Àcid gàl·lic

compost químic

L'àcid gàl·lic és un àcid orgànic també conegut com a àcid 3,4,5-trihidroxibenzoic, que es troba en les agalles de les fulles del te, en l'escorça del roure i altres plantes. La fórmula química és C6H2(OH)3COOH. L'àcid gàl·lic es troba tant en la seva forma lliure com també com a part de tanins. Les sals i els èsters de l'àcid gàl·lic s'anomenen gal·lats.

Infotaula de compost químicÀcid gàl·lic
Substància químicacompost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular170,022 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Haematoxylum campechianum, Guiera senegalensis (en) Tradueix, Epilobium hirsutum, Eugenia myrcianthes, Euphorbia hyssopifolia, Syzygium cumini, Acalypha hispida, Limonium axillare, Rhodiola rosea, Rooibos, Euphorbia humifusa, Combretum micranthum, Galphimia glauca, Urospermum picroides, Bergenia pacumbis, Bergenia pacumbis, Filipendula ulmaria, Crataegus oxyacantha, arç blanc, Hamamelis virginiana, cua de cavall petita, avellaner americà, Pinus edulis, Prunus dulcis, Juglans cinerea, noguera blanca americana, Juglans nigra, Castanea mollissima, Castanea dentata, Diospyros lotus, milfulles, pinastre, arbocer, Typha domingensis, Vitis vinifera, Vernicia cordata (en) Tradueix, roure pènol, auró americà, Harpephyllum caffrum, Pleiogynium timorense, fals pebrer, Muntingia calabura, peònia de jardí, Camellia sinensis, nabiu, Morella rubra, Myrica rubra, Rubus corchorifolius, Rubus palmatus, Rubus, olivera, Quercus acutissima, alzina surera, bedoll pubescent, Pomera, Phyllanthus niruri, patatera, caquier, Gliricidia sepium, Zostera marina, bedoll comú, reboll, roure de fulla petita, Visnea mocanera, Paeonia veitchii, murtra, Pinus densiflora, Secamone afzelii, Vaccinium macrocarpon, castanyer, Bella de nit, Oenothera grandiflora, Oenothera lamarckiana, mango comú, Eucalyptus nitens, prunera, magraner, llentiscle, soia, Quercus infectoria, Rhus chinensis, fustet, sumac, Tara spinosa, clavell d'espècia, alvocat, Epilobium parviflorum, Sanguisorba officinalis, Mimosa hamata, Camellia japonica, Syzygium grande, Peltophorum africanum, pebre de l'aigua, Syzygium kurzii, Rauvolfia vomitoria, Terminalia chebula, Quercus acuta, Triadica sebifera, Euphorbia supina, Euphorbia maculata, Cochlospermum tinctorium, Alchornea cordifolia, Reaumuria hirtella, Aegiceras corniculatum, savina comuna, Rosa rugosa, Mallotus peltatus, Siphoneugena densiflora, Persicaria capitata, Pelargonium sidoides, Havardia albicans, Baeckea frutescens, Verdolaga, Leonurus japonicus, Cyclocarya paliurus, Cissus sicyoides, Camellia irrawadiensis, Camellia taliensis, Macaranga barteri, Euphorbia hirta, Archidendron jiringa, Rhodiola crenulata, Loropetalum chinense, Crespinell gros, Sedum crassularia, Phyllanthus amarus, Prosopis spicigera, Prosopis cineraria, Rubus lambertianus, Clematis koreana, Tectaria subtriphylla, Geranium sanguineum, Harrisonia perforata, Juglans mandshurica, murta de Brabant, Phycomyces blakesleeanus, Byrsonima crassifolia, Platycarya strobilacea, Myrsine africana, Rorippa indica, Terminalia citrina, Vahlia capensis, Myrcia multiflora, Phyllanthus tenellus, Terminalia arjuna, Stocksia brahuica, Paeonia peregrina, Kalanchoe pinnata, Phedimus aizoon, Phyllanthus virgatus, Eucalyptus camaldulensis, Paeonia suffruticosa, Combretum indicum (en) Tradueix, Casuarina, Koenigia coriaria, Maieta guianensis, Psittacanthus cucullaris, Paeonia obovata, Combretum quadrangulare, pebrer de Jamaica, Balanophora harlandii, Euphorbia glareosa, Amla, Rhodiola sachalinensis, Syzygium sandwicense, Elephantorrhiza goetzei, Sapindal, Calophyllum polyanthum, Tristaniopsis calobuxus, Cynomorium songaricum, Eucalyptus robusta, Balanophora japonica, Phyllagathis rotundifolia, Fallopia japonica var. japonica, Terminalia myriocarpa, Diospyros nigra, sapote, Geum rivale, pimpinella, Eugenia selloi, Diospyros japonica, Diospyros glaucifolia, Myricaria alopecuroides, Myricaria bracteata, Galium palustre, Cercis