Alcohol benzílic

L'alcohol benzílic és un alcohol aromàtic amb la fórmula C₆H₅CH₂OH. El grup benzil és sovint abreujat "Bn" (no s'ha de confondre amb "Bz" que s'utilitza per al benzoil), per tant l'alcohol benzílic es denota com BnOH. L'alcohol benzílic és un líquid incolor amb una agradable olor aromàtica. És un solvent útil a causa de la seva polaritat, baixa toxicitat i baixa pressió de vapor. L'alcohol benzílic té una solubilitat moderada en aigua (4 g/100 ml) i és miscible en alcohols i dietilèter. L'anió produït per la desprotonació del grup alcohòlic es coneix com a benzilat o benzilòxid.

Alcohol benzílic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	108,058 Da
Trobat en el tàxon	Decalepis hamiltonii, Salvia iodantha, acàcia borda, Jasminum grandiflorum, Pota de cavall, Camellia sinensis, falguera mascle, teix, Melica uniflora, Salix fragilis, avet blanc, Avet roig, Picea omorika, pícea pungent, Cedre de l'Himàlaia, cedre de l'Atles, Pinus mugo, Pinus strobus, Cryptomeria, Cupressus bakeri, Thuja occidentalis, Thuja plicata, savina muntanyenca, Jasminum polyanthum, Jasminum sambac, Gardenia jasminoides, Narcissus tazetta, Austrobaileya scandens, Cinnamomum zeylanicum, Rooibos, peònia de jardí, Osmorhiza aristata, Platostoma africanum, Vitis rotundifolia, sapote, Daphne odora, murtra, Swertia japonica, Papaier, Averrhoa carambola, carxofera, albercoquer, presseguer, prunera, aranyoner, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, figuera, Spathiphyllum cannifolium, Populus ciliata, Monosis parishii, Saussurea involucrata, Tintorell, Chimonanthus praecox, Solanum stuckertii, Solanum incisum, Gymnodinium nagasakiense, Plumeria rubra, hisop, Freesia hybrida, festuca alta, sindriera, Juglans nigra, Origanum minutiflorum, Chamaecyparis lawsoniana, Passiflora incarnata, Aster scaber, Polyporus tuberaster, Cladophora vagabunda, Hesperis matronalis, Ou del diable, Polygala senega, regalèssia, Neofinetia falcata, Agaricus smithii, Segura, Aloe arborescens, Arum maculatum, Centipeda minima, Phyla nodiflora, Physarum polycephalum, canabassa, ilang-ilang, Porphyra tenera, carabassa, Castanopsis cuspidata, Aronia melanocarpa, guinder, Dioecrescis erythroclada, Petiveria alliacea, Saxifraga stolonifera, Achillea abrotanoides, Cedronella, Gastrodia elata, ordi, Pavetta owariensis, Phaseolus vulgaris, Vaccinium angustifolium, Acokanthera oblongifolia, Agaricus bisporus, cerfull bord, Vasconcellea pubescens, Dactylanthus taylorii, Eucalyptus polyanthemos, alfals, Vaccinium macrocarpon, Alliaria petiolata, Nymphaea lasiophylla, Nymphaea lingulata, Nymphaea rudgeana, Xuclamel japonès, Populus candicans, Vaccinium vitis-idaea, mango comú, Rhodiola rosea, alfàbrega, Murraya paniculata, tabaquera, Safranera, Couroupita guianensis, Mimusops elengi, Karenia mikimotoi, canyeller, Populus balsamifera, herbacol, Persicaria minor, Pomera, tomàquet, Lucensosergia lucens, àlber, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, Scleromitrion diffusum, Pomera comuna, Callitropsis nootkatensis i Vitis vinifera
Rol	Anestèsic local
Estructura química
Fórmula química	C₇H₈O
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)CO
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,0419 g/cm³ (a 24 °C, líquid)
Viscositat dinàmica	5,47 mPa s (a 25 °C, 1 atm, líquid) 2,76 mPa s (a 50 °C, 1 atm, líquid) 1,618 mPa s (a 75 °C, 1 atm, líquid) 1,055 mPa s (a 100 °C, 1 atm, líquid)
Índex de refracció	1,5396 (a 20 °C, 589 nm)
PKa	15,4 (a valor desconegut)
Solubilitat	0,8 g/kg (aigua, 20 °C) valor desconegut (etanol, valor desconegut) valor desconegut (dietilèter, valor desconegut) valor desconegut (acetona, valor desconegut) valor desconegut (benzè, valor desconegut) valor desconegut (metanol, valor desconegut) valor desconegut (cloroform, valor desconegut)
Conductivitat tèrmica	0,159 W/(m K), 0,158 W/(m K), 0,156 W/(m K) i 0,154 W/(m K)
Moment dipolar elèctric	1,71 D i 1,71 D
Punt de fusió	−15 °C −15,2 °C −15,5 °C
Punt d'ebullició	205 °C (a 1 bar) 205,31 °C (a 101,325 kPa) 205,3 °C (a 1.013,25 hPa)
Moment dipolar elèctric	1,71 D i 1,71 D
Pressió de vapor	0,015 kPa (a 25 °C)
Coeficient de repartiment aigua/octanol	1,05
Tensió superficial	31,37 mN/m (a 75 °C) 27,67 mN/m (a 100 °C)
Perill
Temperatura d'autoignició	436 °C
Punt d'inflamabilitat	93 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Presència natural

Moltes plantes produeixen alcohol benzílic de manera natural i es troba habitualment en fruites i infusions. També es troba en una gran varietat d'olis essencials com el de gessamí, el de jacint o el d'ilang-ilang. També es troba en el castori provinent dels castors.

Síntesi

L'alcohol benzílic s'obté per hidròlisi del clorur de benzil emprant hidròxid de sodi:

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl