Àcid gras
Un àcid gras és un tipus de molècula orgànica lipídica formada per una llarga cadena hidrocarbonada lineal, normalment formada per un nombre parell d'àtoms de carboni (els més comuns tenen 16 i 18 àtoms de C),[1] a l'extrem de la qual hi ha un grup carboxil (-COOH). Cada àtom de carboni s'uneix al següent i al precedent per mitjà d'un enllaç covalent senzill. La fórmula bàsica d'una molècula d'àcid gras saturat és CH₃–(CH₂)n–COOH. A l'àtom del seu extrem li queden lliures tres enllaços que són ocupats per àtoms d'hidrogen (H₃C-). Els altres àtoms tenen lliures dos enllaços, que són ocupats igualment per àtoms d'hidrogen (...-CH₂-CH₂-CH₂...).
En general (tot i que de vegades no), podem escriure un àcid gras genèric com R-COOH, on R és la cadena hidrocarbonada que identifica l'àcid en particular.
Els àcids grassos són els components d'alguns lípids com els greixos (triacilglicerols), on l'extrem de la molècula on es troba el grup carboxil (-COOH), és el que es combina amb un dels grups hidroxils (-OH) de la glicerina (més correctament propanotriol), reaccionant amb ell per esterificació i formant aigua.
Tipus d'àcids grassos modifica
Segons la presència o absència d'enllaços dobles entre els àtoms de carboni, es poden distingir els següents tipus d'àcids grasos:
- Àcids grassos saturats. No hi ha dobles enllaços entre els àtoms de carboni; acostumen a ser sòlids a temperatura ambient. Solen ser d'origen animal (per exemple, mantega) però també ho són l'oli de palma i l'oli de coco. Es consideren perjudicials, si es prenen en grans quantitats, per a la salut.
- Àcids grassos insaturats. Existeix un o més enllaços dobles entre els àtoms de carboni. Solen ser líquids a temperatura ambient. Se solen trobar als vegetals i al peix blau. En principi, si hom no els modifica per a canviar-ne les propietats (àcid gras trans), són cardiosaludables i preferibles als saturats.
Tipus d'àcids grassos saturats modifica
Es poden dividir entre els de cadena curta, amb molècules curtes que formen greixos volàtils, i els de cadena llarga, amb molècules majors, i conseqüentment sòlids a temperatura ambient. Aquests darrers són la majoria.
Tipus d'àcids grassos insaturats modifica
Segons el nombre d'insaturacions modifica
Els àcids grassos insaturats, segons el nombre de dobles enllaços o insaturacions, es poden dividir en:
- Àcids grassos monoinsaturats: Els que tenen un sol enllaç doble en tota la cadena. Són líquids però solidifiquen amb temperatures no gaire baixes, per exemple, a la nevera. N'és un exemple l'oli d'oliva.
- Àcids grassos poliinsaturats: Els que tenen més d'un enllaç doble al llarg de la cadena. Són líquids també a temperatures fredes. N'és un exemple l'oli de gira-sol o de soja.
Segons la isomeria de la insaturació modifica
Els àcids grassos insaturats, segons la isomeria del doble enllaç o insaturació es poden dividir en:
- Àcids grassos cis: els àtoms d'hidrogen dels dos carbonis que comparteixen el doble enllaç estan situats a la mateixa banda de la cadena, això produeix que la molècula no sigui recta sinó que presenti un colze a cada un dels enllaços cis. És l'estructura natural de la majoria de greixos insaturats tal com els trobem a la natura. Són cardiosaludables i bons pel colesterol.
- Àcids grassos trans: els àtoms d'hidrogen dels dos carbonis que comparteixen el doble enllaç estan situats en cantons oposats. Aquestes molècules són rectes, sense colzes, cosa que fa que algunes de les seves propietats, encara que la composició química sigui igual, siguin diferents de les molècules idèntiques però amb enllaços cis. Els enllaços trans es poden forçar artificialment, a partir dels àcids cis, per obtenir àcids trans. Tenen les propietats físiques (molècula linear recta, greix sòlid a temperatura ambient, etc.) i nutritives (no cardiosaludable, obesitat, colesterol, etc.) dels saturats. Es troben a la margarina i als productes elaborats industrials.
Segons la posició de la primera insaturació modifica
Els àcids grassos insaturats, es poden dividir en grups segons la posició del primer doble enllaç o insaturació, d'entre ells es poden destacar:
- Àcids Omega-3: Es diu omega tres perquè el seu primer doble enllaç està en antepenúltima posició (és a dir: posició 3, començant pel darrere) a la cadena d'hidrocarburs que forma la molècula de l'àcid gras. Un exemple és el greix dels peixos blaus o el de les nous. Són líquids a temperatura ambient i es consideren cardiosaludables.
- Àcids Omega-6: amb el primer doble enllaç en la posició 6 començant pel final. Es troben també a les nous, cereals, pa integral, etc. Solen interaccionar amb els Omega-3 per a potenciar-ne l'efecte. Alguns els atribueixen també alleujament en inflamacions de tipus reumàtic o menstrual.[2]
- Àcids Omega-9: amb el primer doble enllaç en la posició 9 començant pel final. El més conegut és potser l'àcid oleic, pressent a l'oli d'oliva. Interaccionen amb els Omega-3 i els Omega-6. Sembla que també poden alleujar inflamacions.[2]
Àcids grassos essencials modifica
Els àcids grassos essencials (AGE) són aquells àcids grassos que l'organisme humà no pot sintetitzar i que per tant ha d'aportar directament per mitjà de la menja d'organismes que els continguin o bé que continguin els precursors, si són aquests els que no pot sintetitzar, perquè a partir d'ells sí que pugui sintetitzar-los. En general, ni els humans ni altres molts mamífers són capaços de sintetitzar, per exemple, alguns àcids grassos poliinsaturats amb les insaturacions properes a la fi de la molècula. D'altra banda, la ingesta d'aquests àcids grassos s'ha de fer amb moderació, ja que el seu excés s'emmagatzema al cos en forma de triacilglicerols.