chinensis, Fagopyrum dibotrys, Fagopyrum acutatum, Tetradium glabrifolium, Kalanchoe tubiflora, Kalanchoe delagoensis, roure japonès, Picris echioides, Eucalyptus tereticornis, vesc, Terminalia pallida, Acalypha australis, Stryphnodendron adstringens, Rhus glabra, nenúfar blanc, alquena, Tamarix aphylla, cargola cicutària, Saxifraga stolonifera, Rubus pinfaensis, Rubus wallichianus, Ampelopsis japonica, Cornus controversa, Isodon japonicus, Euphorbia soongarica, Toxicodendron succedaneum, Toxicodendron trichocarpum, Toxicodendron sylvestre, Toxicodendron orientale, Choerospondias axillaris (en) Tradueix, Neoshirakia japonica, ricí, Rhodiola heterodonta, Abutilon indicum, Rhodiola sacra, Arctostaphylos columbiana, Arctostaphylos patula, Potentilla wallichiana, Coccoloba mollis, Cornus officinalis, Caesalpinia ferrea, Geranium pusillum, Limonium wrightii, Geum rupestre, Mitracarpus hirtus, Mezoneuron benthamianum, Phyllanthus urinaria, Eucommia, Oenothera glazioviana, Arbre de les tulipes, Rhynchosia volubilis, Alchornea triplinervia, Bauhinia championii, Rubus ulmifolius, Nymphaea nouchali var. caerulea, Erodium glaucophyllum (en) Tradueix, Alchornea glandulosa (en) Tradueix, Toona sinensis, Cunonia macrophylla (en) Tradueix, Millettia pendula, Cornus capitata, Rheum officinale, Euphorbia granulata, Morella esculenta, Betula obscura, Osbeckia chinensis, Quercus dentata, Hypericum hirsutum, Euphorbia ferganensis, Matricaria discoidea, Matricaria matricarioides, Potentilla tormentilla, Antenoron filiforme var. neofiliforme, Macaranga vedeliana, Woodfordia fruticosa, Prosopis farcta, nim, Eriogonum umbellatum, Geranium thunbergii, Rhodiola coccinea, bixa, Melaleuca leucadendra, Polygonum cognatum, Sophora pachycarpa, Rosa platyacantha, passacamins, Persicaria maackiana, Persicaria hastatosagittata, Persicaria muricata, Persicaria nepalensis, Persicaria chinensis, herba presseguera, Caryocar microcarpum, Quercus gambelii, Geranium viscosissimum, Tamarix chinensis, Rheum palmatum, salicària, Rhus typhina, Acer buergerianum, noni, Acer rubrum, Bauhinia glauca, palmera datilera, móra vermella, Fragaria, sàlvia, Castanea, Arbre de Júpiter, Melaleuca quinquenervia, Oligomeris linifolia, Reaumuria vermiculata, coriandre, Vachellia farnesiana var. farnesiana, Erodium moschatum, Cyamopsis tetragonoloba, Ardisia sanguinolenta, Caesalpinia pulcherrima, Cowania mexicana, Purshia mexicana, Croton kongensis, Fagopyrum megacarpum, Miconia cabucu, Miconia myriantha, alga dels vidriers, Larix kaempferi, Pseudolarix amabilis, Phedimus kamtschaticus, Terminalia superba, Arabidopsis thaliana, Arbre de l'oli de ben, Eufòrbia, Artabotrys hexapetalus, Camèlia, Crataegus rhipidophylla, Crataegus laevigata, Eucalyptus, Euphorbia nutans, Pomera comuna, Pleiogynium timoriense, Persicaria pubescens, Lithraea molleoides, Flueggea virosa, anet, alcaravia, Coffea, comí, Elettaria cardamomum, hisop, anís estrellat, noguer comú, llorer, llentilla, camamilla, melissa, menta verda, Musa, arbre de la nou moscada, alfàbrega, orenga, julivert, anís, pebre negre, Salvia rosmarinus, cacau, Thymus, Tilia tomentosa, fenigrec, Zingiber, Acacia arabica, Acer barbinerve, Acer ginnala, Mycoacia fuscoatra, Agrobacterium rhizogenes, Rhizobium rhizogenes, cebera, Anacardium humile, espunyidella d'olor, Balanophora laxiflora, arbre del cotó, Bombax malabaricum, Buchanania lanzan, Parasenecio hastata, Callisia fragrans, Camellia crassicolumna, Camellia crassicolumna var. multiplex, Camellia oleifera, Canavalia gladiata, Caragana spinosa, Castanopsis fissa, Cercidiphyllum japonicum, Cainito, Coriaria japonica, Crinodendron hookerianum, Diospyros malabarica, Elaeocarpus tuberculatus, Erythrophleum fordii, eucaliptus blau, Euphorbia chamaesyce, Euphorbia franchetii, Euscaphis japonica, Staphylea japonica, Excoecaria agallocha, Excoecaria cochinchinensis, Nothofagus fusca, Geranium collinum, Geranium reinii (en) Tradueix, herba de Sant Robert, Geranium