Ibuprofèn

compost químic
(S'ha redirigit des de: Ibuprofén)

L'ibuprofèn és un antiinflamatori no esteroïdal (AINE) de la família dels arilpropiònics amb propietats analgèsiques i antipirètiques al mateix temps. [1]

Infotaula de fàrmacIbuprofèn
Ibuprofen-3D-vdW.png
Ibuprofen2.svg
Malaltia objectedolor, hipertèrmia, artrosi, artritis idiopàtica juvenil, gout attack (en) Tradueix, espondiloartritis anquilosant, inflamació, artritis reumatoide, entesopatia, bursitis, síndrome premenstrual, osteoarthritis susceptibility 1 (en) Tradueix, amigdalitis, migranya, fibromiàlgia, sinusitis, gota, nasofaringitis, artritis, gastroenteritis, faringitis i sleep-wake disorder (en) Tradueix modifica
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria C per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA modifica
Grup farmacològicantiinflamatori no esteroïdal modifica
Codi ATCC01EB16, G02CC01, M01AE01 i M02AA13 modifica
Dades químiques i físiques
FórmulaC₁₃H₁₈O₂ modifica
Massa molecular206,131 u modifica
Punt de fusió77 °C modifica
Identificadors
Número CAS15687-27-1 modifica
PubChem (SID)3672 modifica
IUPHAR/BPS2713 modifica
DrugBank01050 modifica
ChemSpider3544 modifica
UNIIWK2XYI10QM modifica
KEGGC01588 i D00126 modifica
ChEBI5855 modifica
ChEMBLCHEMBL521 modifica
AEPQ100.036.152
Modifica les dades a Wikidata

Sovint, és utilitzat per l'alleugeriment simptomàtic del mal de cap (cefalees), dolor dental, dolor muscular (miàlgia), dismenorrea, síndrome febril, i dolor després de cirurgia (postquirúrgic). També s'utilitza per tractar quadres inflamatoris. Per exemple, en artritis, artritis reumatoide (ARA) i artritis gotosa.[2][3]

HistòriaModifica

Durant els anys 60, el grup d'investigació Boots Group va desenvolupar l'ibuprofèn.[4] Aquest va ser descobert en poder de Stewart Adams juntament amb John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop i Colin Burrows i va ser patentat l'any 1961. En un primer moment, el fàrmac era indicat en casos d'artritis reumatoide. L'ibuprofèn forma part dels medicaments indispensables segons l'Organització Mundial de la Salut.[5]


IndicacionsModifica

Les indicacions clíniques aprovades per a l'ibuprofèn inclouen:[6][7]

ContraindicacionsModifica

Com tot fàrmac, l'ibuprofèn té tota una sèrie de contraindicacions que s'han de conèixer. Aquestes són: hipersensibilitat a l'ibuprofèn, asma, rinitis, urticària, pòlips nasals, úlcera pèptica, hemorràgia gastrointestinal, disfunció renal greu, insuficiència cardíaca greu, trastorns de coagulació, tercer mes d'embaràs, etc.[8]

Insuficiència renalModifica

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència renal han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Insuficiència hepàticaModifica

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència hepàtica han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

EmbaràsModifica

L'ibuprofèn no està recomanat durant el primer i segon trimestre d'embaràs. Tot i així, es pot prendre si és absolutament necessari. A diferència del primer i segon trimestre, el tercer trimestre aquest fàrmac està totalment contraindicat. Aquest pot tenir efectes sobre el sistema cardíac del nadó, alteració en la contractibilitat uterina, etc.

LactànciaModifica

Avui en dia, es coneix que aquest fàrmac passa a la llet materna però no s'ha demostrat que pugui afectar la salut del nadó.

Efectes secundarisModifica

En general, és ben tolerat. Ocasionalment, es presenten: cefalea, marejos, dolor abdominal, vòmits, restrenyiment, diarrea, febre, astènia, pèrdua de la gana, etc. També, pot produir gastropatia per AINE, és a dir, úlcera d'estómac i duodè, però es considera que produeix menor dany a l'estómac que altres AINE (com l'àcid acetilsalicílic).[9]

Signes i símptomes de la sobredosi amb ibuprofènModifica

Avui en dia, l'ibuprofèn és un fàrmac que es pot comprar sense que calgui recepta mèdica. Per aquest motiu, han incrementat els casos de sobredosi per aquest fàrmac. Tot i així, les complicacions i la morbimortalitat en les sobredosis causades per ibuprofèn és molt baixa.

