Sabinè

compost químic

El sabinè és un hidrocarbur. Es classifica com a monoterpè bicíclic natural, de fórmula C10H16. Té dos enantiòmers: el (+)-sabinè i el (-)-sabinè. És present a moltes grups de plantes, tals com les coníferes, el llimoner o el nap.[1]La savina muntanyenca (Juniperus sabina), que té grans quantitats de sabinè en el seu oli essencial, és l'arbust que dóna nom a aquest compost.

Infotaula de compost químicSabinè
Substància químicacompost químic i compost carbocíclic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular136,125 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonArtemisia xerophytica (en) Tradueix, aloc, Baccharis dracunculifolia (en) Tradueix, Xylopia aethiopica (en) Tradueix, Croton nepetifolius (en) Tradueix, Agèrat, Ferulago nodosa (en) Tradueix, hisop, Alpinia zerumbet (en) Tradueix, Hedyosmum mexicanum (en) Tradueix, Hedyosmum bonplandianum (en) Tradueix, Segura, Porophyllum ruderale, Lippia, Cannabis sativa, barballó, Chamaecyparis obtusa, Origanum syriacum (en) Tradueix, Thymus capitatus (en) Tradueix, Thymus martinezii (en) Tradueix, Satureja thymbra (en) Tradueix, Juniperus monticola (en) Tradueix, llimoner, artemísia anual, Citrus junos (en) Tradueix, Citrus wilsonii (en) Tradueix, Pimpinella serbica ex (en) Tradueix, Pimpinella serbica (en) Tradueix, fals pebrer, Piper auritum (en) Tradueix, Artemisia halophila (en) Tradueix, romaní, Nepeta nuda (en) Tradueix, Zingiber mioga (en) Tradueix, gingebre, ginebre comú, Artemisia lagocephala (en) Tradueix, Lippia origanoides (en) Tradueix, Cymbopogon nardus (en) Tradueix, Artemisia rubripes (en) Tradueix, Zanthoxylum piperitum, Aloysia gratissima (en) Tradueix, Achillea erba-rotta (en) Tradueix, Achillea moschata (en) Tradueix, Achillea nana (en) Tradueix, Achillea nobilis, camamilla dels Pirineus, Varronia curassavica (en) Tradueix, llorer, Cleonia lusitanica (en) Tradueix, Atalantia monophylla (en) Tradueix, Thymus baeticus, Minthostachys mollis (en) Tradueix, fenoll de llop, Diplolophium africanum (en) Tradueix, Lippia multiflora (en) Tradueix, Pinus contorta, Austrobaileya, Licaria puchury-major (en) Tradueix, Minthostachys glabrescens (en) Tradueix, Aloysia triphylla (en) Tradueix, Aloysia citriodora (en) Tradueix, marialluïsa, Salvia sclarea, Umbellularia, Nepeta, Xenophyllum poposum (en) Tradueix, Cinnamomum zeylanicum (en) Tradueix, canyeller, camamilla romana, Hyptis mutabilis (en) Tradueix, Eucalyptus delegatensis (en) Tradueix, Blepharocalyx salicifolius (en) Tradueix, Blepharocalyx tweediei (en) Tradueix, Seriphidium halophilum (en) Tradueix, cumquat, Cantinoa mutabilis (en) Tradueix, Ambrosia artemisiifolia (en) Tradueix, Satsuma, mandariner, Parthenium tomentosum (en) Tradueix, Parthenium fruticosum (en) Tradueix, Parthenium schottii (en) Tradueix, Parthenium incanum (en) Tradueix, Guaiule, Parthenium confertum (en) Tradueix, Parthenium hysterophorus (en) Tradueix, Scalesia affinis (en) Tradueix, Scalesia microcephala (en) Tradueix, Scalesia pedunculata (en) Tradueix, Scalesia villosa (en) Tradueix, Scalesia cordata (en) Tradueix, Scalesia baurii (en) Tradueix, Scalesia crockeri (en) Tradueix, Scalesia helleri (en) Tradueix, Scalesia incisa (en) Tradueix, Scalesia aspera (en) Tradueix, Scalesia stewartii (en) Tradueix, Thymus cilicicus (en) Tradueix, Thymus revolutus (en) Tradueix, Thymus sipyleus (en) Tradueix, Thymus zygioides (en) Tradueix, Pinus discolor (en) Tradueix, Pinus johannis (en) Tradueix, Pinus remota (en) Tradueix, Pinus cembroides (en) Tradueix, tanarida, Cinnamomum burmannii (en) Tradueix, Cinnamomum sieboldii (en) Tradueix, Zanthoxylum zanthoxyloides (en) Tradueix, Dacrydium nidulum (en) Tradueix, Xylopia sericea (en) Tradueix, Pinus longaeva, Pinus aristata, Canarium luzonicum (en) Tradueix, Thuja occidentalis, Thuja standishii (en) Tradueix, Juniperus taxifolia (en) Tradueix, Chamaecyparis lawsoniana (en) Tradueix, Ocimum gratissimum (en) Tradueix, Ducrosia ismaelis (en) Tradueix, Piper marginatum (en) Tradueix, Heracleum dissectum (en) Tradueix, Thymus membranaceus, Seriphidium spicigerum (en) Tradueix, Artemisia spicigera (en) Tradueix, Artemisia szowitziana (en) Tradueix, matabou, Picea schrenkiana, estèvia, Amomum pavieanum (en) Tradueix, Juniperus durangensis (en) Tradueix, Juniperus jaliscana (en) Tradueix, altimira, Juniperus foetidissima (en) Tradueix, Melaleuca linariifolia (en) Tradueix, MARDIUX, Sequoia sempervirens, Cymbopogon flexuosus (en) Tradueix, Thymus willkommii (en) Tradueix, Stachys aegyptiaca (en) Tradueix, Vitex trifolia (en) Tradueix, Pilocarpus jaborandi (en) Tradueix, Pilocarpus pauciflorus (en) Tradueix, Pilocarpus, litxi, Hexastylis virginica (en) Tradueix, liquidàmbar americà, Croton tricolor (en) Tradueix, Croton argyrophyllus (en) Tradueix, Croton micans (en) Tradueix, Croton conduplicatus (en) Tradueix, Croton rhamnifolius (en) Tradueix, Croton sonderianus (en) Tradueix, Ocimum americanum (en) Tradueix, Ocimum canum (en) Tradueix, Donzell arbustiu, Artemisia sericea (en) Tradueix, menta borda, Mentha ×rotundifolia (en) Tradueix, menta boscana, menta verda, Micromeria myrtifolia (en) Tradueix, Actaea japonica (en) Tradueix, Actaea simplex (en) Tradueix, Cimicifuga simplex (en) Tradueix, Pelargonium endlicherianum (en) Tradueix, Tanacetum annuum (en) Tradueix, Laggera alata (en) Tradueix, Lavandula stoechas, Senecio chrysanthemoides (en) Tradueix, Hedychium spicatum (en) Tradueix, Croton eluteria, Pastanaga, Seseli farrenyi (en) Tradueix, Croton sarcopetalus (en) Tradueix, Croton lachnostachyus (en) Tradueix, Lantana camara, Ophryosporus charua (en) Tradueix, Cupressus lusitanica (en) Tradueix, Callitropsis lusitanica (en) Tradueix, Zingiber montanum (en) Tradueix, Hesperozygis ringens (en) Tradueix, Hesperozygis rhododon (en) Tradueix, Echinophora tenuifolia (en) Tradueix, Lepechinia chamaedryoides (en) Tradueix, Salvia fruticosa, Origanum cordifolium (en) Tradueix, Clinopodium serpyllifolium (en) Tradueix, Citrus aurantium (en) Tradueix, Citrus bergamia (en) Tradueix, coriandre, Elsholtzia ciliata (en) Tradueix, Conyza sumatrensis (en) Tradueix, Bael, Cryptocarya agathophylla (en) Tradueix, Santolina insularis (en) Tradueix, Santolina corsica (en) Tradueix, Schinus latifolius (en) Tradueix, Athamanta macedonica (en) Tradueix, Bubon macedonicum (en) Tradueix, Pycnanthemum floridanum (en) Tradueix, Baccharis myrtilloides (en) Tradueix, Baccharis rufescens (en) Tradueix, Virola surinamensis (en) Tradueix, arbre del te, Zingiber zerumbet, Commiphora gurreh (en) Tradueix, orenga, alzina, Heterotheca subaxillaris (en) Tradueix, Origanum acutidens (en) Tradueix, Bunium persicum (en) Tradueix, Elwendia persica (en) Tradueix, Piper arboreum (en) Tradueix, Piper fimbriulatum (en) Tradueix, Steganotaenia araliacea (en) Tradueix, plant salvia hydrangea (en) Tradueix, Clinopodium brownei (en) Tradueix, Peucedanum zenkeri (en) Tradueix, Porophyllum gracile (en) Tradueix, Solanum stuckertii (en) Tradueix, Solanum incisum (en) Tradueix, alvocat, Perilla frutescens, espernallac, Artemisia absinthium, Abies sachalinensis, Pelargonium citronellum (en) Tradueix, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus (en) Tradueix, camamilla americana, Heracleum persicum (en) Tradueix, Salvia pomifera (en) Tradueix, malagueta, Hedychium coronarium, Mentha piperita (en) Tradueix, Juglans nigra, Ageratum conyzoides (en) Tradueix, Xylopia aromatica (en) Tradueix, Artemisia thuscula, Trachyspermum ammi (en) Tradueix, Nepeta racemosa (en) Tradueix, Hyptis spicigera (en) Tradueix, Cantinoa americana (en) Tradueix, cítric, Microcitrus (en) Tradueix, fonoll, Sideritis dichotoma (en) Tradueix, Solidago canadensis, taronger, Citrus taitensis (en) Tradueix, Hedeoma mandoniana (en) Tradueix, Minthostachys andina (en) Tradueix, anís estrellat, api, Cryptomeria, herba torçonera, Mentha verticillata (en) Tradueix, Canella winterana (en) Tradueix, Clinopodium carolinianum (en) Tradueix, anet, lotus de l'Índia, Nelumbo lutea, Chamaecyparis pisifera, Boswellia sacra, Boswellia frereana, murtra, Clinopodium congestum (en) Tradueix, Tithonia diversifolia (en) Tradueix, Origanum minutiflorum (en) Tradueix, Pimenta racemosa (en) Tradueix, Pelargonium quercifolium (en) Tradueix, sàlvia, milfulles, Dorystaechas hastata (en) Tradueix, Helichrysum bracteiferum (en) Tradueix, api bord, Larix laricina, Larix occidentalis (en) Tradueix, làrix alpí, Mikania cordifolia (en) Tradueix, Mikania congesta (en) Tradueix, Mikania banisteriae (en) Tradueix, Tessaria fastigiata (en) Tradueix, Amomum schmidtii (en) Tradueix, Chromolaena odorata (en) Tradueix, Origanum laevigatum (en) Tradueix, Thymus longicaulis (en) Tradueix, Pinus merkusii (en) Tradueix, Origanum sipyleum (en) Tradueix, comí, Doellingeria scabra (en) Tradueix, Aster scaber (en) Tradueix, Achillea grandifolia (en) Tradueix, fonoll marí, Piper sylvestre (en) Tradueix, Melaleuca parviflora (en) Tradueix, Sideritis hispida (en) Tradueix, Terminalia bentzoe (en) Tradueix, Callistemon linearis, Aframomum angustifolium (en) Tradueix, Atalantia buxifolia, Severinia buxifolia (en) Tradueix, herba de l’Esperit Sant, Vitex negundo (en) Tradueix, alcaravia, Persea tolimanensis (en) Tradueix, Origanum hypericifolium (en) Tradueix, Alpinia conchigera (en) Tradueix, Syzygium nervosum (en) Tradueix, Mesosphaerum suaveolens (en) Tradueix, Hyptis suaveolens (en) Tradueix, Satureja wiedemanniana (en) Tradueix, Curcuma pierreana (en) Tradueix, Salvia absconditiflora, Hesperis matronalis (en) Tradueix, Eucalyptus