Serina

compost químic

La serina (abreujada Ser o S) és un compost orgànic de fórmula simplificada HO2CCH(NH2)CH2OH. És un dels 20 dels aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius. No és essencial en la dieta humana, ja que pot ser sintetitzada a partir d'altres metabolits, incloent-hi la glicina. La serina va ser aïllada per primera vegada el 1865 a partir de la proteïna de la seda, que n'és particularment rica. El seu nom deriva del terme llatí per a la seda, sericum. L'estructura de la serina es va establir el 1902. El grup hidroxil el fa un aminoàcid de tipus polar.

Infotaula de compost químicSerina

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular105,043 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Ramalina fraxinea, Pseudotsuga menziesii, Abies balsamea, Tsuga heterophylla, Juniperus scopulorum, Juniperus occidentalis, Pinus contorta, Picea glauca, pícea pungent, pi ponderosa, milfulles, camperol, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Amaranthus spinosus, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Spermacoce pusilla, colza, Cajanus cajan, boixac de jardí, cocoter, Corchorus aestuans, Cucurbita foetidissima, Cycas circinalis, Cyperus aromaticus, pastanaga, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax grandis, jacint d'aigua, flammulina, Gloriosa superba, soia, Hydrilla verticillata, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Iochroma fuchsioides, Juncus effusus, guixera, Hypsizygus ulmarius, Morchella angusticeps, Morchella crassipes, Morchella deliciosa, Múrgola, tabaquera, Oncidium, figuera de moro, Panax, Peliosanthes violacea, Pentaclethra macrophylla, Pinus densiflora, pèsol, prunera, Psophocarpus tetragonolobus, Sagittaria sagittifolia, Sida hermaphrodita, Stangeria eriopus, Suaeda aegyptiaca, Tacca cristata, Treculia africana, valeriana vera, Verpa bohemica, bolet de la palla, Angelica gigas, Abutilon indicum, Allium rotundum, Conillets, cuc de seda, castanyer, banya del sègol, Lunaria annua, Colchicum trigynum, Onobrychis kachetica, Puccinia graminis, Scolopendra subspinipes, Morró, vesc, Onobrychis michauxii, Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, gira-sol, Beta vulgaris, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, fava, magraner, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, tomàquet, àrnica, Chia, Tacca integrifolia, Bolet de greix, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Pandanus dubius, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncem, escheríchia coli i aràcies Modifica el valor a Wikidata
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₇NO₃ Modifica el valor a Wikidata
Nom sistemàtic de la IUPACàcid (S)-2-amino-3-hidroxipropanoic
SMILES canònic
Model 2D
C(C(C(=O)O)N)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

N[C@@H](CO)C(O)=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,537 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió228 °C Modifica el valor a Wikidata

A l'ARNm, està codificada com a UCU, UCC, UCA, UCG, AGU i AGC.

Biosíntesi modifica

La síntesi de la serina s'inicia amb l'oxidació del 3-fosfoglicerat formant 3-fosfohidroxipiruvat i NADH. L'aminació reductiva d'aquesta cetona se seguida per la hidròlisi que condueix a la serina. La serina hidroximetiltransferasa catalitza la conversió simultània de la L-Serina a Glicina i 5,6,7,8-tetrahidrofolat a 5,10-metilentetrahidrofolat.

Metabolisme modifica

La serina és important en el metabolisme, car participa en al biosíntesi de purina i pirimidina. També és el precursor de diversos aminoàcids, incloent-hi glicina, cisteïna i triptòfan, aquest darrer només en bacteris. També és el precursor de nombrosos metabolits, incloent-hi els esfingolípids. LA serina també és un dels precursors de l'àcid fòlic, el qual és el principal donador de fragments de carboni a la biosíntesi.

Senyalització modifica

La D-serina, sintetitzada per la serina racemasa a partir de la L-Serina, serveix com una molècula de senyal neuronal activant els receptors NMDA del cervell.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Serina