Àcid esteàric

compost químic

L'àcid octadecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid esteàric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C18:0

Infotaula de compost químicÀcid esteàric
Stearinsäure auf Uhrglas.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic i straight chain fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular284,272 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Stearinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,94 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió69,6 °C
71 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició361 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Modifica el valor a Wikidata
Sèu

L'àcid octadecanoic a temperatura ambient és un sòlid de color blanc, d'olor suau, que fon a 69,6 °C. A només 5 mm de Hg de pressió bull a 213 °C. La seva densitat és de 0,8390 g/cm³ entre 4 °C i 80 °C, i el seu índex de refracció val 1,4337 a 70 °C. És insoluble en aigua i soluble en etanol i dietilèter.[1] L'estructura cristal·lina de la fase sòlida correspon al sistema monoclínic i pertany al grup espacial P21/c, i la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 39,9897 Å, b = 4,9601 Å, c = 9,3538 Å, α = 90°, β = 95.0049° i γ = 90°.[2]

L'àcid octadecanoic fou aïllat i identificat pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1889) l'any 1816[3] i l'anomenà posteriorment àcid esteàric, a partir del mot grec στέαρ, 'greix', ja que fou del greix dels animals d'on l'aïllaren.[4] A la natura és molt més abundant en greixos animals que en greixos vegetals. La mantega de llavor i el sèu sovint en contenen fins al 30 %.[5] Es prepara tractant el greix animal amb aigua a unes condicions altes de pressió i temperatura. També es pot obtenir de la hidrogenació dels olis vegetals. Algunes de les seves sals funcionen com a tensioactius (principalment de sodi i potassi). És molt utilitzat en la fabricació d'espelmes, sabons i cosmètics.

ReferènciesModifica

  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0018)». [Consulta: 21 febrer 2018].
  2. Moreno-Calvo, Evelyn; Gbabode, Gabin; Cordobilla, Raquel; Calvet, Teresa; Cuevas-Diarte, Miquel Àngel «Competing Intermolecular Interactions in the High-Temperature Solid Phases of Even Saturated Carboxylic Acids (C10H19O2H to C20H39O2H)» (en anglès). Chemistry – A European Journal, 15, 47, 07-12-2009, pàg. 13141–13149. DOI: 10.1002/chem.200901831. ISSN: 1521-3765.
  3. Chevreul, M.E. «Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie». Ann. Chim. Phys., 2, 1816, pàg. 339-372.
  4. Chevreul, M.E.. «Acide stéárique». A: Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (en francès). Levrault, 1823, p. 32. 
  5. «Stearic acid | chemical compound» (en anglès). Encyclopedia Britannica.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid esteàric