radiata (en) Tradueix, Mosla cavaleriei (en) Tradueix, Micromeria cristata (en) Tradueix, Cyclotrichium niveum (en) Tradueix, pistatxer, Scaligeria lazica (en) Tradueix, Nepeta viscida (en) Tradueix, Farigola salsera, Sideritis amasiaca (en) Tradueix, Calamintha incana (en) Tradueix, Thymus eigii (en) Tradueix, Salvia syriaca (en) Tradueix, Satureja spicigera (en) Tradueix, alfàbrega, Bystropogon mollis (en) Tradueix, sequoia gegant, Salvia caespitosa (en) Tradueix, Thymus thracicus (en) Tradueix, Sideritis lyciae (en) Tradueix, Sideritis perfoliata (en) Tradueix, Sideritis athoa (en) Tradueix, Salvia tomentosa (en) Tradueix, Curcuma trichosantha (en) Tradueix, colza, poncem, Zanthoxylum simulans, Rhanterium epapposum (en) Tradueix, espígol, pi roig, Cunila microcephala (en) Tradueix, Cunila fasciculata (en) Tradueix, farigola, Annona cascarilloides (en) Tradueix, asafètida, Origanum paniculatum (en) Tradueix, llúpol, Ekimia petrophila (en) Tradueix, Laserpitium petrophilum (en) Tradueix, Nepeta trachonitica (en) Tradueix, Ekimia bornmuelleri (en) Tradueix, Thuja plicata, Entandrophragma cylindricum, Peucedanum oreoselinum, Zanthoxylum chalybaeum (en) Tradueix, Zanthoxylum chalybeum (en) Tradueix, Sideritis tragoriganum (en) Tradueix, Juniperus gracilior (en) Tradueix, Ata, Leutea petiolaris (en) Tradueix, Dracocephalum aucheri (en) Tradueix, Pittosporum viridiflorum (en) Tradueix, Trachyspermum roxburghianum (en) Tradueix, Prangos uloptera (en) Tradueix, Eugenia dysenterica (en) Tradueix, Echinophora trichophylla (en) Tradueix, Tilesia baccata (en) Tradueix, Ferulago trachycarpa (en) Tradueix, Arum maculatum, Teucrium sandrasicum (en) Tradueix, Teucrium montanum (en) Tradueix, Sideritis congesta (en) Tradueix, Thymus camphoratus (en) Tradueix, Ocimum campechianum (en) Tradueix, Pinus caribaea (en) Tradueix, Santolina rosmarinifolia, Rhodiola rosea, Tuia, Piper regnellii (en) Tradueix, Hypericum triquetrifolium, Centratherum punctatum (en) Tradueix, Hyptis emoryi (en) Tradueix, Renealmia floribunda (en) Tradueix, Eucalyptus staigeriana (en) Tradueix, Cistus ledon (en) Tradueix, estepa ladanífera, estepa de muntanya, estepa negra, mango comú, Alpinia galanga, Jungermannia vulcanicola (en) Tradueix, Asarum canadense (en) Tradueix, Boronia latipinna (en) Tradueix, julivert, Centromadia fitchii (en) Tradueix, Sideritis pungens (en) Tradueix, Thymus sibthorpii (en) Tradueix, noguer comú, figuera, Diplotaenia cachrydifolia (en) Tradueix, Uvaria chamae (en) Tradueix, valeriana vera, Sideritis reverchonii (en) Tradueix, Tanacetum millefolium (en) Tradueix, Elettaria cardamomum, Aranja, Poliomintha incana (en) Tradueix, Achillea abrotanoides, Elsholtzia pilosa (en) Tradueix, mostassa bruna, West African Pepper (en) Tradueix, Pteronia incana (en) Tradueix, Aucoumea klaineana (en) Tradueix, Artemisia tridentata, Mesosphaerum sidifolium (en) Tradueix, Nasutitermes ephratae (en) Tradueix, Bupleurum gibraltaricum (en) Tradueix, Plagiochila rutilans (en) Tradueix, Pi Limber, cúrcuma, botja pudent, Seriphidium herba-alba (en) Tradueix, Hyssopus seravschanicus (en) Tradueix, butxú, Glehnia littoralis (en) Tradueix, Zanthoxylum schinifolium (en) Tradueix, Daucus, Callitropsis arizonica (en) Tradueix, Cupressus arizonica, Heteranthemis viscidehirta (en) Tradueix, Croton gratissimus gratissimus (en) Tradueix, timó blanc, Teucrium leucocladum (en) Tradueix, Citrus limon (en) Tradueix, Artemisia salsoloides (en) Tradueix, Calamintha nepeta, Elsholtzia fruticosa (en) Tradueix, Eucalyptus angulosa (en) Tradueix, Eucalyptus behriana (en) Tradueix, Eucalyptus ceratocorys (en) Tradueix, Eucalyptus cuprea (en) Tradueix, Eucalyptus dolichorhyncha (en) Tradueix, Eucalyptus erythrandra (en) Tradueix, Eucalyptus fasciculosa (en) Tradueix, Eucalyptus forrestiana (en) Tradueix, Eucalyptus incrassata (en) Tradueix, Eucalyptus intertexta (en) Tradueix, Eucalyptus lansdowneana (en) Tradueix, Eucalyptus, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia (en) Tradueix, Eucalyptus ochrophloia (en) Tradueix, Eucalyptus odorata (en) Tradueix, Eucalyptus populnea (en) Tradueix, Eucalyptus porosa (en) Tradueix, Eucalyptus sparsa (en) Tradueix, Eucalyptus stoatei (en) Tradueix, Eucalyptus tetraptera (en) Tradueix, Eucalyptus viridis (en) Tradueix, Leonotis leonurus, Litsea glaucescens (en) Tradueix, herba sana d'aigua, Micromeria croatica (en) Tradueix, Micromeria teneriffae (en) Tradueix, Micromeria maderensis (en) Tradueix, Micromeria varia (en) Tradueix, Rosmarinus lavandulaceus (en) Tradueix, Rosmarinus mendizabalii (en) Tradueix, Salvia dorisiana (en) Tradueix, Betonica macrantha (en) Tradueix, Clinopodium grandiflorum (en) Tradueix, Drymosiphon grandiflorus (en) Tradueix, Satureja cuneifolia (en) Tradueix, Tagetes filifolia (en) Tradueix, brutònica, Teucrium cyprium (en) Tradueix, Teucrium divaricatum (en) Tradueix, Teucrium kotschyanum (en) Tradueix, Teucrium micropodioides (en) Tradueix, Teucrium oxylepis (en) Tradueix, Teucrium pseudoscorodonia (en) Tradueix, Teucrium salviastrum (en) Tradueix, Teucrium scorodonia, Thymus funkii (en) Tradueix, Thymus riatarum (en) Tradueix, Thymus citriodorus (en) Tradueix, Trichostema dichotomum (en) Tradueix, Achillea millefolium borealis (en) Tradueix, Artemisia ammaniana (en) Tradueix, Artemisia campestris, Artemisia santonicum (en) Tradueix, Artemísia, Baccharis tucumanensis (en) Tradueix, Baccharis linearifolia (en) Tradueix, Estepa (botànica), Rangpur, Citrus sinensis (en) Tradueix, Heterotheca (en) Tradueix, Lantana strigocamara (en) Tradueix, Mikania parviflora (en) Tradueix, Nepeta crispa (en) Tradueix, Origanum majoricum (en) Tradueix, Wedelia laevissima (en) Tradueix, Salvia rosmarinus (en) Tradueix, Lithraea molleoides (en) Tradueix, Sèseli, Thymbra capitata, Conioselinum anthriscoides (en) Tradueix, Ligusticum chuanxiong (en) Tradueix, Ligusticum sinense (en) Tradueix, Achillea fragrantissima (en) Tradueix, Coespeletia timotensis (en) Tradueix, Conocephalum conicum (en) Tradueix, Cryptotaenia japonica (en) Tradueix, Callitropsis macrocarpa (en) Tradueix, Xiprer de Lambert, Juniperus drupacea, Libocedrus bidwillii (en) Tradueix, brúcol, Mosla chinensis (en) Tradueix, Oenanthe aquatica, Avet roig, avet blanc, anís, Pittosporum eugenioides (en) Tradueix, Citrus trifoliata (en) Tradueix, Taronger trifoliat, Sideritis chamaedryfolia (en) Tradueix, herba de la feridura, Sideritis leucantha (en) Tradueix, Thujopsis dolabrata, Thujopsis dolabrata dolabrata (en) Tradueix i Wedelia hookeriana (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆ Modifica el valor a Wikidata