L'administració excessiva d'aquest fàrmac pot provocar una sobredosi. Quan es produeix hi ha tota una sèrie de signes i símptomes que ens ajuden a diagnosticar una sobredosi per ibuprofèn. Aquests són: nistagme, mareig, cianosi, deshidratació, moviments ràpids, diarrea, nàusees, vòmits, dolor abdominal, dificultat respiratòria, respiració lenta, etc.[10]

PresentacióModifica

 
Comprimits d'ibuprofèn

L'ibuprofèn es presenta en forma de comprimits via oral. Generalment, és un fàrmac que s'ha de prendre cada 4-6 hores segons el nivell de dolor. La dosi màxima recomanada pels adults és d'aproximadament 1200mg cada 24 hores. En el cas dels infants, la dosi recomanada és d'entre 5 i 10 mg cada 6-8 hores amb una dosi diària màxima de 30mg/kg.[11][12] Aquest fàrmac es pot presentar sol o bé combinat amb altres fàrmacs.[13]

QuímicaModifica

SíntesiModifica

La síntesi d'aquest compost és un cas d'estudi típic en química sostenible o green chemistry. La síntesi original constava de sis etapes, la primera de les quals és l'acetilització de Friedel-Crafts de l'isobutilbenzè.[14] La reacció amb el cloroacetat d'etil, mitjançant la reacció de Darzens, rendeix l'α,β-epoxièster, que s'hidrolitza i descarboxila generant l'aldehid. La reacció amb hidroxilamina dóna l'oxima, que es transforma en el nitril i hidrolitzat i finalment, en l'àcid corresponent:[15]

 

Una síntesi millorada de BHC requereix només tres etapes. Aquesta consisteix en una acetilació similar a l'anterior, després de la qual s'obté l'alcohol per hidrogenació amb níquel de Raney. Finalment és carbonila mitjançant catàlisi de pal·ladi per acabar rendint l'àcid.

 

Marques comercialsModifica

A Espanya, el seu ús està molt estés i es comercialitza sota equivalent farmacèutic genèric o sota les marques Neobrufén i Dalsy del laboratori Abbott, Nurofén de Boots Healthcare, Saetil de Pierre Fabre o Espidifén, de Zambon, entre altres. Als Estats Units, algunes marques són:

  • Advil® Caplets® (comprimits)
  • Advil® Children's (per nens)
  • Advil® Gel Caplets (comprimits tous)
  • Advil® Infants' Concentrated Drops (gotes concentrades per lactants)
  • Advil® Junior Strength Chewable Tablets
  • Menadol® Captabs
  • Midol® Cramp
  • Motrin®
  • Motrin® Caplets® (comprimits)[13]

ReferènciesModifica

  1. Bejarano, Dr. Pedro F «Ibuprofeno y analgesia» (en castellà). [Madrid], 2006, pàg. 39-42.
  2. «Definition of Ibuprofen» (en anglès). Medicine.net. [Consulta: 12 setembre 2014].
  3. «Ibuprofèn» (en català). GDLC. [Consulta: 12 setembre 2014].
  4. «50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams» (en anglès). Platelets, 2012;23(6):415-22. [Consulta: 25 gener 2017].
  5. «Essential Medicines WHO Model List» (PDF) (en anglès) p. 24. WHO, 2005. [Consulta: 13 setembre 2014].
  6. «Ibuprofeno» (en castellà). Farmacias ahumada. [Consulta: 12 setembre 2014].
  7. «Ibuprofeno ¿qué es y cómo debemos tomarlo?» (en castellà). DiarioFarma, 2017. [Consulta: 4 novembre 2018].
  8. «Ibuprofeno» (en castellà). Vademecum. [Consulta: 12 setembre 2014].
  9. «Ibuprofeno» (en castellà). Facmed. [Consulta: 12 setembre 2014].
  10. «Sobredosis de ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 30-01-2013. [Consulta: 12 setembre 2014].
  11. «Ibuprofeno» (en castellà). Pedimecum. [Consulta: 13 setembre 2014].
  12. «ibuprofeno» (en castellà). Guía Rápida de Dosificación Práctica en Pediatría. [Consulta: 13 setembre 2014].
  13. 13,0 13,1 «Ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 01-12-2008. [Consulta: 12 setembre 2014].
  14. «Ibuprofen» (en anglès). [Consulta: 28 febrer 2018].
  15. Stuart, N. J. & Sanders, A. S., US patent 3385886, issued 1968-05-28

Vegeu tambéModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Ibuprofèn