Betacarotè

compost químic

El betacarotè o β-carotè és un pigment de color taronja-roig que és abundant en les plantes i els fruits. És un compost orgànic i químicament està classificat com un hidrocarbur i específicament com un terpenoide (isoprenoide), reflectint que deriva d'unitats de l'isoprè. El β-carotè es biosintetitza a partir del pirofosfat de geranil.[1] És un membre dels carotens, els quals són tetraterpens, sintetitzats bioquímicament per 8 unitats d'isoprè i per tant té 40 carbonis. D'entre la classe general dels carotens el β-carotè es distingeix per tenir anells beta de carotè als dos extrems de la molècula. L'absorció del betacarotè s'incrementa si es mengen greixos, ja que els carotens són liposolubles. El carotè es troba típicament, per exemple, en la pastanaga. Quan es fa servir com colorant alimentari té el codi E E160a. .[2]p119 La seva estructura va ser deduïda per Karrer et al. el 1930.[3] En la natura el β-carotè és el precursor (forma inactiva) de la vitamina A via l'acció del betacarotè 15,15'-monooxigenasa.[1]

Infotaula de compost químicBetacarotè
Substància químicacompost químic, Carotè i Vitamer (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular536,438 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Homo sapiens, planta, Narcissus pseudonarcissus, Dunaliella bardawil (en) Tradueix, Capsicum annuum, Spirulina (en) Tradueix, caquier, roser silvestre, Lupinus mutabilis (en) Tradueix, llobí groc, Llobí, Lupinus angustifolius (en) Tradueix, Porphyra tenera (en) Tradueix, Acanthella acuta, Tethya aurantia (en) Tradueix, Protula tubularia, Llebre de mar negre, Aplysia punctata (en) Tradueix, Espardenya de mar, Heterosigma akashiwo (en) Tradueix, Spinulum annotinum (en) Tradueix, Licopodi annotí, Lycopodium clavatum, Diphasiastrum complanatum (en) Tradueix, Lycopodium complanatum (en) Tradueix, Licopodi selago, Lycopodium tristachyum (en) Tradueix, Diphasiastrum tristachyum (en) Tradueix, cua de cavall petita, Equisetum hyemale (en) Tradueix, Equisetum fluviatile, Equisetum palustre, Equisetum pratense, Equisetum sylvaticum (en) Tradueix, cua de cavall grossa, capil·lera, Adiantum formosum (en) Tradueix, Adiantum venustum (en) Tradueix, Pityrogramma sulphurea (en) Tradueix, Asplenium ceterach, Cyrtomium falcatum (en) Tradueix, Dryopteris carthusiana, Dryopteris expansa, Dryopteris dilatata (en) Tradueix, falguera mascle, Matteuccia struthiopteris, Gymnocarpium dryopteris (en) Tradueix, Polystichum, Polystichum aculeatum, Asplenium aethiopicum (en) Tradueix, Athyrium, Cystopteris bulbifera (en) Tradueix, Cystopteris fragilis (en) Tradueix, Diplazium sibiricum (en) Tradueix, Blechnum occidentale (en) Tradueix, Nephrolepis exaltata, Microlepia speluncae (en) Tradueix, Onoclea sensibilis (en) Tradueix, Pellaea rotundifolia (en) Tradueix, Thelypteris palustris, falguera, Solanum myriacanthum, Solanum aculeatissimum (en) Tradueix, olivera, Metasequoia, julivert, Cladonia portentosa, Cladonia rangiferina, Cladonia arbuscula (en) Tradueix, Cladonia cenotea (en) Tradueix, Cladonia cornuta (en) Tradueix, Cladonia crispata (en) Tradueix, Cladonia crispata var. crispata (en) Tradueix, Cladonia deformis (en) Tradueix, Cladonia phyllophora (en) Tradueix, Cladonia furcata, Cladonia furcata furcata (en) Tradueix, Cladonia glauca (en) Tradueix, Cladonia gracilis (en) Tradueix, Cladonia ochrochlora (en) Tradueix, Cladonia scabriuscula (en) Tradueix, Cladonia turgida (en) Tradueix, Cladonia verticillata (en) Tradueix, Cladonia cervicornis subsp. verticillata (en) Tradueix, àloe vera, Aloe arborescens, Corbicula japonica (en) Tradueix, Corbicula sandai (en) Tradueix, Pantoea agglomerans, Pantoea ananatis (en) Tradueix, Euglena gracilis (en) Tradueix, feijoa sellowiana, Flavobacterium, Hofmeisteria schaffneri (en) Tradueix, Medicago arabica (en) Tradueix, Medicago cancellata (en) Tradueix, Medicago carstiensis (en) Tradueix, Medicago cretacea (en) Tradueix, Medicago daghestanica (en) Tradueix, Medicago falcata, alfals, Medicago glomerata (en) Tradueix, Medicago hybrida (en) Tradueix, Medicago marina, Medicago papillosa (en) Tradueix, Medicago pironae (en) Tradueix, Medicago prostrata (en) Tradueix, Medicago rupestris (en) Tradueix, Medicago ruthenica (en) Tradueix, Medicago saxatilis (en) Tradueix, melgó sufruticós, Neurospora crassa, maracujà, Psidium guajava, Pteleopsis hylodendron (en) Tradueix, Terminalia hylodendron (en) Tradueix, Streptomyces griseus (en) Tradueix, gatosa europea, Acacia decurrens (en) Tradueix, Senegalia gaumeri (en) Tradueix, Acanthochitona defilippii, Agastache foeniculum (en) Tradueix, ceba, Anisomorpha buprestoides (en) Tradueix, Arbocer, Argània, Sideroxylon spinosum (en) Tradueix, Aronia melanocarpa (en) Tradueix, Artemia franciscana (en) Tradueix, Artemisia sylvatica (en) Tradueix, Ascidia zara (en) Tradueix, Ascophyllum nodosum (en) Tradueix, Espàrrec, Aspergillus giganteus (en) Tradueix, Asterias amurensis (en) Tradueix, Patiria pectinifera (en) Tradueix, Astragalus falcatus (en) Tradueix, Averrhoa carambola, remolatxa, Blakeslea trispora (en) Tradueix, Botrylloides violaceus (en) Tradueix, Botryllus schlosseri, Col, rossinyol, Cantharellus lateritius (en) Tradueix, Cantharellus tabernensis (en) Tradueix, Capsicum annuum var. annuum (en) Tradueix, Papaier, Celastrus orbiculatus (en) Tradueix, Arctocetraria andrejevii (en) Tradueix, Cetraria andrejevii (en) Tradueix, Nephromopsis andrejevii (en) Tradueix, Cetraria delisei, Cetrariella delisei (en) Tradueix, Liquen d'Islàndia, Cetraria arborialis (en) Tradueix, Cetraria nivalis (en) Tradueix, Flavocetraria nivalis (en) Tradueix, Nephromopsis nivalis (en) Tradueix, Chlorella, Chlorella vulgaris (en) Tradueix, Ciona intestinalis, taronger agre, Aranja, Rangpur, taronger, Citrus taitensis (en) Tradueix, Cladonia foliacea (en) Tradueix, Cladonia mitis (en) Tradueix, Cladonia firma (en) Tradueix, Cladonia cervicornis (en) Tradueix, Ellisolandia elongata (en) Tradueix, Corallina officinalis, Bryocaulon divergens (en) Tradueix, Coelocaulon divergens (en) Tradueix, Cryptochiton stelleri (en) Tradueix, Ctenopharyngodon idella, melonera, Cucumis sativus, carbassera, carabassa, Cucurbita moschata, Cucurbita pepo, herbacol, carxofera, Pastanaga, Desmarestia aculeata (en) Tradueix, Didemnum moseleyi (en) Tradueix, Dunaliella salina (en) Tradueix, Palmera d'oli de Guinea, Ephedra equisetina (en) Tradueix, Nesprer del Japó, Erythrotrichia carnea (en) Tradueix, rosella de Califòrnia, Euglena sanguinea (en) Tradueix, Euglena viridis (en) Tradueix, Fragaria, Fucus serratus (en) Tradueix, Fucus, Fusinus perplexus (en) Tradueix, Gelliodes callista (en) Tradueix, Fusarium fujikuroi (en) Tradueix, Ginkgo biloba, Lingulodinium polyedra, Lingulodinium polyedra, Grammatophora oceanica (en) Tradueix, Gymnodinium catenatum (en) Tradueix, Gyrodinium (en) Tradueix, Halocynthia roretzi (en) Tradueix, Heliopsis helianthoides var. scabra (en) Tradueix, Hexabranchus (en) Tradueix, ocra, Hibiscus syriacus, arç groc, Ianthella flabelliformis (en) Tradueix, moniato, Jania (en) Tradueix, enciam, Laminaria digitata (en) Tradueix, Laminaria saccharina (en) Tradueix, Saccharina latissima (en) Tradueix, Ligia exotica (en) Tradueix, Lilium pumilum (en) Tradueix, Lilium tenuifolium (en) Tradueix, Liolophura japonica (en) Tradueix, mango comú, Mantoniella squamata (en) Tradueix, Mauritia flexuosa, Micromonas pusilla, Mimosa aculeaticarpa var. biuncifera (en) Tradueix, Momordica charantia, Montanoa karwinski (en) Tradueix, morera blanca, Murraya euchrestifolia (en) Tradueix, creixen, Navicula delognei (en) Tradueix, Navicula pelliculosa (en) Tradueix, Nephroma laevigatum (en) Tradueix, Nephroma parile (en) Tradueix, Nephroselmis rotunda (en) Tradueix, Nitzschia (en) Tradueix, Orthosiphon grandiflorus (en) Tradueix, Planktothrix agardhii (en) Tradueix, Oscillatoria limosa (en) Tradueix, Oscillatoria rubescens (en) Tradueix, Paralithodes brevipes (en) Tradueix, Pelagococcus subviridis (en) Tradueix, Peltigera rufescens (en) Tradueix, Pelvetia canaliculata (en) Tradueix, Marsupenaeus, Penaeus japonicus (en) Tradueix, Peridinium bipes (en) Tradueix, Phaeocystis (en) Tradueix, Phaeodactylum tricornutum (en) Tradueix, Phaseolus vulgaris, Phycomyces blakesleeanus (en) Tradueix, Avet roig, West African Pepper (en) Tradueix, pèsol, Pittosporum tobira, Placiphorella stimpsoni (en) Tradueix, Polycitor proliferus (en) Tradueix, Polystichum luctuosum (en) Tradueix, Polystichum tsus-simense, Verdolaga, Potentilla argentea, tormentil·la, albercoquer, prunera, presseguer, Pseudoscourfieldia marina (en) Tradueix, Pulicaria paludosa (en) Tradueix, Ramalina capitata (en) Tradueix, Renealmia alpinia (en) Tradueix, Rhinogobius brunneus, Rhododendron ellipticum (en) Tradueix, Rhododendron moulmainense (en) Tradueix, Rhodotorula mucilaginosa (en) Tradueix, Rhodotorula rubra (en) Tradueix, Rosa rugosa, Rubus, Rumex tianschanicus (en) Tradueix, Sandersonia aurantiaca (en) Tradueix, Sansevieria cylindrica (en) Tradueix, Scenedesmus acutus var. acutus (en) Tradueix, Scenedesmus quadricauda (en) Tradueix, sègol, Skeletonema costatum (en) Tradueix, Skeletonema menzelii (en) Tradueix, Smilax, alberginiera, patatera, moixera de guilla, espinac, Stereocaulon alpinum (en) Tradueix, Stereocaulon vulcani (en) Tradueix, Sticta canariensis (en) Tradueix, Styela clava (en) Tradueix, Styela plicata (en) Tradueix, Suberites sericeus (en) Tradueix, Tagetes erecta, Tethya aurantium (en) Tradueix, Tetraselmis (en) Tradueix, Tetraselmis wettsteinii (en) Tradueix, Thalassiosira eccentrica (en) Tradueix, Thalassiosira oceanica (en) Tradueix, Thalassiosira pseudonana (en) Tradueix, Thalassiosira rotula (en) Tradueix, Thoracosphaera heimii (en) Tradueix, Umbilicaria rigida (en) Tradueix, Ortiga gran, nabiu blau, Vaccinium macrocarpon (en) Tradueix, Vitis vinifera, Xylopia aethiopica (en) Tradueix, dacsa, Acacia acuminata, Acacia discolor (en) Tradueix, Acacia terminalis (en) Tradueix, Eleutherococcus sessiliflorus (en) Tradueix, Acanthophora spicifera (en) Tradueix, Cota triumfettii (en) Tradueix, àrnica, Mycosphaerella cruenta (en) Tradueix, mandariner, Codonopsis clematidea (en) Tradueix, Safrà, arbre del paradís, Epicoccum nigrum (en) Tradueix, Escherichia coli, Eutreptiella gymnastica (en) Tradueix, Fontinalis antipyretica (en) Tradueix, Gnaphalium uliginosum (en) Tradueix, Hydropuntia edulis (en) Tradueix, Haematococcus pluvialis (en) Tradueix, Ia io, Litsea acutivena (en) Tradueix, Xuclamel japonès, Lophanthus chinensis (en) Tradueix, nim, Meretrix petechialis (en) Tradueix, Monarda fistulosa, Umbelopsis ramanniana (en) Tradueix, Myriactis humilis (en) Tradueix, Mytilus edulis, Oscillatoria borneti (en) Tradueix, Oscillatoria princeps (en) Tradueix, Palisota barteri (en) Tradueix, Polyscias bracteata (en) Tradueix, Panzerina lanata (en) Tradueix, Patella depressa (en) Tradueix, Pagellida, Phaffia rhodozyma (en) Tradueix, Xanthophyllomyces dendrorhous (en) Tradueix, alquequengi, Physalis lagascae (en) Tradueix, Physalis minima (en) Tradueix, Sarcoscypha coccinea, Polytoma uvella (en) Tradueix, Perera europea, Rhodomicrobium vannielii (en) Tradueix, Rosa pomifera (en) Tradueix, Rosa villosa, Silurus asotus, Triumfetta cordifolia (en) Tradueix i pensament silvestre Modifica el valor a Wikidata
Rolantioxidant i provitamina Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄₀H₅₆ Modifica el valor a Wikidata
Beta-Carotin.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(CCCC2(C)C)C)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(CCCC2(C)C)C)\C)\C)/C)/C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió180 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
0
0
 
