Trimetilglicina

compost químic
(S'ha redirigit des de: Betaïna)

La Trimetilglicina o betaïna, en anglès:Trimethylglycine (TMG) és un compost orgànic que es presenta en les plantes ja sia com glicina betaina o una colina que conté un compost de glicina betaïna. La trimetilglicina va ser la primera betaïna descoberta per la ciència; originàriament simplement se’n va dir betaïna perquè en el segle XIX es va descobrir en la remolatxa sucrera (que és del del gènere ‘’Beta’’).[1] Des d'aleshores s'ha trobat moltes altres betaïnes.

Infotaula de compost químicTrimetilglicina
Substància químicacompost químic i amino-acid betaine (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular117,079 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Homo sapiens, Suaeda vermiculata (en) Tradueix, Suaeda pruinosa (en) Tradueix, Suaeda fruticosa (en) Tradueix, Suaeda nigra (en) Tradueix, Salsola rosmarinus (en) Tradueix, Suaeda aegyptiaca (en) Tradueix, Caroxylon cyclophyllum (en) Tradueix, Salsola baryosma (en) Tradueix, Caroxylon imbricatum (en) Tradueix, Sarcocornia fruticosa (en) Tradueix, Salicornia fruticosa (en) Tradueix, Haloxylon tamariscifolium (en) Tradueix, Halocnemum strobilaceum (en) Tradueix, Cornulaca aucheri, Cornulaca leucacantha (en) Tradueix, Bienertia cycloptera (en) Tradueix, Atriplex nummularia, Arthrocnemum glaucum (en) Tradueix, Anabasis articulata, Gymnema sylvestris, Haloxylon salicornicum (en) Tradueix, Combretum micranthum, Blidingia marginata (en) Tradueix, Spongomorpha arcta (en) Tradueix, Acrosiphonia arcta (en) Tradueix, Chaetomorpha ligustica (en) Tradueix, Cladophora rupestris (en) Tradueix, Cladophora glomerata (en) Tradueix, Derbesia marina (en) Tradueix, Caulerpa racemosa, Caulerpa sertularioides, Udotea petiolata (en) Tradueix, Pylaiella littoralis (en) Tradueix, Pilayella littoralis (en) Tradueix, Cladostephus spongiosus, Dictyota fasciola (en) Tradueix, Desmarestia aculeata (en) Tradueix, Scytosiphon lomentaria (en) Tradueix, Chorda filum, Laminaria digitata (en) Tradueix, Laminaria saccharina (en) Tradueix, Saccharina latissima, Saccorhiza polyschides (en) Tradueix, Alaria esculenta (en) Tradueix, Fucus ceranoides (en) Tradueix, Fucus spiralis (en) Tradueix, Fucus virsoides (en) Tradueix, espagueti de mar, Sargassum muticum (en) Tradueix, Bifurcaria bifurcata (en) Tradueix, Cystoseira baccata (en) Tradueix, Cystoseira tamariscifolia, Halidrys siliquosa (en) Tradueix, Plocamium cartilagineum (en) Tradueix, Calliblepharis jubata (en) Tradueix, Gastroclonium ovatum, Plumaria plumosa (en) Tradueix, Plumaria elegans, Ptilota serrata (en) Tradueix, Spyridia filamentosa (en) Tradueix, Delesseria sanguinea (en) Tradueix, Brongniartella byssoides (en) Tradueix, Halopithys incurvus (en) Tradueix, Laurencia obtusa (en) Tradueix, Laurencia dendroidea, Laurencia papillosa (en) Tradueix, Palisada perforata (en) Tradueix, Achillea collina (en) Tradueix, Achillea roseo-alba (en) Tradueix, Achillea setacea (en) Tradueix, Achillea obscura (en) Tradueix, milfulles, Achillea aspleniifolia (en) Tradueix, Achillea ceretanica, Achillea pratensis (en) Tradueix, Achillea pannonica (en) Tradueix, Achillea crithmifolia, Achillea nobilis, Achillea alpina (en) Tradueix, Achillea sibirica (en) Tradueix, Achyranthes aspera (en) Tradueix, Achyranthes bidentata (en) Tradueix, Aerva (en) Tradueix, Alternanthera