Cumarina

Cumarina
	;
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	146,037 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, fava tonca, vainilla, barballó, Cinnamomum zeylanicum, Cinnamomum sieboldii, farigola, Thapsia garganica, Ageratum conyzoides, Polygala senega, Justicia pectoralis, Hydnellum suaveolens, Cullen drupaceum, cúrcuma, freixe de flor, Gliricidia sepium, Mikania glomerata, Cinnamomum aromaticum, Cugula, melilot blanc, Amburana cearensis, Scabiosa comosa, Tetrapanax papyrifer, Artemisia reptans, coriandre, Ageratum corymbosum, Ajuga laxmannii, Althaea armeniaca, malví, Àntemis, artemísia anual, Artemisia anomala, Artemisia ludoviciana, Artemisia rutifolia, altimira, Chromolaena tunariensis, xicoira, Cryptocarya amygdalina, Dendrobium chryseum, Halocnemum strobilaceum, Haplophyllum buxbaumii, Arbre del cautxú, Hydrophyllum tenuipes, Iris, camamilla, Mikania laevigata, Mikania micrantha, Orchis militaris, Ostericum grosseserratum, Phaseolus vulgaris, Potentilla tormentilla, cirerer de guineu, falguera, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia subtomentosa, Rudbeckia triloba, Seseli peucedanoides, Simaba orinocensis, Tabernaemontana glandulosa, Ursinia abrotanifolia, Ursinia dentata, Ursinia trifida, Yponomeuta mahalebellus, Achlys triphylla, Agrianthus pungens, Artemisia laciniata, Artemisia lehmanniana, espunyidella d'olor, Cinnamomum macrostemon, serrana rodona, Daphne mucronata, Scapholeberis mucronata, Eucalyptus viminalis, canabassa, Eupatorium japonicum, Eupatorium fortunei, Ixora coccinea, Nidorella anomala, Nidorella hottentotica, tormentil·la, Rhododendron formosanum, Sarcandra glabra, Sempervivum ruthenicum, Uvaria afzelii, Viburnum cylindricum, rutàcies, Pterocaulon, Streptomyces, Dendrobium aurantiacum, Nama johnstonii, Yponomeuta mahalebella, Cinnamomum insulari-montanum, Melilotus siculus, presseguer, Dianthus superbus, Rudbeckia fulgida var. speciosa, Zosima korovinii, Caragana frutex, Cnidium monnieri, Perezia hebeclada, Skimmia laureola, Phebalium megaphyllum, Centaurea besseriana, Acourtia cordata, Herba granera, Polygonum weyrichii, Caenorhabditis elegans, Aranja grossa, Aranja, Citrus grandis, alfals, sàlvia, morera blanca, Oryza sativa, Clausena excavata, Calophyllum brasiliense, Cinnamomum yabunikkei, canyeller, Cinnamomum burmanni, Melilotus messanensis, Chamomilla recutita, Hydrophyllum virginianum, melilot, espígol a, Eupatorium formosanum, Alyxia reinwardtii, Senecio gilliesianus, Petchia erythrocarpa i matsutake
Estructura química
Fórmula química	C₉H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,935 g/cm³
Punt de fusió	71 ℃ ; 70 ℃
Punt d'ebullició	301 ℃
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
	amargor

La cumarina és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes, especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere Melilotus.

El nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com a aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.

La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotus^[1]

En farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides

La cumarina actua de modificador de l'edema.^[2]^[3]

Síntesi

La biosíntesi de cumarina en les plantes és per hidroxilació, glicòlisi i ciclació de l'àcid cinàmic. En laboratori es pot preparar mitjançant la reacció de Perkin entre salicilaldehid i anhídrid acètic.

Toxicitat

La cumarina, en humans, és moderadament tòxica pel fetge i ronyons, però en canvi és molt tòxica per a rates i ratolins que en metabolitzar-la els causa hemorràgies internes fortes i la mort. Segons l'Institut Alemany de Riscos la ingesta diària admissible de cumarina és de 0,1 mg per kg de pes corporal.^[4]

Derivats

Els compostos derivats de la cumarina es diuen cumarines o cumarinoides, dins la família s'inclouen:

Referències

↑ Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
↑ full content of NEJM article Arxivat 2009-02-27 a Wayback Machine.. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
↑ «Review of benzypyrone drugs and edema». Arxivat de l'original el 2012-03-20. [Consulta: 7 gener 2011].
↑ «Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods» (PDF), 30-10-2006. Arxivat de l'original el 19 d'abril 2009. [Consulta: 7 gener 2011].
↑ International Programme on Chemical Safety. «Brodifacoum (pesticide data sheet)». Arxivat de l'original el 2006-12-09. [Consulta: 14 desembre 2006].
↑ Laposata, Michael; Van Cott, Elizabeth M.; Lev, Michael H. «Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status» (en anglès). The New England Journal of Medicine, 356, 2, 2007, pàg. 174–182. DOI: 10.1056/NEJMcpc069032.
↑ International Programme on Chemical Safety. «Bromadiolone (pesticide data sheet)». Arxivat de l'original el 2006-12-21. [Consulta: 14 desembre 2006].
↑ Compendium of Pesticide Common Names. «Coumafuryl data sheet». [Consulta: 17 agost 2007].
↑ International Programme on Chemical Safety. «Difenacoum (health and safety guide)». [Consulta: 14 desembre 2006].

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cumarina

[1] Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.

[2] ull content of NEJM article Arxivat 2009-02-27 a Wayback Machine.. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.

[3] «Review of benzypyrone drugs and edema». Arxivat de l'original el 2012-03-20. [Consulta: 7 gener 2011].

[bfrtdi-4] «Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods» (PDF), 30-10-2006. Arxivat de l'original el 19 d'abril 2009. [Consulta: 7 gener 2011].

[5] International Programme on Chemical Safety. «Brodifacoum (pesticide data sheet)». Arxivat de l'original el 2006-12-09. [Consulta: 14 desembre 2006].

[6] Laposata, Michael; Van Cott, Elizabeth M.; Lev, Michael H. «Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status» (en anglès). The New England Journal of Medicine, 356, 2, 2007, pàg. 174–182. DOI: 10.1056/NEJMcpc069032.

[7] International Programme on Chemical Safety. «Bromadiolone (pesticide data sheet)». Arxivat de l'original el 2006-12-21. [Consulta: 14 desembre 2006].

[8] Compendium of Pesticide Common Names. «Coumafuryl data sheet». [Consulta: 17 agost 2007].

[9] International Programme on Chemical Safety. «Difenacoum (health and safety guide)». [Consulta: 14 desembre 2006].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]