saxatile, Geranium sibiricum, Gordonia axillaris, Polyspora axillaris, arç groc, Juglans sigillata (en) Tradueix, Kalanchoe blossfeldiana, Lagerstroemia speciosa, Limonium gmelinii, Limonium popovii, Limonium sinense, Litsea szemaois, Dendrophthoe falcata, Dendrophthoe longiflora, Maesa lanceolata, Mallotus japonicus, Melaleuca ericifolia, Oenothera speciosa, Paeonia emodi, Plantago lacustris, plantatge de fulla estreta, plantatge gros, Psidium guajava, Pteroxygonum giraldii, Pulicaria wightiana, alzina, Rhodiola semenovii, Rhododendron dauricum, Brucea javanica, riber negre, Rosa laevigata, Rubus adenotrichus, Rubus glaucus, Rubus niveus, Falconeria insignis, pebrer del Brasil, Sclerocarya birrea, Scolopia chinensis, Sloanea rhodantha, Tagetes erecta, Tagetes lucida, Tamarix nilotica, ametller de l'Índia, Mallotus nudiflorus, Tylosema esculentum, Viburnum cylindricum, Alniaria japonica, Buchanania cochinchinensis, Miconia guianensis, Phanera championii, Millettia leucantha, Plinia edulis, Streptomyces cellulosae, tomàquet, Pastanaga, Passiflora ligularis, Pelargonium reniforme, Ardisia colorata, Excoecaria acerifolia, Rosa multiflora, Dendrobium longicornu, Distylium racemosum, Delavay's tree peony (en) Tradueix, Trewia nudiflora, Terminalia bellirica, Acàcia de fulla blavenca, Croton cascarilloides, Rhus potaninii, Leonurus persicus, Syzygium cordatum, Geranium wilfordii (en) Tradueix, Chia, Croton penduliflorus, Acacia sieberiana, Artemisia afra, Salvia greggii, Artemisia dentata, herba torçonera, Geranium pratense, Acacia longifolia, Macaranga peltata, Artemisia klotzchiana, Acacia horrida, Rhus punjabensis, Ardisia japonica, Aster sedifolius, Senegalia mellifera, Cordia curassavica, Varronia curassavica, Artemisia tournefortiana, Artemisia biennis, Croton megistocarpus, Melastoma intermedium, Geranium macrorrhizum, Trichotosia mollis, Bitter milkwort (en) Tradueix, Balanophora involucrata, Vachellia seyal (en) Tradueix, Croton celtidifolius, Vachellia tortilis, Taxus brevifolia, Salvia dorrii, teix, Geranium carolinianum, llúpol, rave, Momordica charantia, Toxicodendron wallichii, Polygonum muricatum, Acacia sieberiana, Vachellia horrida, Schnella guianensis, Leuzea carthamoides (en) Tradueix, Artabotrys blumei, Cheniella glauca, Persicaria bistorta, Cissus discolor, Myricaria germanica, Miconia mirabilis, Rubus adenotrichos, Goniophlebium niponicum, Tamarix senegalensis, Libidibia ferrea, Vernicia montana, Archidendron bubalinum, Galphimia gracilis, Quetsche, canyeller, Myrcia splendens, Euphorbia lunulata, Perovskia abrotanoides, Salvia abrotanoides, Ardisia complanata (en) Tradueix, Euphoria longana, Sedum takesimense, Croton cumingii, Acacia speckii, boixerola, Larix gmelinii var. gmelinii, tormentil·la, Archidendron scutiferum, Tilia mandshurica (en) Tradueix, Senegalia polyacantha, Fallopia multiflora, Haematoxylum brasiletto, roure de fulla gran, peònia asiàtica, Petrosedum sediforme, Rhaponticum carthamoides, Archidendron clypearia, Chamaenerion dodonaei, Leontodon taraxacoides, Leontodon saxatilis, Polygonum tenue, Persicaria filiformis, Persicaria longiseta, Vachellia nilotica, Persicaria strigosa, Polygonum hastatosagittatum, cervina, Prunus angustifolia, Epilobium dodonaei, Pistacia weinmannifolia i Chamerion dodonaei Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₆O₅ Modifica el valor a Wikidata
Gallic acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

En la indústria farmacèutica[1] es fa servir com a patró per determinar el contingut en fenols de diversos anàlits mitjançant el reactiu de Folin-Ciocalteu; els resultants s'anoten com equivalents d'àcid gàl·lic.[2] També es fa servir per a sintetitzar l'alcaloide al·lucinogen mescalina o 3,4,5-trimetoxifenetilamina.

L'àcid gàl·lic és una de les substàncies emprades per Angelo Mai per veure la part oculta d'un palimpsest.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid gàl·lic
  • LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.