Naproxén

compost químic
(S'ha redirigit des de: Naproxèn)

El naproxén (naproxèn)[1] (noms comercials: Aleve, Anaprox, Naproxyn, Naprelan, Momen) és un antiinflamatori no esteroïdal (AINE) d'ús general, empleat en el tractament de dolor suau a moderat, la febre, la inflamació i rigidesa provocades per afeccions com la osteoartritis, artritis reumatoide, artritis psoriàtica, espondilitis anquilosant, lesions, rampes menstruals, tendinitis i bursitis, i en el tractament de la dismenorrea primària. Actua inhibint la síntesi de prostanglandines, però el seu mecanisme exacte d'actuació és desconegut. Encara que el naproxén requereix normalment dosi superior a altres aets (la dosi mínima efectiva és d'aproximadament 200 mg), s'uneix molt bé a l'albúmina i per tant té una vida mitjana més llarga en sang que altres analgèsics, arribant fins a 12 hores per dosi. El màxim de concentració en sang té lloc a les 2-4 hores després de la ingestió.

Infotaula de fàrmacNaproxén
Naproxen.svg
Naproxen2.svg
Malaltia objecteartritis reumatoide, artritis idiopàtica juvenil, artrosi, dolor, espondiloartritis anquilosant, gout attack (en) Tradueix, hipertèrmia, bursitis, inflamació, entesopatia, osteoarthritis susceptibility 1 (en) Tradueix, migranya, fibromiàlgia, gota i epitrocleitis
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • AU: C
  • EUA: B (No hi ha risc en els estudis no humans)
ViaOral
Grup farmacològicantiinflamatori no esteroïdal
Codi ATCG02CC02 M01AE02, M02AA12G02CC02, M02AA12 i M01AE02
Dades químiques i físiques
FórmulaC14H14O3
Massa molecular230,26 g·mol−1
Punt de fusió155 °C
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat95% (oral)
Unió proteica99%
MetabolismeHepàtic (a 6-desmetilnaproxén)
Vida mitjana12–15 hores
ExcrecióRenal
Identificadors
Número CAS22204-53-1
PubChem (CID)1302
IUPHAR/BPS5230
DrugBankAPRD01135
ChemSpider137720
UNII57Y76R9ATQ
KEGGD00118 i C01517
ChEBI7476
ChEMBLCHEMBL154
PDB ligand IDNPS
AEPQ100.040.747
Modifica les dades a Wikidata

El naproxén també està disponible com a sal sòdica, el naproxén sòdic, el qual s'absorbeix més ràpidament en el tracte gastrointestinal.

El naproxén es va posar a la venda, com a medicament amb recepta, el 1976, sota el nom comercial de Naprosyn; la sal sòdica es va posar a la venda com Anaprox el 1980. La FDA nord-americà va aprovar el 1994 la venda sense recepta del naproxén, sota la marca comercial Aleve. En molts països, incloent Canadà, continua sent un medicament que s'expèn únicament amb recepta mèdica. A Espanya i alguns països iberoamericans es pot obtenir sense recepta mèdica.

Estructura química i detallsModifica

El naproxén és un membre de la família dels AINE amb un grup àcid arilacètic. És una substància blanca, inodora i cristal·lina amb una massa molecular de 230,26 g/mol. És liposoluble, pràcticament insoluble en aigua amb un pH inferior a 4 i totalment soluble en aigua amb un pH superior a 6. El seu punt de fusió és de 153 °C.

Efectes secundaris i precaucionsModifica

Com altres AINE, el naproxén pot provocar molèsties gastrointestinals. La seua ingesta amb els àpats pot ajudar a mitigar aquests efectes.

També pot inhibir l'excreció del sodi i el liti. Per tant, els qui prenguen naproxén juntament amb sals de liti hauran de tenir en compte aquestes interaccions.

No es recomana el seu ús en combinació amb:

  • AINE de la família dels salicilats: poden interferir-se entre ells reduint l'efectivitat d'ambdós.
  • Anticoagulants: es pot incrementar el risc d'hemorràgies.

Al desembre de 2004, la FDA va fer públic un comunicat de premsa segons el qual, seguint les recomanacions dels Instituts Nacionals de la Salut nord-americana (NIH), va aturar una investigació de cinc anys de durada, anomenada "Estudi sobre la prevenció de l'Alzheimer emprant antiinflamatoris". En aquest estudi s'havien provat l'Astut i el Celebrex com a tractament preventiu contra l'Alzheimer, però els primers resultats van indicar que el risc de patir un accident cardiovascular o cerebrovascular augmentaven en un 50%. A causa d'aquest fet, la FDA va aconsellar els usuaris que prenien el naproxén sense recepta mèdica:

  • Seguir atentament les instruccions del prospecte,
  • Evitar ingerir una dosi superior a la recomanada (200 mg cada dotze hores), i
  • No prendre naproxén durant més de deu dies consecutius a menys que un metge indique el contrari.

RemarquesModifica

  1. Naproxén en pronúncia occidental i naproxèn en pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu: el Llibre d'estil

BibliografiaModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Naproxén