2-feniletanol

2-feniletanol
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	122,073 Da
Trobat en el tàxon	acàcia borda, Prunus dulcis, Gonioctena viminalis, Zingiber mioga, Pota de cavall, Camellia sinensis, Eremothecium gossypii, Jasminum polyanthum, Jasminum sambac, Gardenia jasminoides, peònia asiàtica, dacsa, Rooibos, peònia de jardí, Inula racemosa, Chaetomium globosum, Osmorhiza aristata, Platostoma africanum, Achillea cuneatiloba, Vitis rotundifolia, Daphne odora, murtra, Swertia japonica, Averrhoa carambola, Peristeria elata, albercoquer, presseguer, prunera, Decalepis hamiltonii, Erucaria microcarpa, Cinnamomum zeylanicum, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, cacau, Amorphophallus eichleri, Monosis parishii, Saussurea involucrata, Solanum stuckertii, Solanum incisum, Gymnodinium nagasakiense, Populus tristis, Plumeria rubra, hisop, Freesia hybrida, sindriera, Juglans nigra, Passiflora incarnata, Aster scaber, Trèvol de prat, Hesperis matronalis, Rosa centifolia, Ou del diable, nim, Polygala senega, Rhanterium epapposum, regalèssia, Segura, Phyla nodiflora, abellera aranyosa, endívia, ilang-ilang, Ambrosiozyma monospora, Scutellaria baicalensis, Eremothecium ashbyi, Syzygium jambos, espinac de Ceilan, Achillea abrotanoides, colza, Brassica campestris, mostassa bruna, mostassa negra, Castanopsis cuspidata, melissa, guinder, Xuclamel japonès, llimona indonèsia, mandariner, Nicotiana bonariensis, Nicotiana langsdorffii, Rhodiola rosea, Viscum articulatum, butxú, Aspergillus niger, Bidens pilosa, Candida tropicalis, Cedronella, Cimicifuga simplex, Coniothyrium, carxofera, Gaillardia aestivalis, Lavandula stoechas, Pichia membranaefaciens, Populus ciliata, Rosa damascena, Zygosaccharomyces rouxii, blat xeixa, Streptomyces fimicarius, Artemisia capillaris, cerfull bord, Grosmannia clavigera, Dactylanthus taylorii, Fusarium solani, Ips cembrae, alfals, Pichia membranifaciens, Vaccinium macrocarpon, Alliaria petiolata, Saccharomyces cerevisiae, Populus candicans, Rosmarinus officinalis, Aranja, Cnicus benedictus, Vaccinium vitis-idaea, mango comú, cirerer, escheríchia coli, cebera, Papaier, Dianthus caryophyllus, Cornus officinalis, alfàbrega, magraner, Saxifraga stolonifera, tabaquera, Safranera, boixerola, Schisandra chinensis, Couroupita guianensis, Magnolia obovata, Mimusops elengi, Rosa gàl·lica, card beneit, Karenia mikimotoi, Citrus × deliciosa, canyeller, Actaea simplex, Brassica rapa, Populus balsamifera, herbacol, tomàquet, Pomera, Sauromatum venosum, Vachellia rigidula, Lucensosergia lucens, àlber, Populus trichocarpa, gatzerí, Aspilia paludosa, Sphagneticola trilobata, Scleromitrion diffusum, Trifolium glanduliferum, Pomera comuna i Vitis vinifera
Rol	agent antiinfecciós local, desinfectant, conservants farmacèutics i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₈H₁₀O
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C(C=C1)CCO
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−27 °C
Punt d'ebullició	218 °C
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
	amargor

El 2-feniletanol o alcohol feniletílic és un compost orgànic amb la fórmula C₈H₁₀O. Pur, és un líquid incolor lleugerament soluble en aigua. És el component majoritari de l'oli essencial de rosa, però es pot trobar en la major part d'olis essencials i presenta una olor floral agradable, per la qual cosa es fa servir en perfumeria.

Síntesi

Al laboratori

El 2-feniletanol es pot preparar al laboratori mitjançant la reacció de bromur de fenilmagnesi i òxid d'etilè:

C₆H₅MgBr + CH₂CH₂O → C₆H₅CH₂CH₂OMgBr

C₆H₅CH₂CH₂OMgBr + H⁺ → C₆H₅CH₂CH₂OH

Industrial

A nivell industrial, l'alcohol feniletílic es prepara a través de dues rutes. La mes comuna és la reacció de Friedel-Crafts entre benzè i òxid d'etilè en presència de triclorur d'alumini.

C₆H₆ + CH₂CH₂O + AlCl₃ → C₆H₅CH₂CH₂OAlCl₂ + HCl

La reacció genera l'alcòxid d'alumini que s'hidrolitza per generar el producte desitjat. El producte secundari principal és difeniletà, que es pot evitar emprant un excés de benzè. La hidrogenació d'òxid d'estirè també genera 2-feniletanol.^[1]

Biosíntesi

El 2-feniletanol també es pot produir mitjançant la bioconversió de L-fenilalanina, emprant llevat Saccharomyces cerevisiae immobilitzat.^[2]

Vegeu també

Referències

↑ Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 4a edició. Weinheim: Wiley-VCH, 2001, p. 98-99. ISBN 3-527-30364-2.
↑ Eshkol, N.; Sendovski, M.; Bahalul, M.; Katz-Ezov, T.; Kashi, Y.; Fishman, A. «Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant strain». Journal of Applied Microbiology, 106, 2, 2-2009, pàg. 534-542. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x.

[1] Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 4a edició. Weinheim: Wiley-VCH, 2001, p. 98-99. ISBN 3-527-30364-2.

[2] Eshkol, N.; Sendovski, M.; Bahalul, M.; Katz-Ezov, T.; Kashi, Y.; Fishman, A. «Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant strain». Journal of Applied Microbiology, 106, 2, 2-2009, pàg. 534-542. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x.

[1]

[2]