Sabinene structure.png
SMILES canònic
Model 2D
CC(C)C12CCC(=C)C1C2 Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C=C1CCC2(C(C)C)CC12 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Activitat biològicaModifica

Diversos estudis han mostrat que el sabinè té propietats antifúngiques. Un estudi amb sis fongs endòfits de les sequoies demostrà que el sabinè (compost present a les fulles d'aquest grup de plantes) inhibia el creixement d'aquests sis fongs.[2] En un altre cas es va provar que el sabinè, present a l'oli essencial de llimoner, inhibia el creixement i la germinació d'Alternaria alternata, un fong patogen dels cítrics.[3] També s'ha observat que el sabinè és el monoterpè més emès per cultius cel·lulars de Cupressus lusitanica quan és atacat per un fong,[4] o que és un dels terpens més produïts pels xiprers (Cupressus sempervirens) quan són afectats pel xancre del xiprer (provocat pel fong Seiridium cardinale),[5] i també va resultar ser el monoterpè més inhibidor del creixement d'aquest fong.[6]

UsosModifica

El sabinè és usat com a additiu en perfums, i estudis han suggerit el seu ús per tractar malalties inflamatòries i la dermatofitosi.[7] També s'estudia com a component potencial de la pròxima generació de biofuels per aviació.[8]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Sabinè
  1. «Plant occurrence of sabinene». pherobase.(anglès)
  2. F.J. Espinosa-García and J. H. Langenheim (1991). Effects of Sabinene and 3'-Terpinene from Coastal Redwood Leaves Acting Singly or in Mixtures on the Growth of some of their Fungus Endophytes. Biochemical Systematics and Ecology, Vol. 19, No. 8, pp. 643-650, 1991.
  3. Keisuke Kohzaki, Kenji Gomi, YumikoYamasaki-Kokudo, RikaOzawa, Junji Takabayashi, Kazuya Akimitsu (2009). Characterization of a sabinene synthase gene from rough lemon(Citrus jambhiri).Journal of Plant Physiology 166 (2009) 1700—1704
  4. Ransika De Alwis, Koki Fujita, Tatsuya Ashitani, Ken'ichi Kuroda (2009). Volatile and non-volatile monoterpenes produced by elicitor-stimulated Cupressus lusitanica cultured cells. Journal of Plant Physiology 166 (2009) 720—728
  5. Achotegui-Castells, A., Danti, R., Llusià, J., Della Rocca, G., Barberini, S., & Peñuelas, J. (2015). Strong induction of minor terpenes in Italian Cypress, Cupressus sempervirens, in response to infection by the fungus Seiridium cardinale. Journal of chemical ecology, 41(3), 224-243 (anglès)
  6. Achotegui-Castells, A., Della Rocca, G., Llusià, J., Danti, R., Barberini, S., Bouneb, M., ... & Peñuelas, J. (2016). Terpene arms race in the Seiridium cardinale–Cupressus sempervirens pathosystem. Scientific reports, 6, 18954 (anglès)
  7. «Antifungal, antioxidant and anti-inflammatory activities of Oenanthe crocata L. essential oil». El Sevier, 12-2013.(anglès)
  8. «Microbial production of sabinene—a new terpene-based precursor of advanced biofuel». Biomed Central, 10-02-2014.(anglès)