Àcid làuric

compost químic

L'àcid dodecanoic (també conegut pel nom no sistemàtic àcid làuric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb dotze àtoms de carbonis, de fórmula molecular . En bioquímica és considerat un àcid gras i se simbolitza per C12:0.

Infotaula de compost químicÀcid làuric
Substància químicacompost químic i straight chain fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular200,178 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Salvia fruticosa, Cassia javanica (en) Tradueix, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya (en) Tradueix, Verdolaga, Serenoa repens, Agave decipiens (en) Tradueix, Musa × paradisfa (en) Tradueix, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, pericó, Hypericum maculatum (en) Tradueix, Hypericum formosissimum (en) Tradueix, Hypericum olympicum (en) Tradueix, Cratoxylum sumatranum (en) Tradueix, Hypericum adenotrichum (en) Tradueix, Jasminum azoricum (en) Tradueix, Jasminum fluminense (en) Tradueix, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum (en) Tradueix, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, Taraxacum campylodes (en) Tradueix, Epilobium angustifolium (en) Tradueix, cameneri, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata (en) Tradueix, mango comú, Mangifera foetida (en) Tradueix, Erigeron philadelphicus, Blumea aromatica, gingebre, Brachystegia nigerica (en) Tradueix, Gibberella fujikuroi, Fusarium fujikuroi (en) Tradueix, Licaria puchury-major (en) Tradueix, Palmera d'areca, albercoquer, Prunus salicina (en) Tradueix, presseguer, prunera, Pelargonium endlicherianum (en) Tradueix, Lepidium meyenii, Monteverdia truncata (en) Tradueix, Dipteryx lacunifera (en) Tradueix, Leea guineense (en) Tradueix, Diplotaxis harra (en) Tradueix, Erucaria microcarpa (en) Tradueix, Kenaf, Cassia siamea (en) Tradueix, Monteverdia ilicifolia (en) Tradueix, margaridoia perenne, Proiphys amboinensis (en) Tradueix, Saussurea involucrata (en) Tradueix, Psidium guajava, Gymnodinium nagasakiense (en) Tradueix, Plumeria rubra (en) Tradueix, Cyperus erectus (en) Tradueix, Schedonorus arundinaceus (en) Tradueix, festuca alta, Festuca rubra, Etlingera elatior, Nepeta racemosa (en) Tradueix, Passiflora incarnata, Mikania congesta (en) Tradueix, Mikania banisteriae (en) Tradueix, Alpinia latilabris (en) Tradueix, herba del pastell, Canavalia ensiformis (en) Tradueix, Sideritis lanata (en) Tradueix, Sideritis romana (en) Tradueix, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Tell de fulla grossa, Tilia tomentosa, Senecio adenotrichius (en) Tradueix, Senet de l'Índia, pruenga de jardí, Canarium album (en) Tradueix, Cystoclonium purpureum (en) Tradueix, Fenigrec, Lumbricus terrestris, Porphyra tenera (en) Tradueix, carabassa, espinac de Ceilan, Capsicum annuum var. annuum (en) Tradueix, Inula grandis (en) Tradueix, rosa de Jamaica, Terminalia pallida (en) Tradueix, Lindera neesiana (en) Tradueix, Trichodesma zeylanicum (en) Tradueix, Erigeron caucasicus (en) Tradueix, Erigeron alpinus (en) Tradueix, Syzygium cumini (en) Tradueix, Celastrus paniculatus (en) Tradueix, malví, Althaea broussonetiifolia (en) Tradueix, Cucurbita foetidissima, herba gatera, melonera, castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, estafisàgria, Pentaclethra macrophylla (en) Tradueix, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera (en) Tradueix, Cucumis callosus (en) Tradueix, Momordica charantia, Astragalus hamosus (en) Tradueix, Azima tetracantha (en) Tradueix, Narthecium ossifragum, Piptostigma fugax (en) Tradueix, Bocconia latisepala (en) Tradueix, Bocconia frutescens (en) Tradueix, Ruellia tuberosa (en) Tradueix, Ipomoea leptophylla (en) Tradueix, regalèssia, Mitracarpus hirtus (en) Tradueix, Anthemis aciphylla (en) Tradueix, Cedre del Líban, pipa, Lantana camara, Neolitsea sericea (en) Tradueix, Rhodiola rosea, Rubia wallichiana (en) Tradueix, panda gegant, abella de la mel asiàtica, Arabidopsis thaliana, Chlamydomonas reinhardtii, Escherichia coli, trèmol, Salmonella enterica, Synechocystis, Vitis vinifera, Acanthophora spicifera (en) Tradueix, Artemisia monosperma (en) Tradueix, Attalea colenda (en) Tradueix, Cinnamomum kotoense (en) Tradueix, cítric, Cleome amblyocarpa (en) Tradueix, Cryptostegia grandiflora (en) Tradueix, Cuphea carthagenensis (en) Tradueix, Cuphea epilobiifolia (en) Tradueix, Chamerion (en) Tradueix, Eryngium foetidum, Scolochloa festucacea, Fragaria, Duhaldea cappa (en) Tradueix, Iris, Irvingia gabonensis, alfals, Pelargonium graveolens (en) Tradueix, Pinus pumila, Sideritis taurica (en) Tradueix, Taraxacum lapponicum (en) Tradueix, Trifolium alexandrinum (en) Tradueix, Turnera ulmifolia (en) Tradueix, Umbellularia, Attalea speciosa (en) Tradueix, Streptomyces, Safrà, Arisaema tortuosum (en) Tradueix, àrnica, taperera, arbre del paradís, Goupia glabra (en) Tradueix, Fernandoa adenophylla (en) Tradueix, Heterophragma adenophyllum (en) Tradueix, Litsea glutinosa (en) Tradueix, menta verda, Neolitsea foliosa (en) Tradueix, Oecophylla smaragdina, Amla, pi insigne, Salpa thompsoni (en) Tradueix, aliguer, Ziziphora pedicellata (en) Tradueix i Alliaria petiolata Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₂₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
Laurinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió44 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
1
1
 
