Serina

compost químic

La serina (abreujada Ser o S) és un compost orgànic de fórmula simplificada HO2CCH(NH2)CH2OH. És un dels 20 dels aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius. No és essencial en la dieta humana, ja que pot ser sintetitzada a partir d'altres metabolits, incloent-hi la glicina. La serina va ser aïllada per primera vegada el 1865 a partir de la proteïna de la seda, que n'és particularment rica. El seu nom deriva del terme llatí per a la seda, sericum. L'estructura de la serina es va establir el 1902. El grup hidroxil el fa un aminoàcid de tipus polar.

Infotaula de compost químicSerina
L-serine-3D-sticks.png
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, medicament, DL-serine (en) Tradueix, L-amino acid (en) Tradueix i dispensable amino acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular105,043 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₇NO₃ Modifica el valor a Wikidata
Nom sistemàtic de la IUPACàcid (S)-2-amino-3-hidroxipropanoic
Serine.png
SMILES canònic
Model 2D
C(C(C(=O)O)N)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

N[C@@H](CO)C(O)=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,537 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió228 °C Modifica el valor a Wikidata

A l'ARNm, està codificada com a UCU, UCC, UCA, UCG, AGU i AGC.

BiosíntesiModifica

La síntesi de la serina s'inicia amb l'oxidació del 3-fosfoglicerat formant 3-fosfohidroxipiruvat i NADH. L'aminació reductiva d'aquesta cetona se seguida per la hidròlisi que condueix a la serina. La serina hidroximetiltransferasa catalitza la conversió simultània de la L-Serina a Glicina i 5,6,7,8-tetrahidrofolat a 5,10-metilentetrahidrofolat.

MetabolismeModifica

La serina és important en el metabolisme, car participa en al biosíntesi de purina i pirimidina. També és el precursor de diversos aminoàcids, incloent-hi glicina, cisteïna i triptòfan, aquest darrer només en bacteris. També és el precursor de nombrosos metabolits, incloent-hi els esfingolípids. LA serina també és un dels precursors de l'àcid fòlic, el qual és el principal donador de fragments de carboni a la biosíntesi.

SenyalitzacióModifica

La D-serina, sintetitzada per la serina racemasa a partir de la L-Serina, serveix com una molècula de senyal neuronal activant els receptors NMDA del cervell.



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns.Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Serina