Esqualè

L'esqualè o esqualé és un lípid orgànic produït per tots els animals i plantes, inclosos els humans, i que és present, entre altres teixits, al fluix vaginal de la dona. Es pot obtenir nutricional o industrialment del germen de blat, de les olives o de l'oli de fetge de tauró, d'on li ve el nom. En medicina es pot utilitzar com a coadjuvant per a potenciar els efectes d'algunes vacunes contra la grip i el paludisme. Sembla que la pressència d'esqualè a la dieta mediterrània, sobretot gràcies al consum d'oli d'oliva, podria ser un dels elements que fan baixar l'índex de casos de càncer en aquesta població.

Esqualè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	410,391 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Guaiaber, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Panax, Trichilia claussenii, Nostoc muscorum, Liabum solidagineum, Dryopteris assimilis, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Agave decipiens, Asclepias speciosa, Asclepias syriaca, Hoya naumannii, Daphne odora, Solanum aviculare, Radula perrottetii, Hamamelis virginiana, Oryza sativa, Scaevola spinescens, caiman comú, Neofinetia falcata, Thujopsis dolabrata, Chamaecyparis obtusa, Chamaecyparis pisifera, Cheiropleuria bicuspis, Plagiochila trabeculata, marxant vermell, ametller de l'Índia, Disynaphia multicrenulata, Porella cordaeana, Boerhavia repens, Sphaeranthus bullatus, Pteronia camphorata, Baccharis heterophylla, Milleria quinqueflora, Psiadia ceylanica, Leucoblepharis subsessilis, Smallanthus uvedalia, Hyptis capitata, Sideritis canariensis, espina-xoca, Blepharispermum zanguebaricum, Terminalia glabrescens, Cinnamomum kotoense, Aster koraiensis, Ceriops tagal, Pandanus tectorius, Callicarpa pilosissima, Garcinia multiflora, Sideritis discolor, Sideritis lotsyi, Sideritis soluta, Wedelia bishoplecta, Koanophyllon albicaulis, Rudbeckia mollis, Croton cortesianus, Minquartia guianensis, Ambrosia trifida, Morera de paper, Bidens pilosa, Aleuritopteris agetae, Rosa transmorrisonensis, Inula salsoloides, Scutellaria discolor, Tripterygium wilfordii, Calophyllum gracilipes, Melaleuca leucadendra, Azolla nilotica, Teca, Bupleurum acutifolium, Corymbia citriodora, Phoradendron reichenbachianum, Lindera glauca, Ficus septica, Hydrangea chinensis, Neoboutonia mannii, Goupia glabra, genciana groga, Pseudognaphalium gaudichaudianum, Salacia chinensis, Casearia membranacea, Nauclea latifolia, Mondia whitei, olivera, Tetradium glabrifolium, Gustavia longifolia, Drypetes indica, Moscharia pinnatifida, Onoseris gnaphalioides, Gerbera ambigua, Gutierrezia solbrigii, Tessaria integrifolia, Chromolaena laevigata, Sideritis taurica, Erigeron philadelphicus, Calea harleyi, Perymenium klattianum, Helichrysum reflexum, Calea prunifolia, Salmea scandens, Helichrysum nudifolium, Helichrysum mimetes, Jungia axillaris, Gutierrezia spathulata, Artemisia schmidtiana, Maackia amurensis, Zanthoxylum zanthoxyloides, Podolepis hieracioides, Centaurea calcitrapa, Cnestis ferruginea, Lasiolaena morii, Làrix de Gmelin, Greenmaniella resinosa, Isocoma coronopifolia, Ginseng americà, Ageratina anisochroma, Critonia quadrangularis, Botryococcus braunii, Rutidosis murchisonii, Polemannia montana, Geigeria ornativa, Salvia palaefolia, Senecio othonnaeflorus, Cassinia subtropica, Cassinia uncata, Sideritis dendro-chahorra, Neomirandea angularis, Olearia brachyphylla, Olearia pimeleoides, Liabum floribundum, Methylomonas methanolica, Euphorbia