philoxeroides, Alternanthera polygonoides (en) Tradueix, Alternanthera paronychioides (en) Tradueix, Amaranthus aureus (en) Tradueix, Amaranthus powellii, Amaranthus bouchonii (en) Tradueix, cua de guineu, Amaranthus hypochondriacus (en) Tradueix, Amaranthus tricolor (en) Tradueix, marxant gros, Amaranthus spinosus, Amaranthus graecizans, Amaranthus viridis, vellutet, Chamissoa altissima (en) Tradueix, Cyathula prostrata (en) Tradueix, Froelichia gracilis, Gomphrena serrata (en) Tradueix, Gomphrena decumbens (en) Tradueix, Iresine diffusa (en) Tradueix, Iresine herbstii (en) Tradueix, Iresine lindenii (en) Tradueix, Hylocereus ocamponis (en) Tradueix, Hylocereus purpusii, Pitaya, panda gegant, Daphnia pulex (en) Tradueix, Barramundi, Pseudomonas aeruginosa, Pseudo-nitzschia multistriata (en) Tradueix, Schizosaccharomyces pombe (en) Tradueix, Synechococcus elongatus, Thalassiosira pseudonana (en) Tradueix, Trypanosoma brucei, Salsola tetrandra (en) Tradueix, Acanthus montanus, Achillea millefolium var. borealis (en) Tradueix, reig de fageda, Andrographis laxiflora (en) Tradueix, Mackaya bella (en) Tradueix, salat blanc, Atriplex portulacoides (en) Tradueix, Atriplex semibaccata (en) Tradueix, Barleria lupulina (en) Tradueix, Barleria prionitis (en) Tradueix, Barleria strigosa (en) Tradueix, Blepharis linariifolia (en) Tradueix, colza, Brillantaisia lamium (en) Tradueix, blet blanc, Dysphania botrys (en) Tradueix, Quenopodi, Cistanche salsa (en) Tradueix, Coprinellus micaceus (en) Tradueix, Coprinus micaceus (en) Tradueix, Crossandra nilotica (en) Tradueix, Desmarestia viridis, Eranthemum pulchellum, Tecticornia doleiformis (en) Tradueix, ordi, Hygrophila difformis (en) Tradueix, Hygrophila polysperma, Hypoestes aristata (en) Tradueix, Hypoestes phyllostachya (en) Tradueix, Justicia spicigera, Justicia rizzinii (en) Tradueix, Dicliptera squarrosa (en) Tradueix, Dicliptera sericea (en) Tradueix, Justicia pectoralis (en) Tradueix, Bassia scoparia, Kochia scoparia, Lli, Lycium chinense, Mendoncia coccinea (en) Tradueix, Morus australis (en) Tradueix, Morus bombycis (en) Tradueix, Neptunea antiqua (en) Tradueix, tabaquera, Mucidula mucida (en) Tradueix, Oudemansiella mucida, Pachystachys lutea (en) Tradueix, Dicliptera raui, Peristrophe speciosa (en) Tradueix, Phaulopsis imbricata (en) Tradueix, pèsol, Pseuderanthemum carruthersii (en) Tradueix, Pterocladia capillacea (en) Tradueix, Ramalina fraxinea, Ruellia bourgaei, Ruellia dipteracanthus (en) Tradueix, Ruellia brevifolia (en) Tradueix, Ruellia portellae (en) Tradueix, Ruellia rosea (en) Tradueix, Ruellia simplex, Ruellia tweediana, Salicornia bigelovii (en) Tradueix, Salicornia rubra (en) Tradueix, Kali collinum (en) Tradueix, Salsola collina (en) Tradueix, Sanchezia speciosa (en) Tradueix, Sanchezia nobilis (en) Tradueix, Sanchezia oblonga (en) Tradueix, espinac, Staurogyne lasiobotrys (en) Tradueix, Strobilanthes persicifolia, Suaeda vera, Suaeda glauca (en) Tradueix, Canyametes, Thunbergia alata (en) Tradueix, Thunbergia mysorensis, Torilis japonica (en) Tradueix, bolet de soca versicolor, Westringia rigida (en) Tradueix, ginjoler i Escherichia coli Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₁₁NO₂ Modifica el valor a Wikidata
Betain - Betaine.svg
SMILES canònic
Model 2D
C[N+](C)(C)CC(=O)[O-] Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Estructura i reaccionsModifica

