté el laurat de sodi per saponificació de diversos olis, com l'oli de coco.

Presència de l'àcid làuric en diversos aliments

• Palmera Orbignya phalerata Mart, o 'babassu 50% en l'oli de babassu.
• Attalea cohune, una palmera, 46,5% en l'oli de cohune.
• Astrocaryum murumuru una palmera de l'Amazones, 47,5% en la mantega de murumuru.
• Pycnanthus kombo
• Virola surinamensis 7.8–11,5%
• Palmera préssec 10,4%
• Nou d'areca 9%
• Palmera datilera 0.56–5,4% en la llavor
• Macadàmia 0.072–1,1% en la llavor
• Pruna 0.35–0,38%
• Síndria 0,33% en la llavor
• Citrullus lanatus
• Carbassa en la flor 205 ppm, en la llavor 472 ppm

Altres usos

Al laboratori l'àcid làuric sovint es fa servir per investigar la massa molar d'una substància desconeguda via la depressió del punt de congelació La constant crioscòpica de l'àcid làuric és 3,9 K·kg/mol. Fent fondre l'àcid làuric amb la substància desconeguda i registrant la temperatura on la mescla es solidifica, es pot determinar la massa molar de la substància investigada.

Potencial medicinal

L'àcid làuric té propietats antimicrobianes.

L'àcid làuric és l'àcid gras que més incrementa el colesterol total, però la major part de l'increment és en el "colesterol bo" (HDL) i per tant l'efecte d'aquest àcid és més favorable que qualsevl altre àcid gras. una relació més baixa colesterol total /colesterol HDL suggereix una disminucuó del risc d'ateroesclerosi.

Bibliografia

• Berner, Louise A. (1993). Defining the Role of Milkfat in Balanced Diets. In John E. Kinsella (Ed.) Advances in Food and Nutrition Research – Volume 37. Academic Press. pp. 159–166. ISBN 9780120164370.
• Kabara, Jon J. (1978). The Pharmacological Effect of Lipids. Champaign IL: American Oil Chemist's Society. ISBN 9991817697.
• Kabara, Jon J. (2008). Fats Are Good for You and Other Secrets – How Saturated Fat and Cholesterol Actually Benefit the Body. North Atlantic Books. ISBN 1556436904.