Modifica el valor a Wikidata

Fonts en la dietaModifica

Són fonts particularment riques en beta-carotè els fruits i parts de les plantes de color taronja o groc com el meló cantalup, mango i papaia, pastanaga i vegetals de fulla com l'espinac i altres.[4]

La ingestió mitjana diària de β-carotè és de l'ordre de 2–7 mg.[5]

Efectes adversosModifica

La ingestió excessiva de betacarotè produeix la carotenodèrmia, que torna la pell groga.[6] Excessos en la ingesta de betacarotens sintètics han estat associats a l'increment en la taxa de càncer de pulmó.[7] El β-carotè té una gran tendència a oxidar-se.[8]

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 Susan D. Van Arnum «Vitamin A». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley [New York], 45, 1998, pàg. 99–107. DOI: 10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
  2. Milne, George W. A.. Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. Nova York: Wiley-Interscience, 2005. ISBN 0-471-73518-3. 
  3. P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein «Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins». Helvetica Chimica Acta, 13, 5, 1930, pàg. 1084–1099. DOI: 10.1002/hlca.19300130532.
  4. A.N. Mustapa, Z.A. Manan, C.Y. Mohd Azizi, W.B. Setianto, A.K. Mohd Omar, (2011) Extraction of b-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a. Arxivat 2013-06-16 a Wayback Machine. Food Chemistry, 125, 262-267.
  5. Koushik, A.; Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, Goldbohm RA, Hankinson SE, Larsson SC, Leitzmann M, Marshall JR, McCullough ML, Miller AB, Rodriguez C, Rohan TE, Ross JA, Schatzkin A, Schouten LJ, Willett WC, Wolk A, Zhang SM, Smith-Warner SA. «Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies». Int J Cancer, 119, 9, 2006, pàg. 2148–54. DOI: 10.1002/ijc.22076. PMID: 16823847.
  6. Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al. «Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene». Journal of Nutrition, 128, 5, 1998, pàg. 903–7. PMID: 9567001.
  7. Beta-carotene, MedlinePlus
  8. PubMed.gov. «Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells.». [Consulta: 29 maig 2012].

Enllaços externsModifica