La trimetilglicina és un aminoàcid N-trimetilat. És un catió amoni quaternari que existeix en la forma zwitterió a pH neutre. Els àcids forts com l'àcid clorhídric converteixen el TMGa en la sal hidroclorur de betaïna:

(CH3)3N+CH2CO2- + HCl → [(CH3)3N+CH2CO2H]Cl-

La desmetilació de TMG dona dimetilglicina. La degradació de TMG proporciona la trimetilamina, que és la pudor de peix podrit.

Producció i processos bioquímicsModifica

El processament del sucre de la remolatxa sucrera dona glicina betaïna com a subproducte. El preu de TMG rivalitza amb el del sucre. La producció de glicina betaïna fa servir la separació per cromatografia.

BiosíntesiModifica

En la majoria dels organismes, la glicina betaïna és biosintetitzada per l'oxidació de la colina en dos passos.[2]

Funció biològicaModifica

TMG és un osmòlit inorgànic que es presenta en grans concentracions (10s de mil·limolar) en molts invertebrats marins, coms els crustacis i mol·luscs. Serveix com atraient de l'apetit de carnívors generalistes com Pleurobranchaea californica.[3]

El TMG és un cofactor important en el procés de la metilació, que es dona en el cos dels mamífers per donar o sintetitzar grups metil (CH3). Aquest procés inclou la síntesi de neurotransmissors com la dopamina, serotonina. La metilació també requereix la biosíntesi de melatonina i el constituent de la cadena de transport electrònica el coenzim Q10.

La TMG en agricultura i aqüiculturaModifica

Algunes explotacions de ramaderia intensiva proporciones farratges suplementats amb TMG i lisina per incrementar la massa muscular dels animals i per tant la quantitat de carn útil.

Les granges de salmó apliquen el TMG per canviar la pressió osmótica dels salmons en el seu pas de l'aigua dolça a la salada.[4][5]

El suplement de TMG fa davallar la quantitat de teixit adipós, tanmateix en els porcs no s'observa efecte en el pes, la composició del cos o en la despesa d'energia basal .[6]

TMG en la dieta humanaModifica

TMG en aliments
Aliment TMG per 100g
Quinoa 630 mg
Espinac 577 mg
Segó de blat 360 mg
Quarts de xai 332 mg
Bleda 256 mg

ReferènciesModifica

  1. Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach "Sugar” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a25_345.pub2
  2. Kempf, B.; Bremer, E."Uptake and synthesis of compatible solutes as microbial stress responses to high-osmolality environments" Arch Microbiol. 1998, volume 170, pp. 319-30. doi:10.1074/jbc.M210970200
  3. Gillette R, Huang R-C, Hatcher N, Moroz LL (2000)Cost-benefit analysis potential in feeding behavior of a predatory snail by integration of hunger, taste and pain. Proc Natl Acad Sci USA 97: 3585-90 PMID: 10737805
  4. P. Mäkelä "Agro-industrial uses of glycinebetaine" Sugar Tech 2004 Volume 6, 207-212. doi:10.1007/BF02942500
  5. Xue, M. Xie, S. & Cui Y. (2004). Effect of a feeding stimulant on feeding adaptation of gibel carp Carassius auratus gibelio (Bloch), fed diets with replacement of fish meal by meat and bone meal. Aquaculture Research, 35: 473-482.
  6. Schwab U, Törrönen A, Toppinen L, et al. «Betaine supplementation decreases plasma homocysteine concentrations but does not affect body weight, body composition, or resting energy expenditure in human subjects». Am. J. Clin. Nutr., 76, 5, novembre 2002, pàg. 961–7. PMID: 12399266.

Enllaços externsModifica