Àcids grassos monocarboxílics modifica
Àcids grassos saturats. modifica
A continuació hi ha una graella amb el nom comú d'alguns àcids i la fórmula molecular amb el nombre de carbonis i algunes arrels lingüístiques dels noms comuns.
| Àcids | nC | Fórmula | Arrel lingüística |
|---|---|---|---|
| Butíric | 4 | CH₃(CH2)₂COOH | butyrum [3](Mantega) |
| Caproïc | 6 | CH₃(CH2)₄COOH | Capra (Cabra) |
| Caprílic | 8 | CH₃(CH2)₆COOH | Capra (Cabra) |
| Càpric | 10 | CH₃(CH2)₈COOH | Capra (Cabra) |
| Làuric | 12 | CH₃(CH2)10COOH | Laurus (Llorer) |
| Mirístic | 14 | CH₃(CH2)₁₂COOH | Myristica (Nou moscada) |
| Palmític | 16 | CH₃(CH2)14COOH | Palmier (Francès Palmera) |
| Esteàric | 18 | CH₃(CH2)16COOH | στέαρ (Stéar - gr. carn) |
| Araquídic | 20 | CH₃(CH2)18COOH | Arachis (cacaua) |
| Behènic | 22 | CH₃(CH2)20COOH | Oli de Behen |
Àcids grassos insaturats. modifica
Els àcids grassos insaturats són aquells àcids grassos, de molècules linears, als quals hi ha almenys un doble enllaç a la seva cadena de carbonis. Si només tenen un doble enllaç es diuen monoinsaturats mentre que si en tenen més són poliinsaturats.
Àcids dicarboxílics modifica
En química orgànica es denomina àcid dicarboxílic a aquell compost d'estructura carbonada que està substituït per dos grups funcionals tipus carboxil. Per això, la seva fórmula respon a HOOC-R-COOH, on R sol correspondre a un grup alquil, alquenil o alquilí.
| Àcids | nC | Fórmula | Arrel lingüística |
|---|---|---|---|
| Malònic | 3 | HOOCCH₂COOH | Malus (gr. poma) |
| Succínic | 4 | HOOC(CH₂)₂COOH | succinum (gr.ambre) |
| Glutàric | 5 | HOOC(CH₂)₃COOH | |
| Adípic | 6 | HOOC(CH₂)₄COOH | Adipos |
| Pimèlic | 7 | HOOC(CH₂)₅COOH | |
| Subèric | 8 | HOOC(CH₂)₆COOH | llatí, Suber, suro |
| Azelaic | 9 | HOOC(CH₂)₇COOH | Azot + Elaion (llengües romàniques, Nitrogen + gr. Oli) |
| Sebàcic | 10 | HOOC(CH₂)₈COOH | llatí, Sebum (greix sòlid, seu) |
| DDDA | 12 | HOOC(CH₂)10COOH |
Identificació i determinació modifica
La prova d'emulsió és un mètode per determinar la presència de lípids mitjançant la química humida. El procediment consisteix a suspendre la mostra en etanol, permetent que els lípids presents es dissolguin (els lípids són solubles en alcohols). A continuació, el líquid (alcohol amb greix dissolt) es decanta a aigua. Com que els lípids no es dissolen a l'aigua mentre que l'etanol sí, quan l'etanol es dilueix, cau de la solució per donar una emulsió blanca tèrbola.
Determinació dels àcids grassos de cadena curta en una mostra. A través de l'obtenció dels èsters metílics dels àcids grassos per reacció amb una solució d'hidròxid de potassi en alcohol metílic i la seva detecció cromatogràfica posterior.[4]
Mètodes de quantificació i determinació de l'estructura molecular també són proposats mitjançant espectroscòpia de ressonància magnètica de protons.[5]
Referències modifica
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid gras |
- ↑ Marcel Mayol. Fonaments i Tècniques d'Anàlisi Bioquímica.
- ↑ 2,0 2,1 Informació comercial de complements alimentaris Arxivat 2009-05-19 a Wayback Machine.(castellà)
- ↑ «Merriam-Webster dictionary - Butter» (en anglès). Merriam-Webster. [Consulta: 23 octubre 2018].
- ↑ Barbosa Torralbo, Josep; Fontrodona Baldajos, Gemma. Pràctiques aplicades: química analítica. Barcelona: Edicions de la Universitat de Barcelona, 1999, p. 136. ISBN 8483380609.
- ↑ Andersson Barison, Caroline Werner Pereira da Silva, Francinete Ramos Campos, Fabio Simonelli, Cesar Antonio Lenz, Antonio Gilberto Ferreira «A simple methodology for the determination of fatty acid composition in edible oils through 1H NMR spectroscopy» (en anglès). Magnetic Resonance in Chemistry, 48, (8), agost 2010, pàg. 642-650.