tirucalli, api, Phycomyces blakesleeanus, Rhizopus arrhizus, Pisum sativum, civada, Aspergillus giganteus, Qualea grandiflora, Rubia yunnanensis, Streptomyces collinus, Terminalia chebula, altimira, Cinnamomum subavenium, Eriocephalus scariosus, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Nidorella auriculata, Sabal palmetto, Ekebergia capensis, Bacillus, Pseudomonas, Oedera squarrosa, Abrus precatorius, Vachellia pennatula, Achyrocline alata, Acritopappus prunifolius, cua de guineu, Etlingera philippinensis, Cota triumfettii, Antidesma montanum var. montanum, Antidesma pentandrum var. barbatum, gasela saltadora, Artocarpus heterophyllus, Aster scaber, Athrixia elata, Austroeupatorium chaparense, Barringtonia asiatica, Bauhinia purpurea, Beilschmiedia tsangii, Bidens rubifolia, Calea sickii, Calea pilosa, Calea rotundifolia, Cineraria parvifolia, Cinnamomum philippinense, Cleistanthus indochinensis, Clibadium armanii, Coccinella septempunctata, Nidorella podocephala, Cryptocarya chinensis, Dactylanthus taylorii, Dictyota dichotoma, Mabolo, Mabolo, Diospyros maritima, Erythrophleum fordii, Galeopsis bifida, Garcinia linii, Geigeria brevifolia, Geigeria burkei, Geigeria burkei var. burkei, Heliopsis longipes, Duhaldea cappa, Ligularia fischerii (en) , Litsea acutivena, Lychnophora bahiensis, menta de bou, Mikania grazielae, tabaquera, Nidorella hottentotica, Osteospermum muricatum, caiman nan de Cuvier, caiman nan de Schneider, Piptolepis leptospermoides, Pleurosigma strigosum, Porophyllum angustissimum, Rhododendron formosanum, Schistostephium crataegifolium, negret xato, Kleinia galpinii, Solidago nemoralis, Stilpnopappus glomeratus, Teucrium heterophyllum, Trachyrhamphus serratus, Damiana, Eremanthus brasiliensis, Verbesina macrophylla, Gymnanthemum corymbosum, Polydora poskeana, Zanthoxylum ailanthoides, Koanophyllon albicaule, Gibberella fujikuroi, Amaranthus hybridus, Amaranthus hypochondriacus, Amaranthus tricolor, Aleuritopteris mexicana, Streptomyces, Cardiagyris scabra, Sideritis lotsyi var. mascaensis, Symphyotrichum undulatum, Salvia triloba, Halimium viscosum, all, artemísia anual, Cucurbita, Perilla frutescens, nim, Tetrapanax papyrifer, Syzygium jambos, Yarrowia lipolytica, Saccharomyces cerevisiae, Corynebacterium glutamicum, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Dryopteris expansa, Dryopteris carthusiana, Calea jamaicensis, Fusarium fujikuroi, Monteverdia truncata, Monteverdia ilicifolia, Monteverdia aquifolium, Tuia, Biancaea decapetala, Pseudogynoxys pohlii, Dendrophorbium usgorense, Anthemis triumfetti, Nidorella aegyptiaca, Cota triumfetti, Sideritis candicans, Cota austriaca i Dendrophorbium elatum
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₃₀H₅₀
SMILES canònic	Model 2D CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C
SMILES isomèric	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−75 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Rol en la síntesi d'esteroides

L'esqualè és el precursor bioquímic de tota la família d'esteroides. L'oxidació (mitjançant l'esqualè monooxigenasa) d'un dels dobles enllaços de l'esqualè produeix el 2,3-epoxiesqualè, que mitjançant una ciclació enzimàtica es converteix en lanosterol, precursor del colesterol i altres esteroides.

Biosíntesi

L'esqualè s'obté mitjançant la condensació de dues molècules de pirofosfat de farnesil per reducció amb NADPH, en una reacció que és catalitzada per l'esqualè sintasa.