Formaldehid
El formaldehid o metanal és un aldehid (el més simple de tots ells) derivat del metà. És un gas d'olor fort i irritant, soluble en aigua i alcohol. Fou descobert l'any 1867 pel químic alemany August Wilhelm von Hofmann.
 | |
| Substància | compost orgànic, gas inflamable, carcinògen ocupacional, aldehid i compost químic |
|---|---|
| Massa molecular | 30,011 uma |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CH₂O |
 | |
| SMILES canònic |
Model 2D C=O |
| InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 0,8153 g/cm³ (a -20 °C) |
| Punt de fusió | −92 °C |
| Punt d'ebullició | −21 °C (a 760 Torr) |
| Entalpia estàndard de formació | -115,9 kJ/mol |
| Pressió de vapor | 1 atm (a 68 °F) |
| Perills | |
| Límit inferior d'explosivitat | 7 % |
| Límit superior d'explosivitat | 73 % |
| Límit d'exposició promig ponderat en el temps |
0,02 mg/m³ (10 h, sense valor) 0,92 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Límit d'exposició a curt termini | 2,46 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) |
| Límit d'exposició sostre | 0,123 mg/m³ (sense valor) |
| IDLH | 24,6 mg/m³ |
 | |
S'obté industrialment per l'oxidació parcial del metanol. El formaldehid també és produït en petites quantitats en oxidacions incompletes de compostos carbònics tant orgànics com inorgànics. Per exemple, és produït en incendis forestals o se'l pot trobar en el fum del tabac o en el tub d'escapament dels automòbils. A l'atmosfera, el formaldehid és generat per l'acció dels rajos solars i l'oxigen sobre el metà i altres hidrocarburs. D'aquesta manera, és un component de la boira produïda per contaminació. També se'n troba, en petites quantitats, com a producte intermediari de reaccions metabòliques en éssers vius.
PropietatsModifica
Tot i que el formaldehid és un gas a temperatura ambiental, és fàcilment soluble en aigua. Es ven normalment com una solució aquosa saturada amb concentració de formaldehid al voltant d'un 37% amb 10%-15% metanol com a estabilitzant. Aquesta dissolució aquosa del formaldehid s'anomena Formol. A l'aigua, el formaldehid es troba principalment hidratat (CH2(OH)2) o en forma de metanediol. El metanol s'afegeix normalment a aquestes solucions per limitar la degradació del formol. Aquest polimeritza de manera reversible per produir el seu trímer cíclic, l'1,3,5-trioxà o el seu polímer lineal, el polioximetilè (també anomenat paraformaldehid). El formaldehid és oxidat per l'oxigen atmosfèric obtenint-se àcid fòrmic i, en una segona etapa, a diòxid de carboni (C02.)
ProduccióModifica
Industrialment, el formaldehid és sintetitzat per l'oxidació catalítica del metanol. Els catalitzadors més comuns poden ser o bé òxids de metalls (una barreja d'òxid de ferro amb molibdè i vanadi) o bé plata. El metanol i l'oxigen reaccionen a 250-400 °C, en presència d'òxid de ferro en combinació amb el molibdè i/o vanadi, per produir formaldehid d'acord amb la reacció següent:
La síntesi basada amb la plata com a catalitzador, té lloc a temperatura més elevada (650 °C). En aquesta es produeixen dues reaccions alhora: La mostrada anteriorment i una reacció de deshidrogenació:
CH3OH → H2CO + H2
El formaldehid és ràpidament oxidat per l'oxigen atmosfèric a àcid fòrmic. Aquest és trobat a nivells de ppm en el formaldehid comercial.
Existeixen altres mètodes de producció de formaldehid de menys importància comercial com l'obtenció d'aquest a partir d'etanol.