Modifica el valor a Wikidata

A temperatura ambient és un sòlid pulverulent blanc amb olor de sabó.

PresentacióModifica

 
Coco

L'àcid làuric és un component dels triacilglicerols, que són cap a la meitat del contingut d'àcids grassos presents en l'oli de coco i de l'oli de llavor de palma (no s'ha de confondre amb l'oli de palma),[1][2] En altres llocs és relativament poc comú. També es troba en la llet humana (6,2% del total del greix), la llet de vaca (2,9%), i la llet de cabra (3,1%).[1]

PropietatsModifica

Com altres àcids grassos l'àcid làuric és barat i té una vida comercial llarga a més de no ser tòxic i segur en el maneig. Es fa servir principalment en la producció de sabons i cosmètics. Per a fer-ho es neutralitza amb hidròxid de sodi per donar laurat de sodi, el qual ja és un sabó. Més sovint s'obté el laurat de sodi per saponificació de diversos olis, com l'oli de coco.[2]

Presència de l'àcid làuric en diversos alimentsModifica

Altres usosModifica

Al laboratori l'àcid làuric sovint es fa servir per investigar la massa molar d'una substància desconeguda via la depressió del punt de congelació La constant crioscòpica de l'àcid làuric és 3,9 K·kg/mol. Fent fondre l'àcid làuric amb la substància desconeguda i registrant la temperatura on la mescla es solidifica, es pot determinar la massa molar de la substància investigada.[3]

Potencial medicinalModifica

L'àcid làuric té propietats antimicrobianes.[4][5][6][7]

L'àcid làuric és l'àcid gras que més incrementa el colesterol total, però la major part de l'increment és en el "colesterol bo" (HDL) i per tant l'efecte d'aquest àcid és més favorable que qualsevl altre àcid gras.[8] una relació més baixa colesterol total /colesterol HDL suggereix una disminucuó del risc d'ateroesclerosi.[9]

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. «Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry, 73, 4, 2001, pàg. 685–744. DOI: 10.1351/pac200173040685.
  2. 2,0 2,1 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. «Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight». University of California, Irvine, 12-04-2010.
  4. Hoffman KL, Han IY, Dawson PL «Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA». J. Food Prot., 64, 6, 2001, pàg. 885–9. PMID: 11403145.
  5. Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA «Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan». Int. J. Food Microbiol., 62, 1–2, 2000, pàg. 139–48. DOI: 10.1016/S0168-1605(00)00407-4. PMID: 11139014.
  6. PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han «Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna» (Free full text). Poultry Science, 81, 5, 01-05-2002, pàg. 721–726. PMID: 12033424.
  7. Alexey Ruzin and Richard P. Novick «Equivalence of Lauric Acid and Glycerol Monolaurate as Inhibitors of Signal Transduction in Staphylococcus aureus» (Free full text). J Bacteriol, 182, 9, maig 2000, pàg. 2668–2671. DOI: 10.1128/JB.182.9.2668-2671.2000. PMC: 111339. PMID: 10762277.
  8. Mensink RP, Zock PL, Kester ADM, Katan MB «Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials». American Journal of Clinical Nutrition, 77, 5, maig 2003, pàg. 1146–1155. ISSN: 0002-9165. PMID: 12716665.
  9. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 9783540225690.

BibliografiaModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid làuric